65-71-4

Thymine
Structure de la 1,3H-Thymine
Général
Nom IUPAC	1,3H-Thymine
Synonymes	1,3-dihydro-5-méthyl-2,4-dioxopyrimidine 1,3-dihydro-5-méthylpyrimidine-2,4-dione 1,3-dihydro-5-méthyluracile
No CAS	65-71-4 (1,3H-Thymine)
No EINECS	200-616-1 (7,8H-Thymine)
PubChem	1135 (1,3H-Thymine)
SMILES	CC1=CNC(=O)NC1=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)/f/h6-7H (1,3H-Thymine)
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire	126,1133 g∙mol-1 C 47,62 %, H 4,8 %, N 22,21 %, O 25,37 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La thymine est une base azotée (base pyrimidique). On la trouve sous forme de nucléotide uniquement dans l'ADN c'est la désoxythymidine monophosphate ou désoxythymidylate et sous forme de nucléoside uniquement dans l'ADN c'est la désoxythymidine. La thymine s'apparie avec l'adénine dans l'ADN et est remplacée par l'uracile dans l'ARN. Elle existe sous 7 formes tautomères dont 2 stéréoisomères (1,3H et 3,5H) et 5 tautomères avec au moins un groupe fonctionnel différent (7,8H, 3,8H, 5,8H, 5,7H et 3,7H : oxo- en hydroxy-).

La thymine est un composé essentiel au vivant. On retrouve cette molécule partout dans le corps, seule ou agencée à plusieurs autres molécules différentes, jouant ainsi plusieurs rôles.

Sa formule chimique est C₅N₂O₂H₆ .

Définition

La thymine est une base azotée entrant dans la constitution des nucléotides, composants de base (ou monomères) des acides nucléiques.

Origine prébiotique

Il a été prouvé que la thymine pouvait, sous certaines conditions, se concevoir à partir de cinq molécules d’acide cyanhydrique de formule brute HCN. En effet, des expériences de biochimie prébiotique montrent que de l'acide cyanhydrique à l'état liquide va spontanément permettre l'apparition d'une infime quantité de thymine.

Dimères de thymine

Sous l'effet de radiations non-ionisantes (UV solaires ...), la thymine (tout comme la cytosine) peut former un dimère covalent. Un dimère consiste en deux bases adjacentes qui, sur le même brin d'ADN, font une double liaison. Une double liaison covalente empêche l'ADN polymérase d'effectuer la réplication de l'ADN de la cellule. Généralement la mort cellulaire ou le cancer s'en suivent lorsque non réparées par les enzymes. Le Xeroderma pigmentosum est notamment causée par ce dérèglement génétique. Cette liaison atypique entre les bases est réparé par le système NER.

Utilités

La thymine est un composé qui possède plusieurs utilités. Au cours de l’évolution, il semble que la thymine ait été un composé « apprécié » par les organismes vivants de par son efficacité. Il s’avère donc qu’au cours de la diversification de l’immense quantité de réactions chimiques se déroulant dans les organismes vivants, la thymine s’est retrouvée à jouer plusieurs rôles clés. Voici donc les principaux composés dans lesquels la thymine prend part.

Nucléotide

La thymine entre dans la composition des nucléotides. Ces derniers sont entre autres les monomères, ou matières premières, des acides nucléiques. Le nucléotide contenant de la thymine et que l’on retrouve dans l’ADN se nomme désoxythyminosine monophosphate tandis que celui composant l'ARN se nomme thyminosine monophosphate.

Dans les nucléotides, la thymine se lie à un pentose, le désoxyribose, qui lui-même se lie à un groupement phosphate en position 5 du sucre. Dans ces nucléotides, la thymine est appelée la base azotée et elle détermine les caractéristiques propres au nucléotide. Ils ne sont pas hydrophobes contrairement aux bases azotées substituées.

Les autres bases azotées

• De la famille des purines :

1. Guanine
2. Adénine

• De la famille des pyrimidines :

1. Cytosine
2. Thymine
3. Uracile

Sources

• Les 4 nucléotides, site de l'Académie d'Amiens, page pédagogique consultée le 21 mai 2006.

• Portail de la biologie cellulaire et moléculaire
• Portail de la chimie