Dichlorométhane

Pour les articles homonymes, voir R30.

Dichlorométhane
Général
Nom IUPAC	dichlorométhane
Synonymes	chlorure de méthylène DCM
No CAS	75-09-2
No EINECS	200-838-9
No RTECS	PA8050000
SMILES	C(Cl)Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	CH2Cl2  [Isomères]
Masse molaire[3]	84,933 ± 0,005 g·mol-1 C 14,14 %, H 2,37 %, Cl 83,48 %,
Moment dipolaire	1,14 D [2]
Diamètre moléculaire	0,460 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	-95,1 °C[1]
T° ébullition	40 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 13 g·l-1[1]; 100 g·l-1 dans l'acétone, l'éthanol, l'éther diéthylique
Masse volumique	1,3 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	556 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	12–25 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 47,4 kPa[1]
Viscosité dynamique	0,44 cP à 20 °C
Point critique	63,0 bar, 236,85 °C [4]
Thermochimie
Cp	équation[5] : Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 51,33 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp Cp 100 -173,15 35 133 414 193 -80,15 42 897 505 240 -33,15 46 725 550 286 12,85 50 381 593 333 59,85 54 005 636 380 106,85 57 500 677 426 152,85 60 779 716 473 199,85 63 974 753 520 246,85 67 000 789 566 292,85 69 791 822 613 339,85 72 461 853 660 386,85 74 944 882 706 432,85 77 191 909 753 479,85 79 299 934 800 526,85 81 220 956 T (K) T (°C) Cp Cp 846 572,85 82 923 976 893 619,85 84 490 995 940 666,85 85 890 1 011 986 712,85 87 108 1 026 1 033 759,85 88 212 1 039 1 080 806,85 89 188 1 050 1 126 852,85 90 036 1 060 1 173 899,85 90 813 1 069 1 220 946,85 91 521 1 078 1 266 992,85 92 171 1 085 1 313 1 039,85 92 816 1 093 1 360 1 086,85 93 470 1 101 1 406 1 132,85 94 149 1 109 1 453 1 179,85 94 915 1 118 1 500 1 226,85 95 787 1 128
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	11,32 ± 0,01 eV (gaz)[6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,421 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 602-004-00-3 Classification : Carc. Cat. 3; R40 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 40,
Phrases S : 2, 23, 24/25, 36/37, [7]
Transport
-    1593    Numéro ONU : 1593 : DICHLOROMÉTHANE
NFPA 704
1 2 0
SIMDUT[9]
D1B, D2A, D2B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe III D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[10]
Attention H351, H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[8]
Écotoxicologie
LogP	1,25[1]
DJA	0,05 mg/kg p.c./jour[11]
Seuil de l’odorat	bas : 1,2 ppm haut : 440 ppm[12]
Composés apparentés
Autres composés	Haloformes apparentés : Difluorométhane Chlorométhanes apparentés : Chlorométhane Chloroforme Tétrachlorométhane
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dichlorométhane ou chlorure de méthylène (classé R30 dans la liste des gaz fluorés et frigorigènes), est un composé chimique se présentant à température ambiante comme un liquide incolore et volatil émettant une odeur douceâtre relativement forte pouvant mettre certaines personnes mal à l'aise. Son odeur est perceptible dès 200–300 ppm (dès 25 ppm ou seulement vers 600 ppm selon d'autres sources^[13])

Il est surtout utilisé comme solvant de composés organiques.

Histoire

Le chlorure de méthylène a été isolé pour la première fois en 1840 par le chimiste français Henri Victor Regnault, qui l'a isolé d'un mélange de chlorométhane et de chlore précédemment exposé à la lumière.

Production industrielle

Le dichlorométhane est produit par réaction du chlorométhane ou du méthane avec le chlore gazeux entre 400 °C et 500 °C.
À ces températures, le méthane, comme le chlorométhane subissent une série de réactions qui forment progressivement des produits de plus en plus chlorés.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

Le résultat de cette série de réaction est un mélange de chlorométhane, dichlorométhane, chloroforme et tétrachlorométhane. Ces composés sont ensuite séparés par distillation.

Le dichlorométhane est instable ; Il se décompose à 120 °C et notamment au contact de surfaces chaudes ou en présence d'une flamme (en produisant des composés dangereux chlorure d'hydrogène, phosgène, monoxyde et dioxyde de carbone. Il s’oxyde et se dégrade lentement dans l'air sec, et plus vite en présence d'eau et/ou de lumière. Dans l'eau froide, il s'hydrolyse en produisant de l'acide chlorydrique, et à partir de 180 °C, dans l'eau, il forme également de l'acide formique, du chlorométhane, du méthanol et un peu de monoxyde de carbone.
Les industriels de la chimie le stabilisent souvent en lui ajoutant une faible quantité d'additifs (moins de 1 %) qui sont généralement des composés phénoliques, des amines, amylène, cyclohexane, époxydes, etc.).

Caractéristiques chimiques

• peu soluble dans l’eau (13 à 20 g·l^-1 à 20 °C) ;
• miscible avec la plupart des solvants organiques ;
• solvant efficace de nombreux produits organiques (graisses, huiles, résines, etc.).
• réagit violemment (explosion possible en présence de certains catalyseurs courants ou d'autres solvants chlorés) avec des poudres métalliques (aluminium, magnésium), et réagit spontanément et fortement avec les métaux alcalins, les bases fortes et les oxydants puissants.

Usages

L'oiseau buveur, fonctionne grâce à la volatilité du dichlorométhane

Lampes gadgets de type Bubble light, contenant du dichlorométhane

Son caractère volatil et sa capacité à dissoudre de nombreux composés organiques font du dichlorométhane un solvant idéal pour de nombreux procédés chimiques.

Il a principalement été utilisé ou l'est encore comme :

• Intermédiaire de synthèse, par l'industrie chimique
• constituant de décapants pour peinture et vernis
• dégraissant industriel ou domestique (pour le bricolage)
• solvant extracteur de molécules organiques utilisé par l'industrie pharmaceutique, agroalimentaire et des cosmétiques (il a aussi été autrefois utilisé pour décaféiner le café et extraire ou préparer divers arômes (dont le houblon), mais est désormais remplacé par l'extraction au CO₂ supercritique, moins toxique.
• solvant de polymérisation (dont pour la production de polycarbonates).
• gaz utilisé par l'industrie de l'imprimerie sur vêtements pour l'enlèvement des transferts à chaud.
• gaz propulseur pour certaines bombes d'aérosol
• agent moussant, par exemple pour obtenir la mousse de polyuréthane.
• pesticide gazeux (pour traiter les stocks de fraises et les céréales).
• Colles : Il fond de nombreux plastique, aussi est-il utilisé pour la « soudure chimique » de certains plastiques (par exemple pour sceller le boîtier de compteurs électriques). C'est un composant principal des adhésifs vendus pour le collage par soudage de plastique ont pour la fabrication de maquettes pour unir les composants en plastique (Les maquettistes l'appelle parfois «Di-clo»).
• Sa volatilité est exploitée pour animer certains articles de fantaisie (oiseau buveur, lampes décorative de type Bubble light et affichages de jukebox...).
• Il sert aussi dans le domaine d'essais techniques de matériaux de génie civil (matériaux bitumineux) comme solvant permettant de séparer le liant de l'ensemble d'une bitume (ou macadam) pour permettra de tester ces matériaux^[14].
• parmi ses autres usages, il sert à produire des fibres cellulosiques, entre dans la composition de peintures,

est utilisé par l'industrie pétrolière, l'industrie du cuir, dans certains détachant textile, comme solvant par les laboratoires d’analyses chimiques, etc.

En raison de la toxicité, on a toutefois cherché des alternatives à la plupart de ces applications.

Risques et Dangers

Toxicité : Le dichlorométhane est réputé être le moins toxique des chlorohydrocarbones simples, mais il est néanmoins toxique ;

• Son caractère très volatil explique un risque d'intoxication aiguë ou chronique par inhalation^[15]
• Le dichlorométhane est métabolisé en monoxyde de carbone par l'organisme qui peut alors subir une intoxication au monoxyde de carbone^[16].
• Selon la littérature médicale, une exposition aiguë par inhalation peut provoquer une neuropathie optique sévère^[17] et à une attaque du foie (hépatite) ^[18]
• Le contact prolongé avec la peau peut provoquer des irritations ou des brûlures chimiques par dissolution des tissus adipeux^[19].
• C'est une substance classée par le CIRC (Centre International de Recherches sur le Cancer) comme Cancérigène classe 2B, c'est-à-dire "L’agent est peut-être cancérigène pour l’homme".
  En effet, il est bien cancérigène chez la souris, mais en raison d'un mécanisme spécifique à la souris, impliquant une protéine absente chez l'homme ^[20]. A ce jour, aucune étude n'a pu montrer ni contredire avec certitude un caractère cancérigène effectif chez l'Homme. Par contre, chez l'animal de laboratoire, il a été associé à des cancers du poumon, cancer du foie et cancer du pancréas^[21]
• le Dichlorométhane traverse la barrière placentaire, mais sa toxicité éventuelle pour le Fœtus chez les femmes qui y sont exposés pendant grossesse n'a pas été prouvée^[22] mais, l'expérimentation animale le montre foetotoxique aux doses qui étaient toxiques pour la mère.
  Aucun effet tératogène n'a été détecté à ce jour^[21]

Précaution, information

Dans beaucoup de pays, les produits contenant du dichlorométhane doivent porter des étiquettes avertissant de ses dangers pour la santé. Toutefois, on le confond souvent avec l'essence de térébenthine ou le white spirit, qui présente moins de risques notamment pour la peau.

Dans l'Union européenne l'usage de dichlorométhane dans les décapants a été interdit pour les consommateurs, et pour de nombreux professionnels^[23]

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

• (fr)Fiche toxicologique de l'INRS (version 2009)
• (fr)Fiche Internationale de Sécurité

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