Buta-1,3-diène

Buta-1,3-diène: Buta-1,3-diène

formule développée et modèle 3D du butadiène

Général

Nom IUPAC Buta-1,3-diène

Synonymes Divinyle

Erythrène
Vinyl éthylène

N^o CAS 106-99-0

N^o EINECS 203-450-8

SMILES

C=CC=C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2

Apparence gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₄H₆ [Isomères]

Masse molaire^[2] 54,0904 ± 0,0036 g·mol^-1
C 88,82 %, H 11,18 %,

Propriétés physiques

T° fusion -109 °C^[1]

T° ébullition -4,4 °C ^[3]

Solubilité dans l'eau : nulle^[1]

Masse volumique 0,6 g·cm^-3^[1]

équation^[4] : $\rho=1.2384/0.2725^{(1+(1-T/425.17 )^{ 0.28813 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 164,25 à 425,17 K.
Valeurs calculées :
0,61556 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

164,25 -108,9 14,061 0,76059

181,64 -91,51 13,75217 0,74388

190,34 -82,81 13,59436 0,73535

199,04 -74,11 13,43421 0,72668

207,74 -65,41 13,27158 0,71789

216,43 -56,72 13,10631 0,70895

225,13 -48,02 12,93821 0,69985

233,83 -39,32 12,76708 0,6906

242,53 -30,62 12,5927 0,68116

251,22 -21,93 12,4148 0,67154

259,92 -13,23 12,23311 0,66171

268,62 -4,53 12,0473 0,65166

277,32 4,17 11,85697 0,64137

286,01 12,86 11,6617 0,6308

294,71 21,56 11,46098 0,61995

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

303,41 30,26 11,2542 0,60876

312,1 38,95 11,04065 0,59721

320,8 47,65 10,81946 0,58525

329,5 56,35 10,58958 0,57281

338,2 65,05 10,34968 0,55984

346,89 73,74 10,09809 0,54623

355,59 82,44 9,83262 0,53187

364,29 91,14 9,55034 0,5166

372,99 99,84 9,24713 0,5002

381,68 108,53 8,91699 0,48234

390,38 117,23 8,55048 0,46251

399,08 125,93 8,1312 0,43983

407,78 134,63 7,62599 0,41251

416,47 143,32 6,94383 0,37561

425,17 152,02 4,545 0,24585

T° d'auto-inflammation 414 °C^[1]

Point d’éclair -76 °C^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 1,1–16,3 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 245 kPa^[1]

équation^[4] : $P_{vs}=exp(73.522+\frac{-4564.3}{T}+(-8.1958) \times ln (T) + (1.1580E-5) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 164,25 à 425,17 K.
Valeurs calculées :
281 049,32 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

164,25 -108,9 6,9110E1

181,64 -91,51 464,74

190,34 -82,81 1 036,68

199,04 -74,11 2 131,59

207,74 -65,41 4 085,3

216,43 -56,72 7 366,12

225,13 -48,02 12 593,3

233,83 -39,32 20 549,27

242,53 -30,62 32 184,94

251,22 -21,93 48 618,41

259,92 -13,23 71 128,18

268,62 -4,53 101 142,53

277,32 4,17 140 227

286,01 12,86 190 071,73

294,71 21,56 252 480,44

T (K) T (°C) P (Pa)

303,41 30,26 329 362,37

312,1 38,95 422 728,24

320,8 47,65 534 690,77

329,5 56,35 667 470,44

338,2 65,05 823 406,36

346,89 73,74 1 004 972,57

355,59 82,44 1 214 799,54

364,29 91,14 1 455 700,88

372,99 99,84 1 730 705,29

381,68 108,53 2 043 093,69

390,38 117,23 2 396 441,74

399,08 125,93 2 794 668,02

407,78 134,63 3 242 088,19

416,47 143,32 3 743 475,85

425,17 152,02 4,3041E6

Point critique 4 322 kPa ^[5], 151,85 °C ^[3]

Thermochimie

C_p

équation^[4] : $C_{P} = (128860) + (-323.10) \times T + (1.0150) \times T^{2} + (3.2000E-5) \times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 165 à 350 K.
Valeurs calculées :
123,603 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

165 -108,15 103 330 1 910

177 -96,15 103 648 1 916

183 -90,15 103 920 1 921

189 -84,15 104 267 1 928

195 -78,15 104 688 1 935

202 -71,15 105 274 1 946

208 -65,15 105 856 1 957

214 -59,15 106 513 1 969

220 -53,15 107 245 1 983

226 -47,15 108 051 1 998

232 -41,15 108 932 2 014

239 -34,15 110 054 2 035

245 -28,15 111 096 2 054

251 -22,15 112 214 2 075

257 -16,15 113 406 2 097

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

263 -10,15 114 673 2 120

269 -4,15 116 015 2 145

276 2,85 117 676 2 175

282 8,85 119 180 2 203

288 14,85 120 760 2 232

294 20,85 122 414 2 263

300 26,85 124 144 2 295

306 32,85 125 949 2 328

313 39,85 128 149 2 369

319 45,85 130 117 2 405

325 51,85 132 160 2 443

331 57,85 134 279 2 482

337 63,85 136 473 2 523

343 69,85 138 742 2 565

350 76,85 141 480 2 616

équation^[6] : $C_{P} = (18.835) + (2.0473E-1) \times T + (6.2485E-5) \times T^{2} + (-1.7148E-7) \times T^{3} + (6.0858E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
81,366 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

100 -173,15 39 767 735

193 -80,15 59 527 1 100

240 -33,15 69 401 1 283

286 12,85 78 894 1 459

333 59,85 88 355 1 633

380 106,85 97 515 1 803

426 152,85 106 137 1 962

473 199,85 114 552 2 118

520 246,85 122 529 2 265

566 292,85 129 882 2 401

613 339,85 136 908 2 531

660 386,85 143 423 2 651

706 432,85 149 296 2 760

753 479,85 154 777 2 861

800 526,85 159 739 2 953

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

846 572,85 164 102 3 034

893 619,85 168 074 3 107

940 666,85 171 579 3 172

986 712,85 174 589 3 228

1 033 759,85 177 273 3 277

1 080 806,85 179 607 3 320

1 126 852,85 181 604 3 357

1 173 899,85 183 411 3 391

1 220 946,85 185 047 3 421

1 266 992,85 186 557 3 449

1 313 1 039,85 188 085 3 477

1 360 1 086,85 189 686 3 507

1 406 1 132,85 191 417 3 539

1 453 1 179,85 193 453 3 576

1 500 1 226,85 195 870 3 621

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 9,082 ± 0,004 eV (gaz)^[7]

Précautions

Directive 67/548/EEC^[10]

T
F+

Numéro index :
601-013-00-X

Classification :
F+; R12 - Carc. Cat. 1; R45 - Muta. Cat. 2; R46

Symboles :
T : Toxique
F+ : Extrêmement inflammable

Phrases R :
R12 : Extrêmement inflammable.
R45 : Peut provoquer le cancer.
R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires.

Phrases S :
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.

Phrases R : 12, 45, 46,

Phrases S : 45, 53,

Transport

239

1010

Code Kemler :
239 : gaz inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente
Numéro ONU :
1010 : BUTADIÈNES STABILISÉS
Classe :
2.1
Étiquette :

2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);

^[8]

NFPA 704

4

2

2

SIMDUT^[11]

A, B1, D2A, F,

A : Gaz comprimé
tension de vapeur absolue à 40 °C =434,35 kPa
B1 : Gaz inflammable
limite inférieure d'inflammabilité = 2 %
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
cancérogénicité : CIRC groupe 2B, ACGIH A2; mutagénicité chez l'animal.
F : Matière dangereusement réactive
sujet à une réaction violente de polymérisation

Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[12]

Danger H220, H340, H350,

H220 : Gaz extrêmement inflammable
H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)

Classification du CIRC

Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme^[9]

Écotoxicologie

LogP 1,99^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,09 ppm
haut : 76 ppm^[13]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le buta-1,3-diène est un hydrocarbure de formule C₄H₆ gazeux incolore et inflammable.

Formules mésomères du buta-1,3-diène

C'est l'isomère le plus courant du butadiène, raison pour laquelle il est souvent simplement appelé butadiène.
C'est un important réactif qui utilisé dans la synthèse de nombreux polymères.

C'est le diène conjugué le plus simple. Il se liquéfie par refroidissement jusqu'à -4,4 °C ou par compression à 2,8 atm à 25 °C.
Il est soluble dans les solvants organiques apolaires tels le chloroforme et le benzène. Les réactions d'addition et de cyclisation sont les plus importantes.

Sommaire

1 Utilisations

2 Production et synthèse

2.1 Notes et références

3 Articles connexes

Utilisations

Il est principalement utilisé dans la fabrication de caoutchouc synthétique, de vernis, du nylon et des peintures au latex (botanique).
En raison de sa grande réactivité, le butadiène est utilisé en synthèse, en particulier dans les réactions de polymérisation. Un grand nombre de pneus de voiture sont fabriqués avec du caoutchouc buna, copolymère du butadiène et du styrène.

Le butadiène est le principal réactif pour la synthèse du chloroprène par chloration suivie d'un isomérisation et d'une déshydrochlorination. Ce diène est également utilisé pour produire l'adiponitrile et l'hexaméthylènediamine par réaction avec l'acide cyanhydrique. Plusieurs procédés utilisent le butadiène pour produire le butan-1,4-diol. Le butadiène est un excellent réactif pour le réaction de Diels-Alder et permet la synthèse du 4-vinylcyclohexène (réactif pour la production du styrène), du 1,5-cyclooctadiène et 1,5,9-cyclodecatriène.

Production et synthèse

Il n'existe pas à l'état naturel car sa réactivité est trop grande, mais est présent lors du craquage des hydrocarbures (5 % de butadiène est produit dans le craquage des essences légères). Il est ensuite séparé du mélange par distillation dans les fractions C4.
L'obtention du butadiène pur n'est pas possible par simple distillation de cette fraction, car le butane et le butadiène forme un azéotrope. Une séparation par extraction liquide-liquide ou par distillation extractive est nécessaire.

Le butadiène commercial est également synthétisé par déshydrogénation du butane, ou de mélanges de butène et de butane.
La voie de synthèse la plus connue est le procédé de Houdry Catadiène en une étape^[14]. À partir de n-butane ou de mélanges de n-butènes, une déshydrogénation catalysée par un mélange d'alumine et d'oxyde de chrome permet d'obtenir un flux de produits contenant 15-18 % de butadiène à une température de 600-700 °C et une pression de 10–70 kPa. Ce procédé a un rendement de 50 %.
La déshydrogénation n'est toutefois pas la voie de synthèse la plus utilisée et sert principalement quand la différence de prix entre les réactifs et le butadiène est élevée.

A l'origine, le diène était produit à partir de l'acétylène^[14]. Deux procédés ont utilisé ce réactif, notamment le procédé Reppe encore utilisé de nos jours pour produire le tétrahydrofurane et le butan-1,4-diol

Le butadiène peut également être synthétisé à partir de l'éthanol en utilisant un catalyseur d'alumine et d'oxyde de magnésium ou d'oxyde de silicium.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} 1, 3 - BUTADIENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4, 4 août 2003, p. 1411 [lien DOI]

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9), p. 2-50

↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4, 18 septembre 2006, p. 1461 [lien DOI]

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

↑ Entrée du numéro CAS « 106-99-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ « buta-1,3-diène » sur ESIS, consulté le 15 février 2009

↑ « Butadiène-1,3 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 601-013-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ 1,3-Butadiene sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

↑ ^{a et b} Joachim Grub and Eckhard Löser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Butadiene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002

ARC, Monographie : Volume 97 (2008) 1,3-Butadiene, Ethylene Oxide and Vinyl Halides (Vinyl Fluoride, Vinyl Chloride and Vinyl Bromide)

Articles connexes

Chimie organique

hydrocarbure

Pétrochimie

hydrocarbure

Diène

Pneu

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Catégories :
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Produit chimique extrêmement inflammable
Cancérogène chimique
Produit chimique mutagène
Diène
Monomère

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