- Hexaméthylènediamine
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Hexaméthylènediamine 
Général Nom IUPAC Hexane-1,6-diamine Synonymes 1,6-diaminohexane, 1,6-hexanediamine No CAS PubChem SMILES Apparence solide blanc Propriétés chimiques Formule brute C6H16N2 [Isomères] Masse molaire[1] 116,2046 ± 0,0063 g·mol-1
C 62,02 %, H 13,88 %, N 24,11 %,Propriétés physiques T° fusion 42-45 °C[2] T° ébullition 204-205 °C[2] Solubilité 490 g·l-1 à 20 °C (eau)[2] Masse volumique 0,89 g·cm-3 à 25 °C[2] T° d'auto-inflammation 305 °C Point d’éclair 94 °C[2] Limites d’explosivité dans l’air 0,7 - 6,3 % Pression de vapeur saturante 25 Pa à 20 °C[3] Propriétés optiques Indice de réfraction 
1,439[2]Précautions Directive 67/548/EEC 
CPhrases R : 20/21/22, 21/22, 34, 37, Phrases S : 22, 26, 27, 36/37/39, 45, NFPA 704 SGH 
Écotoxicologie DL50 750 mg·kg-1 (rats, oral)[4] Composés apparentés Autres composés Cadavérine (pentyl-1,5-diamine) Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’hexaméthylènediamine est un composé organique de formule semi-développée H2N(CH2)6NH2.
Ce solide blanc hygroscopique a une forte odeur d’amine, semblable à celle de la pipéridine.
Cette diamine aliphatique est préparée par hydrogénation de l’adiponitrile de formule NC(CH2)4CN. Environ un million de tonnes sont produites annuellement.
Sa bifonctionnalité lui permet de servir de monomère pour la synthèse de polymères. Elle est surtout utilisée pour fabriquer plusieurs polyamides, en particulier le Nylon 6-6 via la polycondensation avec l’acide adipique. Comme toutes les diamines primaires, elle est bivalente dans les polyamidifications et tétravalente quand elle intervient comme agent de réticulation avec les résines diépoxydes.
L’hexaméthylènediamine est modérément toxique.
Comme tous les composés organiques, elle est incompatible avec les oxydants forts.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1,6-hexanediamine sur www.chemicalbook.com
- Entrée du numéro CAS « 124-09-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
- Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Hexamethylenediamine » (voir la liste des auteurs)
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