Propanal

Propanal: Propanal

Structure du propanal

Général

Nom IUPAC Propanal

Synonymes aldéhyde propanoïque/propionique
Méthylacétaldéhyde
propan-1-al

N^o CAS 123-38-6

N^o EINECS 204-623-0

FEMA 2923

SMILES

C(C=O)C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3

Apparence Liquide incolore , odeur acre et fruitée

Propriétés chimiques

Formule brute C₃H₆O [Isomères]

Masse molaire^[2] 58,0791 ± 0,0031 g·mol^-1
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,

Moment dipolaire 2,54 D ^[1]

Diamètre moléculaire 0,478 nm ^[1]

Propriétés physiques

T° fusion -80 °C ^[3]

T° ébullition 48 °C ^[3]

Solubilité 306 g·l^-1 (eau, 25 °C) ^[3],
soluble dans l'éthanol et l'éther

Masse volumique 0,8 g·cm^-3 ^[4]

équation^[5] : $\rho=1.296/0.26439^{(1+(1-T/504.4 )^{ 0.29471 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 170,00 à 504,4 K.
Valeurs calculées :
0,7912 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

170,00 -103,15 15,929 0,92516

192,29 -80,86 15,55605 0,9035

203,44 -69,71 15,3657 0,89244

214,59 -58,56 15,17274 0,88123

225,73 -47,42 14,977 0,86986

236,88 -36,27 14,77829 0,85832

248,03 -25,12 14,57641 0,8466

259,17 -13,98 14,37112 0,83467

270,32 -2,83 14,16218 0,82254

281,47 8,32 13,94929 0,81017

292,61 19,46 13,73213 0,79756

303,76 30,61 13,51032 0,78468

314,91 41,76 13,28345 0,7715

326,05 52,9 13,05101 0,758

337,2 64,05 12,81243 0,74415

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

348,35 75,2 12,56704 0,72989

359,49 86,34 12,31402 0,7152

370,64 97,49 12,0524 0,7

381,79 108,64 11,78099 0,68424

392,93 119,78 11,4983 0,66782

404,08 130,93 11,20245 0,65064

415,23 142,08 10,89098 0,63255

426,37 153,22 10,56059 0,61336

437,52 164,37 10,20666 0,5928

448,67 175,52 9,82247 0,57049

459,81 186,66 9,39741 0,5458

470,96 197,81 8,91317 0,51768

482,11 208,96 8,33268 0,48396

493,25 220,1 7,55459 0,43877

504,4 231,25 4,902 0,28471

T° d'auto-inflammation 207 °C^[4]

Point d’éclair -30 °C (coupelle fermée)^[4]

Limites d’explosivité dans l’air 2,6–17,0 %vol^[4]

Pression de vapeur saturante 317 mmHg (25 °C) ^[3]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(80.581+\frac{-5896.1}{T}+(-8.9301) \times ln (T) + (8.2236E-6) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 170 à 504,4 K.
Valeurs calculées :
42 459,21 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

170 -103,15 1,3133

192,29 -80,86 26,04

203,44 -69,71 87,58

214,59 -58,56 254,67

225,73 -47,42 655,18

236,88 -36,27 1 519,26

248,03 -25,12 3 224,14

259,17 -13,98 6 340,68

270,32 -2,83 11 676,34

281,47 8,32 20 309,41

292,61 19,46 33 611,03

303,76 30,61 53 253,92

314,91 41,76 81 208,5

326,05 52,9 119 729,01

337,2 64,05 171 333,22

T (K) T (°C) P (Pa)

348,35 75,2 238 779,6

359,49 86,34 325 045,87

370,64 97,49 433 312,02

381,79 108,64 566 950,48

392,93 119,78 729 525,26

404,08 130,93 924 801,15

415,23 142,08 1 156 763,63

426,37 153,22 1 429 649,74

437,52 164,37 1 747 989,96

448,67 175,52 2 116 661,03

459,81 186,66 2 540 949,77

470,96 197,81 3 026 628,11

482,11 208,96 3 580 039,73

493,25 220,1 4 208 199,1

504,4 231,25 4,9189E6

Point critique 63,3 bar, 242,15 °C ^[6]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (9.9306E4) + (115.73) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 328,75 K.
Valeurs calculées :
133,811 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 122 450 2 108

208 -65,15 123 378 2 124

212 -61,15 123 841 2 132

217 -56,15 124 419 2 142

221 -52,15 124 882 2 150

225 -48,15 125 345 2 158

230 -43,15 125 924 2 168

234 -39,15 126 387 2 176

238 -35,15 126 850 2 184

242 -31,15 127 313 2 192

247 -26,15 127 891 2 202

251 -22,15 128 354 2 210

255 -18,15 128 817 2 218

260 -13,15 129 396 2 228

264 -9,15 129 859 2 236

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

268 -5,15 130 322 2 244

272 -1,15 130 785 2 252

277 3,85 131 363 2 262

281 7,85 131 826 2 270

285 11,85 132 289 2 278

290 16,85 132 868 2 288

294 20,85 133 331 2 296

298 24,85 133 794 2 304

303 29,85 134 372 2 314

307 33,85 134 835 2 322

311 37,85 135 298 2 330

315 41,85 135 761 2 337

320 46,85 136 340 2 347

324 50,85 136 803 2 355

328,75 55,6 137 350 2 365

équation^[7] : $C_{P} = (58.911) + (4.8385E-3) \times T + (3.3514E-4) \times T^{2} + (-3.0509E-7) \times T^{3} + (8.3305E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
82,718 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 70 977 1 222

286 12,85 81 128 1 397

330 56,85 87 028 1 498

373 99,85 93 123 1 603

416 142,85 99 453 1 712

460 186,85 106 086 1 827

503 229,85 112 644 1 939

546 272,85 119 207 2 052

590 316,85 125 863 2 167

633 359,85 132 254 2 277

676 402,85 138 482 2 384

720 446,85 144 644 2 490

763 489,85 150 425 2 590

806 532,85 155 940 2 685

850 576,85 161 285 2 777

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 166 203 2 862

936 662,85 170 813 2 941

980 706,85 175 211 3 017

1 023 749,85 179 203 3 085

1 066 792,85 182 907 3 149

1 110 836,85 186 420 3 210

1 153 879,85 189 611 3 265

1 196 922,85 192 596 3 316

1 240 966,85 195 481 3 366

1 283 1 009,85 198 184 3 412

1 326 1 052,85 200 826 3 458

1 370 1 096,85 203 533 3 504

1 413 1 139,85 206 250 3 551

1 456 1 182,85 209 116 3 601

1 500 1 226,85 212 287 3 655

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 9,96 ± 0,01 eV (gaz)^[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,3593 ^[1]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xi
F

Numéro index :
605-018-00-8

Classification :
F; R11 - Xi; R36/37/38

Symboles :
Xi : Irritant
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.

Phrases R : 11, 36/37/38,

Phrases S : 2, 9, 16, 29, ^[9]

Transport

33

1275

Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C)
Numéro ONU :
1275 : ALDÉHYDE PROPIONIQUE
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;

NFPA 704

3

2

2

SIMDUT^[10]

B2, D2B,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = -30 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[11]

Danger H225, H315, H319, H335,

H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires

Inhalation Toux, mal de gorge.

Peau Rougeur, douleur.

Yeux Rougeur, douleur.

Ingestion Sensation de brûlure.

Écotoxicologie

DL₅₀ 1 410 mg·kg^-1 (rat, oral)
680 mg·kg^-1 (souris, s.c.)
200 mg·kg^-1 (souris, i.p.) ^[3]

LogP 0,59^[4]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propanal ou aldéhyde propanoique ou aldéhyde propionique est un aldéhyde possédant un groupe propyl. De formule CH₃CH₂CHO, c'est un isomère de la propanone. A température ambiante, c'est un liquide incolore avec une odeur fruitée assez irritante.

Selon une étude dirigée par Frédéric De Blay (Hôpitaux Universitaires de Strasbourg) parue le 10 mars 2008 sur le site du ministère de l'Environnement sous le titre Exposition aux aldéhydes dans l’air : rôle dans l’asthme, la présence de certains aldéhydes, dont le propionaldéhyde, dans le milieu domestique jouerait un rôle aggravant dans la genèse de l'asthme allergique.

Sommaire

1 Utilisation

2 Production et synthèse

3 Notes et références

4 Voir aussi

4.1 Articles connexes

Utilisation

Cet aldéhyde est utilisé comme intermédiaire pour la production du propan-1-ol.

Production et synthèse

Le propanal est principalement produit via l'hydroformylation à partir de l'éthylène^[12].

$H_2C=CH_2 \ + \ CO \ + \ H_2 \ \xrightarrow[]{cat.} \ CH_3-CH_2-CHO$

Notes et références

↑ ^{a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c, d et e} (en) « Propionaldehyde » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009

↑ ^{a, b, c, d et e} ALDEHYDE PROPIONIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

↑ « propionaldéhyde » sur ESIS, consulté le 18 février 2009

↑ « Aldéhyde propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

↑ Numéro index 605-018-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ J. D. Unruh, D. Pearson, « n-Propyl Alcohol », dans Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000 [lien DOI]

Voir aussi

Articles connexes

Propanone

Arôme

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Catégories :
Produit chimique irritant
Produit chimique facilement inflammable
Aldéhyde
Arôme

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