C12H12N2O2S

Dapsone
Général
No CAS	80-08-0
No EINECS	201-248-4
Code ATC	J04BA02
DrugBank	DB00250
PubChem	2955
SMILES	C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C12H12N2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H,13-14H2
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H12N2O2S  [Isomères]
Masse molaire	248,301 g∙mol-1 C 58,05 %, H 4,87 %, N 11,28 %, O 12,89 %, S 12,91 %,
pKa	2.41
Propriétés physiques
T° fusion	175,5 °C
Solubilité	380 mg/L eau à 37 °C. Sol dans acide chlorhydrique dilué, alcool, méthanol, acétone.
Masse volumique	250 à 350 kg/m³
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 612-084-00-1 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S22 : Ne pas respirer les poussières.
Phrases R : 22,
Phrases S : (2), 22,
SGH[2]
Attention H302, H302 : Nocif en cas d'ingestion
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Écotoxicologie
DL50	250 mg/kg souris oral 225 mg/kg souris i.v. 250 mg/kg souris s.c. 313 mg/kg souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La dapsone (DDS) est un médicament antibiotique de la famille des sulfones.

Effets

La dapsone est principalement connue pour son effet antilépreux (étant associée en trithérapie à la rifampicine et à la clofazimine) ainsi que antidermatique.

Elle possède une activité bactériostatique (c'est-à-dire qu'elle empêche les bactéries de se multiplier, sans pour autant les tuer directement) contre Mycobacterium leprae (ou « bacille de Hansen ») permettant de stopper la lèpre et de limiter ses effets invalidants après 3 ans de traitement en moyenne. Elle possède aussi une action contre Toxoplasma gondii, Mycobacterium avium et Pneumocystis carinii (dans ce cas, également en prophylaxie (en tant qu'indication thérapeutique secondaire associée à la triméthoprime) pour les personnes atteintes du SIDA).

Associée à la pyrimethamine, elle est aussi employée en prophylaxie contre le paludisme dans les zones ou Plasmodium falciparum est chloroquinorésistant. La molécule de pyrimethamine est utilisée pour ses propriétés pharmacologiques primaires certaines et la dapsone pour ses propriétés secondaires certaines.

La résistance à ce médicament est très rare (1 à 2 % des souches de Mycobacterium leprae), et n'apparaît que dans des cas de traitement mal suivis, à dose trop faible, et trop longtemps. Son mécanisme d'action dans le traitement de la dermatite herpétiforme reste inconnu.

Contre-indications

• Hypersensibilité ou allergie à la famille des sulfones;
• Déficit en G6PD (Favisme);
• Drépanocytose;
• Thalassémie;
• Traitement en cours à la zidovudine.

Utilisation pratique

La dapsone se prend par voie orale, en une prise par jour. Il convient, avant de débuter le traitement, de faire un bilan biologique sanguin (la dapsone peut entraîner une anémie hémolytique, d'autant plus fréquente que la dose est élevée). Des prises de sang hebdomadaires doivent être faites, en particulier en début de traitement, pour dépister des effets secondaires et adapter la dose adéquate en conséquence.

Effets secondaires

• Anémie hémolytique;
• Ictere;
• Troubles digestifs (perte d'appétit, nausées, douleurs abdominales, vomissements, etc.);
• Picotements et sensation de froid dans les pieds et les mains;
• Fièvres passagères mais répétées;
• Vertiges;
• Très rarement
  • Troubles neurologiques, allergie, anomalies de la formule sanguine;
  • Pancréatite^[3]

Autres informations

En Belgique, la dapsone fait partie des substances soumises à une règlementation spéciale de l'« Agence Fédérale des Médicaments et des Produits de Santé ». Aucun médicament contenant de la dapsone n'est mis sur le marché pharmaceutique; ils ne pourront être obtenus qu'en importation parallèle.

Notes et références

Liens externes

• Fiche BIAM
• Spectre IR et spectre de masse sur NIST
• Le Disulone (un médicament qui contient de la dapsone)
• L'Avlosulfon (une prophylaxie contre Pneumocystis carinii pour les personnes atteinte du SIDA)

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