Isopropanol

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Isopropanol

Formule développée et représentation 3D de l'isopropanol

Général

Nom IUPAC Propan-2-ol

Synonymes 2-Propanol

Alcool isopropylique
Diméthylcarbinol
Carbinol diméthylique
IPA

N^o CAS 67-63-0

N^o EINECS 200-661-7

DrugBank DB02325

PubChem 3776

FEMA 2929

Apparence liquide incolore^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₃H₈O [Isomères]

Masse molaire^[3] 60,095 ± 0,0033 g·mol^-1
C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,

pKa 16.5 (hydrogène du groupe hydroxyle)

Moment dipolaire 1,69 D (gaz)^[2]

Propriétés physiques

T° fusion -88,5 °C^[2]

T° ébullition 82,5 °C^[2]

Solubilité miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques ;

> 10% dans alcool ;
> 10% dans éther ;
> 10% dans acétone ;
Sol dans le benzène^[2]

Masse volumique $d^{20}_{4}$ 0,78505 ^[2]

équation^[4] : $\rho=1.24/0.27342^{(1+(1-T/508.3 )^{ 0.2353 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 185,28 à 508,3 K.
Valeurs calculées :
0,78149 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

185,28 -87,87 14,547 0,87422

206,81 -66,34 14,27668 0,85797

217,58 -55,57 14,13786 0,84963

228,35 -44,8 13,99645 0,84113

239,12 -34,03 13,8523 0,83247

249,88 -23,27 13,70523 0,82363

260,65 -12,5 13,55503 0,8146

271,42 -1,73 13,40148 0,80538

282,19 9,04 13,24433 0,79593

292,95 19,8 13,0833 0,78625

303,72 30,57 12,91806 0,77632

314,49 41,34 12,74824 0,76612

325,26 52,11 12,57343 0,75561

336,02 62,87 12,39314 0,74478

346,79 73,64 12,20679 0,73358

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

357,56 84,41 12,01371 0,72198

368,32 95,17 11,81308 0,70992

379,09 105,94 11,60395 0,69735

389,86 116,71 11,38511 0,6842

400,63 127,48 11,15507 0,67037

411,39 138,24 10,91191 0,65576

422,16 149,01 10,65315 0,64021

432,93 159,78 10,37543 0,62352

443,7 170,55 10,07403 0,60541

454,46 181,31 9,74199 0,58545

465,23 192,08 9,36834 0,563

476 202,85 8,9339 0,53689

486,77 213,62 8,39938 0,50477

497,53 224,38 7,65539 0,46006

508,3 235,15 4,535 0,27254

T° d'auto-inflammation 456 °C^[1] ;
399 °C^[2]

Point d’éclair 11,7 °C (coupelle fermée)^[1]
23,9 °C (coupelle ouverte) (isopropanol à 91%)^[2]

Limites d’explosivité dans l’air inférieure : 2,5 %vol,
supérieure : 12,0 %vol^[2]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 4,4 kPa^[1]

équation^[4] : $P_{vs}=exp(76.964+\frac{-7623.8}{T}+(-7.4924) \times ln (T) + (5.9436E-18) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 185,28 à 508,3 K.
Valeurs calculées :
6 058,1 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

185,28 -87,87 3,6606E-2

206,81 -66,34 1,17

217,58 -55,57 4,94

228,35 -44,8 17,96

239,12 -34,03 57,19

249,88 -23,27 162,48

260,65 -12,5 417,9

271,42 -1,73 985,14

282,19 9,04 2 151,03

292,95 19,8 4 389,12

303,72 30,57 8 433,28

314,49 41,34 15 358,44

325,26 52,11 26 661,88

336,02 62,87 44 337,07

346,79 73,64 70 932,46

T (K) T (°C) P (Pa)

357,56 84,41 109 588,7

368,32 95,17 164 049,85

379,09 105,94 238 646,93

389,86 116,71 338 255,04

400,63 127,48 468 227,71

411,39 138,24 634 314,47

422,16 149,01 842 568,81

432,93 159,78 1 099 254,72

443,7 170,55 1 410 759,69

454,46 181,31 1 783 521,71

465,23 192,08 2 223 976,96

476 202,85 2 738 533,44

486,77 213,62 3 333 575,02

497,53 224,38 4 015 498,82

508,3 235,15 4,7908E6

Viscosité dynamique 4,5646×10^-3 Pa·s à 0 °C
2,3703×10^-3 Pa·s à 20 °C
1,3311×10^-3 Pa·s à 40 °C^[5]

Point critique 235,15 °C, 4,76 MPa, 0,222 l·mol^-1^[6]

Thermochimie

C_p

équation^[4] : $C_{P} = (723550) + (-8095.0) \times T + (36.662) \times T^{2} + (-6.6395E-2) \times T^{3} + (4.4064E-5) \times T^{4}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 185,28 à 480 K.
Valeurs calculées :
157,527 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

185,28 -87,87 111 890 1 862

204 -69,15 110 539 1 839

214 -59,15 111 913 1 862

224 -49,15 114 518 1 906

234 -39,15 118 185 1 967

244 -29,15 122 759 2 043

254 -19,15 128 095 2 132

263 -10,15 133 435 2 220

273 -0,15 139 853 2 327

283 9,85 146 670 2 441

293 19,85 153 781 2 559

303 29,85 161 093 2 681

312 38,85 167 775 2 792

322 48,85 175 247 2 916

332 58,85 182 707 3 040

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

342 68,85 190 103 3 163

352 78,85 197 393 3 285

362 88,85 204 544 3 404

371 97,85 210 846 3 508

381 107,85 217 687 3 622

391 117,85 224 360 3 733

401 127,85 230 873 3 842

411 137,85 237 248 3 948

421 147,85 243 515 4 052

430 156,85 249 097 4 145

440 166,85 255 283 4 248

450 176,85 261 510 4 352

460 186,85 267 852 4 457

470 196,85 274 390 4 566

480 206,85 281 220 4 680

équation^[7] : $C_{P} = (25.535) + (2.1203E-1) \times T + (5.3492E-5) \times T^{2} + (-1.4727E-7) \times T^{3} + (4.9406E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
89,994 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

100 -173,15 47 131 784

193 -80,15 67 459 1 123

240 -33,15 77 631 1 292

286 12,85 87 436 1 455

333 59,85 97 242 1 618

380 106,85 106 780 1 777

426 152,85 115 809 1 927

473 199,85 124 681 2 075

520 246,85 133 160 2 216

566 292,85 141 048 2 347

613 339,85 148 663 2 474

660 386,85 155 811 2 593

706 432,85 162 341 2 701

753 479,85 168 530 2 804

800 526,85 174 228 2 899

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

846 572,85 179 334 2 984

893 619,85 184 079 3 063

940 666,85 188 362 3 134

986 712,85 192 127 3 197

1 033 759,85 195 564 3 254

1 080 806,85 198 619 3 305

1 126 852,85 201 276 3 349

1 173 899,85 203 693 3 390

1 220 946,85 205 860 3 426

1 266 992,85 207 791 3 458

1 313 1 039,85 209 631 3 488

1 360 1 086,85 211 402 3 518

1 406 1 132,85 213 140 3 547

1 453 1 179,85 214 996 3 578

1 500 1 226,85 217 019 3 611

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 10,17 ± 0,02 eV (gaz)^[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}^{8}_{D}$ 1,3852 ;

$\textit{n}^{15}_{D}$ 1,3802 ;
$\textit{n}^{20}_{D}$ 1,37723 ;
$\textit{n}^{25}_{D}$ 1,3749 ^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xi
F

Numéro index :
603-117-00-0

Classification :
F; R11 - Xi; R36 - R67

Symboles :
Xi : Irritant
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R36 : Irritant pour les yeux.
R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S7 : Conserver le récipient bien fermé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases R : 11, 36, 67,

Phrases S : 2, 7, 16, 24/25, 26, ^[9]

Transport

33

1219

Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C)
Numéro ONU :
1219 : ALCOOL ISOPROPYLIQUE; ou ISOPROPANOL
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses;

NFPA 704^[2]

3

1

0

SIMDUT^[11]

B2, D2B,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = 11,7 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[12]

Danger H225, H319, H336,

H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[10]

Inhalation maux de tête, vertige, dépression mentale nausée, vomissement, anesthésie et coma

Peau Possibilité d'irritation douloureuse et urticante faible risque de réactions cutanées allergiques rares cas de dermatite de contact allergique

Yeux irritation (sensation de brûlure, rougeurs, larmoiement, voire lésion cornéenne) Possibilité de lésion cornéenne transitoire.

Écotoxicologie

DL₅₀ 3 600 mg·kg^-1 (souris, oral)
1 509 mg·kg^-1 (souris, i.v.)
4 477 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[13]

CL₅₀ 16 000 ppm/8H (rat, inhalation)^[13]

LogP 0,05^[1]

Seuil de l’odorat bas : 1 ppm
haut : 610 ppm^[14]

Données pharmacocinétiques

Demi-vie d’élim. 3 heures

Composés apparentés

Isomère(s) propan-1-ol

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isopropanol, ou alcool isopropylique est le nom commun pour le propan-2-ol, composé chimique sans couleur et inflammable dont la formule chimique est C H₃CH(OH)-CH₃. C'est l'un des deux isomères du propanol (l'autre étant le propan-1-ol). Il est aussi connu sous son nom abrégé IPA (acronyme de l'anglais IsoPropyl Alcohol).

Sommaire

1 Production et synthèse

2 Utilisation

3 Précaution

4 Annexes

4.1 Notes et références

4.2 Articles connexes

4.3 Liens et documents externes

Production et synthèse

Il est obtenu à partir de la réduction de l'acétone par le tétrahydruroborate de sodium.

Un autre procédé de fabrication consiste en une hydratation indirecte du propylène par l'acide sulfurique à 70%, suivie d'une hydrolyse qui conduit à l'isopropanol.

Utilisation

Les garnitures de stérilisation contiennent typiquement une solution de 72% d'isopropanol dilué dans l'eau. L'alcool d'isopropyle est également utilisé comme décapant et dissolvant dans l'industrie. C'est un bon dégraissant. Il est également employé comme additif de l'essence. Il est employé comme désinfectant (surface inerte) et antiseptique (tissu vivant), et est un dissolvant commun. Il est utilisé aussi pour les massages des muscles douloureux : c'est l'alcool à friction. L'isopropanol est aussi utilisé dans les chambres à brouillard, ou chambre de Wilson, expérience surprenante révélant le passage de certaines particules comme les muons. Il peut être aussi utilisé dans les collections animales pour les musées. Les espèces sont conservées dans un bocal avec de l'alcool dilué. L'isopropanol est l'essence utilisée pour les Lampes Berger.

Précaution

L'alcool isopropylique est inflammable et irritant. Il doit être maintenu loin de la chaleur et de toute flamme. Les symptômes de l'empoisonnement à l'isopropanol se traduisent par des maux de tête, vertiges, dépression mentale, nausées, vomissements, narcolepsie et coma. Il est conseillé de l'utiliser dans des endroits bien aérés avec des gants protecteurs.

Annexes

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d et e} ALCOOL ISOPROPYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i et j} « ISOPROPANOL » sur http://toxnet.nlm.nih.gov, Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 23 août 2009

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp 1669-1674

↑ (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », dans Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2, avril 2009, p. 259-267 [lien DOI (page consultée le 25 janvier 2010)]

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205

↑ « propane-2-ol » sur ESIS, consulté le 18 février 2009

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ « Alcool isopropylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 603-117-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ ^{a et b} (en) « Isopropyl alcohol » sur ChemIDplus, consulté le 23 août 2009

↑ Isopropyl alcohol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

Articles connexes

Alcools de fusel

Propanol

Solvant

Ievoli Sun

Liens et documents externes

(fr) Fiche toxicologique de l'INRS

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Catégories :
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Solvant
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