Butadiène

Buta-1,3-diène
formule développée et modèle 3D du butadiène
Général
Nom IUPAC	Buta-1,3-diène
Synonymes	Divinyle Erythrène Vinyl éthylène
No CAS	106-99-0
No EINECS	203-450-8
Apparence	gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6  [Isomères]
Masse molaire	54,0904 g∙mol-1 C 88,82 %, H 11,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-109 °C[1]
T° ébullition	-4 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : nulle ([1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.6[1]
T° d’auto-inflammation	414 °C[1]
Point d’éclair	-76 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.1-16.3[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 245 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
T F+
Numéro index : 601-013-00-X Classification : F+; R12 - Carc. Cat. 1; R45 - Muta. Cat. 2; R46 Symboles : T : Toxique F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. R45 : Peut provoquer le cancer. R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
Phrases R : 12, 45, 46,
Phrases S : 45, 53,
Transport
239    1010    Code Kemler : 239 : gaz inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 1010 : BUTADIÈNES STABILISÉS Classe : 2.1 Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule); [2]
NFPA 704
4 2 2
SIMDUT[5]
A, B1, D2A, F, A : Gaz comprimé tension de vapeur absolue à 40 °C =434,35 kPa B1 : Gaz inflammable limite inférieure d'inflammabilité = 2 % D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B, ACGIH A2; mutagénicité chez l'animal. F : Matière dangereusement réactive sujet à une réaction violente de polymérisation Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[6]
Danger H220, H340, H350, H220 : Gaz extrêmement inflammable H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
LogP	1.99[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le buta-1,3-diène est un hydrocarbure de formule C₄H₆ gazeux incolore et inflammable. C'est l'isomère le plus courant du butadiène, raison pour laquelle il est souvent simplement appelé butadiène. C'est un important réactif qui utilisé dans la synthèse de nombreux polymères.

C'est le diène conjugué le plus simple. Il se liquéfie par refroidissement jusqu'à -4,4 °C ou par compression à 2,8 atm à 25 °C. Il est soluble dans les solvants organiques polaires tels le chloroforme et le benzène. Les réactions d'addition et de cyclisation sont les plus importantes.

Formules mésomères du buta-1,3-diène

Utilisation

Il est principalement utilisé dans la fabrication de caoutchouc synthétique, de vernis, du nylon et des peintures au latex (botanique). En raison de sa grande réactivité, le butadiène est utilisé en synthèse, en particulier dans les réactions de polymérisation. Un grand nombre de pneus de voiture sont fabriqués avec du caoutchouc buna, copolymère du butadiène et du styrène.

Le butadiène est le principal réactif pour la synthèse du chloroprène par chloration suivie d'un isomérisation et d'une déshydrochlorination. Ce diène est également utilisé pour produire l'adiponitrile et l'hexaméthylènediamine par réaction avec l'acide cyanhydrique. Plusieurs procédés utilisent le butadiène pour produire le butan-1,4-diol. Le butadiène est un excellent réactif pour le réaction de Diels-Alder et permet la synthèse du 4-vinylcyclohexène (réactif pour la production du styrène), du 1,5-cyclooctadiène et 1,5,9-cyclodecatriène.

Production et synthèse

Il n'existe pas à l'état naturel car sa réactivité est trop grande, mais est présent lors du craquage des hydrocarbures (5% de butadiène est produit dans le craquage des essences légères). Il est ensuite séparé du mélange par distillation dans les fractions C4. L'obtention du butadiène pur n'est pas possible par simple distillation de cette fraction, car le butane et le butadiène forme un azéotrope. Une séparation par extraction liquide-liquide ou par distillation extractive est nécessaire.

Le butadiène commercial est également synthétisé par déshydrogénation du butane, ou de mélanges de butène et de butane. La voie de synthèse la plus connue est le procédé de Houdry Catadiène en une étape^[7]. A partir de n-butane ou de mélanges de n-butènes, une déshydrogénation catalysée par un mélange d'alumine et d'oxyde de chrome permet d'obtenir un flux de produits contenant 15-18% de butadiène à une température de 600-700°C et une pression de 10-70 kPa. Ce procédé a un rendement de 50%. La déshydrogénation n'est toutefois pas la voie de synthèse la plus utilisée et sert principalement quand la différence de prix entre les réactifs et le butadiène est élevée.

A l'origine, le diène était produit à partir de l'acétylène^[7]. Deux procédés ont utilisé ce réactif, notamment le procédé Reppe encore utilisé de nos jours pour produire le tétrahydrofurane et le butan-1,4-diol

Le butadiène peut également être synthétisé à partir de l'éthanol en utilisant un catalyseur d'alumine et d'oxyde de magnésium ou d'oxyde de silicium.

Références

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