Hexaméthylènediamine
- Hexaméthylènediamine
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Hexaméthylènediamine |
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Général |
Nom IUPAC |
Hexane-1,6-diamine |
Synonymes |
1,6-diaminohexane, 1,6-hexanediamine |
No CAS |
124-09-4 |
PubChem |
16402 |
SMILES |
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Apparence |
solide blanc |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C6H16N2 [Isomères]
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Masse molaire[1] |
116,2046 ± 0,0063 g·mol-1
C 62,02 %, H 13,88 %, N 24,11 %,
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Propriétés physiques |
T° fusion |
42-45 °C[2] |
T° ébullition |
204-205 °C[2] |
Solubilité |
490 g·l-1 à 20 °C (eau)[2] |
Masse volumique |
0,89 g·cm-3 à 25 °C[2] |
T° d'auto-inflammation |
305 °C |
Point d’éclair |
94 °C[2] |
Limites d’explosivité dans l’air |
0,7 - 6,3 % |
Pression de vapeur saturante |
25 Pa à 20 °C[3] |
Propriétés optiques |
Indice de réfraction |
1,439[2] |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
|
C
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Symboles :
C : Corrosif
Phrases R :
R34 : Provoque des brûlures.
R37 : Irritant pour les voies respiratoires.
R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion.
Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’ eau et consulter un spécialiste.
S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé.
S45 : En cas d’ accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin ( si possible, lui montrer l’ étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/ du visage.
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Phrases R : 20/21/22, 21/22, 34, 37, |
Phrases S : 22, 26, 27, 36/37/39, 45, |
NFPA 704
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SGH
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H302, H312, H314, H335, P261, P280, P310, P305+P351+P338,
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
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Écotoxicologie |
DL50 |
750 mg·kg-1 (rats, oral)[4] |
Composés apparentés |
Autres composés |
Cadavérine (pentyl-1,5-diamine) |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L’hexaméthylènediamine est un composé organique de formule semi-développée H2N(CH2)6NH2.
Ce solide blanc hygroscopique a une forte odeur d’amine, semblable à celle de la pipéridine.
Cette diamine aliphatique est préparée par hydrogénation de l’adiponitrile de formule NC(CH2)4CN. Environ un million de tonnes sont produites annuellement.
Sa bifonctionnalité lui permet de servir de monomère pour la synthèse de polymères. Elle est surtout utilisée pour fabriquer plusieurs polyamides, en particulier le Nylon 6-6 via la polycondensation avec l’acide adipique. Comme toutes les diamines primaires, elle est bivalente dans les polyamidifications et tétravalente quand elle intervient comme agent de réticulation avec les résines diépoxydes.
L’hexaméthylènediamine est modérément toxique.
Comme tous les composés organiques, elle est incompatible avec les oxydants forts.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b, c, d, e et f 1,6-hexanediamine sur www.chemicalbook.com
- ↑ Entrée du numéro CAS « 124-09-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
- ↑ Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart
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2010.
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