66-22-8

Uracile
Structure de la 1,3H-Uracile
Général
Nom IUPAC	1,3H-Uracile
Synonymes	1,3-dihydro-2,4-dioxopyrimidine 1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
No CAS	66-22-8 (7,8H-Uracile)
No EINECS	200-621-9 (7,8H-Uracile)
PubChem	1174 (1,3H-Uracile)
SMILES	C1=CNC(=O)NC1=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8)/f/h5-6H (1,3H-Uracile)
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H4N2O2  [Isomères]
Masse molaire	112,0868 g∙mol-1 C 42,86 %, H 3,6 %, N 24,99 %, O 28,55 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'uracile (usuellement noté "U") est une base azotée (base pyrimidique) spécifique à l'ARN. On le trouve dans cet acide nucléique sous forme de nucléoside avec l'uridine et de nucléotide avec l'uridine monophosphate ou uridylate. Alors que dans l'ADN, l'adénine s'apparie avec la thymine (notée "T"), c'est l'uracile qui se lie à l'adénine dans l'ARN, par deux liaisons hydrogène.

Il existe sous 7 formes tautomères dont 2 stéréoisomères (1,3H et 3,5H) et 5 tautomères avec au moins un groupe fonctionnel différent (7,8H, 3,8H, 5,8H, 5,7H et 3,7H : oxo- en hydroxy-).

Explication évolutive possible d'un remplacement de U par T dans l'ADN

Certains auteurs avancent l'hypothèse que la désamination spontanée de la cytosine en uracile, aisément détectable dans l'ADN (où U n'est pas normalement présent) par la machinerie cellulaire de réparation des mutations, expliquerait l'utilisation de la base T dans l'ADN. L'ARN (notamment l'ARNm), molécule régulièrement renouvelée dans la cellule, ne voit pas sa séquence contrôlée par des systèmes de réparation, d'où une conservation de la base U dans cette molécule. Dans cette hypothèse, la base U est donc ancestrale, la base T dérivée.

Sources

• Les 4 nucléotides, site de l'Académie d'Amiens, page pédagogique consultée le 21 mai 2006,

<http://www.ac-amiens.fr/pedagogie/svt/info/logiciels/adn/nucleotides.htm>

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