Méthoxycarbonyle méthyle carbonate

dicarbonate de diméthyle
Général
Nom IUPAC	Méthoxycarbonyle méthyle carbonate
Synonymes	* DMDC * Ester diméthylique de l'acide pyrocarbonique * Diméthyle pyrocarbonate * Oxydiformate de diméthyle * Velcorin ®
No CAS	4525-33-1
No EINECS	224-859-8
PubChem	3086
No E	E242
SMILES	O=C(OC(=O)OC)OC eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C4H6O5/c1-7-3(5)9-4(6)8-2/h1-2H3
Apparence	Liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6O5  [Isomères]
Masse molaire	134,0874 g∙mol-1 C 35,83 %, H 4,51 %, O 59,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	17 °C[1]
T° ébullition	172 °C avec décomposition[1]
Solubilité	Soluble dans l'eau 3,65 %, s'hydrolyse rapidement. Miscible dans le toluène[2]
Masse volumique	1,25 g⋅ml-1[1] (20 °C)[3]
Point d’éclair	85 °C[3]
Pression de vapeur saturante	0,07 KPa (20 °C)[3]
Viscosité dynamique	2,1 mPa∙s (20 °C)[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R23 : Toxique par inhalation. R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S18 : Manipuler et ouvrir le récipient avec prudence. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S38 : En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire approprié. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 22, 23, 34,
Phrases S : 18, 26, 28, 36/37/39, 38, 45,
Écotoxicologie
DL50	260 mg⋅kg-1 rat oral, 589 mg⋅kg-1 souris oral[4].
CL50	711 mg⋅m-3 rat inhalation[4]
Composés apparentés
Isomère(s)	Acide malique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dicarbonate de diméthyle (DMDC) est un additif alimentaire (E242^[5]) utilisé pour la conservation des boissons et n'affect ni le goût, ni l'odeur, ni la couleur.

Structure et propriétés

Structure

Le DMDC est composé de 2 carbonate de méthyle attaché par un oxygène. Sa formule chimique est C₄H₆O₅, c'est un isomère de l'acide malique.

Propriétés physiques

Le DMDC est un liquide incolore^[1] soluble dans l'eau (3,65 %^[3]) et miscible dans le toluène^[2].

Le DMDC est sous forme solide en dessous de 16 à 18 °C et se vaporise vers les 172 °C^[1].

Propriétés chimiques

Hydrolyse

En présence d'eau, le DMDC s'hydrolyse complètement et rapidement. Sa décomposition conduit à la formation de dioxyde de carbone (CO₂) et de méthanol^[3].

DMDC + H₂O → 2CH₃OH + 2CO₂

A pH compris entre 2 et 6, la vitesse d'hydrolyse est indépendante de la concentration de l'ion hydronium et de la présence de CO₂ (boisson carboné) de mais dépendante de la température^[3] :

• à 21 °C, la demi-vie du DMDC est de 13 minutes,
• à 10 °C, l'hydrolyse est complète après 4 heures et 20 minutes,
• à 20 °C, après 80 minutes,
• à 30 °C, après 50 minutes.

L'hydrolyse se produits dés que le DMDC est en présence d'eau, ainsi il se décompose donc dans toutes les boissons alimentaires.

Autre réactions

Le DMDC peu réagir sur les groupes hydroxyle, aminé, et thiol des composés présent dans la boissons (polyphénols, acides aminés, glucides, acides) cependant les produits créés sont en trop faible quantité pour être détectés.

Propriété stérilisante

Le DMDC agit sur les enzymes glutamate décarboxylase et acétate kinase des microorganismes présent dans la boissons en les inactivants^[6]. La DMCM réagit avec l'acide aminé histidine en la méthoxycarbonylant^[3].

Le DMDC détruit ainsi les levures, les nycodermas, et bactéries de fermentations quand utilisé a faible concentration. A forte dose il détruit ou inactive les bactéries plus pathogénique, les champignons et certain virus^[3].

Dans une étude sur le vin, le DMDC utilisé à son niveau maximum est un conservateur efficace pour contrôler un faible taux de levure, cependant il s'avère inefficace contre les bactéries du type Lactobacille et Acetobacter^[7].

Application

Le DMDC est principalement utilisé comme agent conservateur (E242^[8]) dans les boissons aromatisées sans alcool, les vins sans alcool et concentré liquide de thé^[5]. Sa concentration est limité à 250 mg⋅l^-1.

Dans les vins, il remplace le dioxyde de soufre, un allergène commun, en éliminant les levures telles que les brettanomyces^[3].

Dans les autres boissons il permet la réduction de la concentration des autres conservateurs tels que le sorbate de potassium et le benzoate de sodium.

Réglementation

Europe

Le DMDC est utilisé en Allemagne dans les boissons sucrées sans alcool depuis 1978^[3].

Depuis 1995, il est autorisé dans les boissons aromatisées sans alcool, les vins sans alcool et concentré liquide de thé^[5]. En octobre 2005, le Comité économique et social européen a donner un avis favorable pour l'utilisation du DMDC en tant que nouvelle pratique œnologique pour réduire l'utilisation du dioxide de soufre^[9]. Deux mois plus tard^[10], le DMDC est autorisé en Europe dans les pratiques et traitements oenologiques^[11] afin d'assurer la stabilisation microbiologique du vin en bouteille contenant des sucres fermentescibles. Son emploie est limité à 200 mg⋅l^-1 et ne s'applique que pour les vins ayant une teneur en sucres égale ou supérieure à 5 g⋅l^-1. Le règlement rentre en vigueur en mai 2006^[12]. D'abord considéré comme auxiliaire technologique, il n'était pas demandé de spécifié son utilisation dans la liste des ingrédients, il est maintenant nécessaire de le mentionner au même titre que les autres additifs.

USA

Le DMDC est autorisé dans les vins aux Etats-Unis par la Food and Drug Administration depuis Octobre 1988. Son taux de concentration ne devant pas dépasser 200 ppm. Il est considéré comme un agent de procéder par la FDA ainsi il n'apparait pas sur la liste des ingrédients^[3].

Reste du monde

En Nouvelle Zélande et en Australie, le DMDC est approuvé comme conservateur pour les vins^[3].

Le codex alimentarius limite l'utilisation du DMC à 200 ppm dans les vins et hydromels et à 250 ppm dans les cidres, et boissons à base de cafés, thés, infusions et boissons aromatisées^[13].

Production

Le DMDC est vendu sous la marque Velcorin^[3] avec un degré de pureté minimum de 99,8 % et doit contenir moins de 0,2 % de carbonate de diméthyle^[1].

Précaution d'emploi

La manipulation de DMDC pure implique dans les usines d'embouteillement des mesures strictes de sécurité^[3].

Phrases de risque et conseil de prudence

Le DMDC est corrosif pour les yeux et la peau et toxique par inhalation et ingestion^[1]. Il doit être conservé dans des containers à l’abri de l'humidité^[2].

En l'absence d'eau la DMDC se conserve à 20-25 °C pour un an^[3].

T-Toxique

Notes et références de l'article

Voir aussi

Articles connexes

• Carbonate

Liens et documents externes

• (en) Result for EC#: 224-859-8 sur ESIS
• (en) COMPOUND: C11592 Diethyl pyrocarbonate www.Genome.net
• (en) Toxicological evaluation of some food additives including anticaking agents, antimicrobials, antioxidants, emulsifiers and thickening agents. WHO food additives Series No. 5 - 1974

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