Mécamylamine

Mécamylamine
Mécamylamine
Mécamylamine
Général
DCI N,2,2,3-tétraméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-amine
No CAS 60-40-2
Code ATC C02BB01
DrugBank DB00657
PubChem 4032
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H21N  [Isomères]
Masse molaire[1] 167,2911 ± 0,0105 g·mol-1
C 78,97 %, H 12,65 %, N 8,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion 25 °C [2]
Écotoxicologie
DL50 90 mg·kg-1 (souris, oral)
11,9 mg·kg-1 (souris, i.v.)
37,5 mg·kg-1 (souris, s.c.)
40 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La mécamylamine est une amine bicyclique. Un de ses stéréoisomères est un antagoniste partiel des récepteurs nicotiniques d'acétylcholine, développé comme antidépresseur par AstraZeneca et Targacept sous le nom d'Amplixa (TC-5214).

Propriétés physico-chimiques

Il existe 2 énantiomères de cette molécule:

Utilisation

La (S)-+-mécamylamine est actuellement en phase III de développement clinique comme traitement d'appoint, et en phase II comme monothérapie[3].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Mecamylamine » sur ChemIDplus, consulté le 22 février 2011
  3. Pipeline d'AstraZeneca au 27 Janvier 2011

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Mécamylamine de Wikipédia en français (auteurs)

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