Clofazimine
- Clofazimine
-
| Clofazimine |
 |
| Général |
| No CAS |
2030-63-9 |
| No EINECS |
217-980-2 |
| Code ATC |
J04BA01 |
| DrugBank |
DB00845 |
| PubChem |
2794 |
| SMILES |
CC(C)N=C1C=C2C(=NC3=CC=CC=C3N2C4=CC=C(C=C4)Cl)C=C1NC5=CC=C(C=C5)Cl
PubChem, Vue 3D
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| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C27H22Cl2N4/c1-17(2)30-24-16-27-25(15-23(24)31-20-11-7-18(28)8-12-20)32-22-5-3-4-6-26(22)33(27)21-13-9-19(29)10-14-21/h3-17,31H,1-2H3/b30-24+
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C27H22Cl2N4 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
473,396 ± 0,028 g·mol-1
C 68,5 %, H 4,68 %, Cl 14,98 %, N 11,84 %,
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| pKa |
8.51 |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
210 à 212 °C |
| Solubilité |
0,225 mg·l-1 à 25 °C (estimation) |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
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Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
Phrases S :
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
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| Phrases R : 22, |
| Phrases S : 36, |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
1 500 mg·kg-1 lapin oral |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La clofazamine (DCI) ou riminophénazine est un médicament antibactérien antilépreux.
Formule chimique : (chloro-4 anilino)-3(chloro-4 phényl)-10 isopropylimino-2 dihydro-2,10 phénazine
N° CAS : 2030-63-9
Classe chimique : Phénazine
Mode d'action
Il agit comme bactériostatique sur le bacille de la lèpre, mais également sur des mycobactéries atypiques. D'après BIAM, il y a absence de résistances connues pas plus que de résistance croisée avec la rifampicine et les sulfones (par exemple la dapsone).
Il a de plus une activité antiinflammatoire (action lente à apparaître), efficace notamment dans les réactions lépromateuses.
Effets secondaires
- Coloration rouge de la peau, des larmes, de l'urine et de la conjonctive (et dépôt brun sur la cornée).
- Diarrhée.
- Douleur abdominale.
Délivrance
Réservé à l'usage hospitalier en France. Utilisé en général en association avec la rifampicine et la dapsone.
Spécialités
- Belgique : non enregistré
- France : LAMPRENE® capsules
- Suisse : n'est plus commercialisé
Notes et références
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Clofazimine de Wikipédia en français (auteurs)
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