Rifampicine
- Rifampicine
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Rifampicine |
![Rifampicine](/pictures/frwiki/50/220px-Rifampicin.svg.png) |
Général |
No CAS |
13292-46-1 |
No EINECS |
236-312-0 |
Code ATC |
J04AB02 |
DrugBank |
DB01045 |
PubChem |
5381226 |
SMILES |
CC1C= CC= C( C(= O) NC2= C( C3= C( C(= C4C(= C3C(= O) C2= CNN5CCN( CC5) C) C(= O) C( O4)( OC= CC( C( C( C( C( C( C1O) C) O) C) OC(= O) C) C) OC) C) C) O) O) C
PubChem, Vue 3D
|
InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C43H58N4O12/ c1- 21- 12- 11- 13- 22( 2) 42( 55) 45- 33- 28( 20- 44- 47- 17- 15- 46( 9) 16- 18- 47) 37( 52) 30- 31( 38( 33) 53) 36( 51) 26( 6) 40- 32( 30) 41( 54) 43( 8, 59- 40) 57- 19- 14- 29( 56- 10) 23( 3) 39( 58- 27( 7) 48) 25( 5) 35( 50) 24( 4) 34( 21) 49/ h11- 14, 19- 21, 23- 25, 29, 34- 35, 39, 44, 49- 51, 53H, 15- 18H2, 1- 10H3,( H, 45, 55)/ b12- 11+, 19- 14+, 22- 13-, 28- 20+/ t21-, 23+, 24+, 25+, 29-, 34-, 35+, 39+, 43-/ m0/ s1/ f/ h45H
|
Apparence |
poudre orange-brun à rouge-brun |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C43H58N4O12 [Isomères]
|
Masse molaire[1] |
822,9402 ± 0,0429 g·mol-1
C 62,76 %, H 7,1 %, N 6,81 %, O 23,33 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion |
183 °C |
Solubilité |
1,4 g·l-1 eau
ou 2,5 g·l-1 eau à 25 °C
100 g·l-1 DMSO |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
|
![Nocif](/pictures/frwiki/53/50px-Hazard_X.svg.png)
Xn
|
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Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’ eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
|
Phrases R : 22, 36/37/38, |
Phrases S : 26, 36, |
Classification du CIRC
|
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] |
Écotoxicologie |
DL50 |
500 mg·kg-1 souris oral
260 mg·kg-1 souris i.v.
621 mg·kg-1 souris s.c.
416 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La rifampicine est un antibiotique utilisée habituellement à la dose de 10 mg·kg-1·j-1, pendant une durée de 6 mois, pour le traitement de la tuberculose, ainsi que pour le traitement de beaucoup de méningites bactériennes.
Cet antibiotique est un fort inducteur enzymatique : il accélère la dégradation des autres médicaments, notamment les contraceptifs oraux. Les femmes sous contraceptifs sont donc invitées à revoir leur traitement à la hausse (après consultation du gynécologue), voire à passer à une contraception mécanique (préservatif,...) pendant la durée du traitement.
La rifampicine provoque une coloration orangée des urines. C'est un bon moyen d'objectiver l'observance du traitement.
Notes et références
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Rifampicine de Wikipédia en français (auteurs)
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