1,1,2,2-tétrachloroéthane

1,1,2,2-tétrachloroéthane
Tétrachloroéthane
Représentations du tétrachloroéthane
Représentations du tétrachloroéthane
Général
Nom IUPAC 1,1,2,2-tétrachloroéthane
Synonymes tétrachloroéthane
Tétrachlorure d'acétylène
No CAS 79-34-5
No EINECS 201-197-8
PubChem 6591
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H2Cl4  [Isomères]
Masse molaire[4] 167,849 ± 0,01 g·mol-1
C 14,31 %, H 1,2 %, Cl 84,49 %,
Moment dipolaire 1,32 ± 0,07 D [2]
Diamètre moléculaire 0,578 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion -42,5 °C[5]
T° ébullition 146 °C[5]
Solubilité 2,9 g·l-1 (eau, 20 °C)[5]
Masse volumique 1,597 g·cm-3 à 20 °C[5]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 780 Pa[1]
Point critique 58,4 bar, 388,05 °C [6]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 244,3 J·K-1·mol-1[7]
ΔfH0gaz -155,6 kJ·mol-1[7]
ΔfH0liquide -195,4 kJ·mol-1[7]
ΔvapH° 37,64 kJ·mol-1 à 146 °C[7]
Cp 168 J·K-1·mol-1 à 25 °C[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,491 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 26/27, 51/53,
Phrases S : 1/2, 38, 45, 61, [9]
Transport
60
   1702   
[5]
SIMDUT[11]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A,
SGH[12]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H310, H330, H411,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[10]
Écotoxicologie
DL50 200 mg·kg-1 (rat, oral)[13]
LogP 2,39[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,23 ppm
haut : 7,9 ppm[14]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est un hydrocarbure chloré de formule brute C2H2Cl4. Il est utilisé comme réfrigérant sous le nom de R-130 et comme solvant.

Sommaire

Utilisation

Il était autrefois largement utilisé comme solvant et comme intermédiaire de synthèse dans la production industrielle du trichloréthylène, du tétrachloroéthylène et du 1,2-dichloroéthylène[15]. Toutefois, le 1,1,2,2-tétrachloroéthane n'est plus beaucoup utilisé aux États-Unis en raison d'inquiétudes au sujet de sa toxicité[16].

Propriétés physico-chimiques

Il a le pouvoir de solvatation le plus élevé de tous les hydrocarbures chlorés[17]. C'est un composé fragile qui se décompose s'il est exposé à la lumière ou à l'humidité ou s'il est encore chauffé[5]. Il possède un nombre d'évaporation de 17,4[5].

Production et synthèse

Il est produit soit :

C2H2 + 2 Cl2 → C2H2Cl4
C2H4 + 3 Cl2 → C2H2Cl4 + 2 HCl
C2H 4Cl2+ 2 Cl2 → C2H2Cl4 + 2 HCl

Toxicité

L’exposition chronique par inhalation, aux vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane induit principalement des effets sur le foie et le système nerveux central. L’hépatotoxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane a été décrite dans plusieurs études anciennes réalisées en milieu professionnel. Bien que les niveaux d’exposition soient rarement spécifiés, plusieurs cas d’ictère, d’hépatite ou d'hépatomégalie ont été répertoriés chez l'homme (Coyer, 1944[18]); Horiguchi et al., 1964[19] ; Jeney et al[20] ; Koelsch, 1915[21]).

Des signes neurologiques de la toxicité du 1,1,2,2- tétrachloroéthane tels que maux de tête, tremblements, étourdissements, apathie et somnolence, troubles sensitivo-moteurs (polynévrites) ont également été mentionnés à plusieurs reprises dans des études anciennes, réalisées en milieu professionnel (Hamilton, 1917[22] ; Minot et Smith, 1921[23] ; Parmenter, 1921[24] ; Jeney et al., 1957[25]).

Risque cancérogène

Dans un groupe de 1 099 travailleurs exposés à des vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane une augmentation de la mortalité a été signalée et bien que non significative sur le plan statistique elle serait attribuable à des cancers des organes génitaux, à des leucémies et à d’autres cancers des tissus lymphatiques (Norman et al., 1981[26]). Les résultats sont cependant difficiles à interpréter en l'absence de mesure des niveaux d'exposition car les salariés ont pu être exposés à d'autres agents chimiques.

Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est classé dans le groupe 3 du CIRC (ne peut pas être classé pour sa cancérogénité chez l’homme), mais l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) l’a répertorié comme cancérigène possible pour l'homme (Groupe C)[16].

Références

  1. ↑ a, b et c 1, 1, 2, 2 - TETRACHLOROETHANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50 
  3. ↑ a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
  4. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. ↑ a, b, c, d, e, f et g Entrée de « 1,1,2,2-Tetrachloroethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. ↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
  7. ↑ a, b, c, d et e Ethane, 1,1,2,2-tetrachloro- sur http://www.nist.gov/. Consulté le 9 février 2009
  8. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8) 
  9. ↑ « 1,1,2,2-tétrachloroéthane » sur ESIS, consulté le 14 février 2009
  10. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  11. ↑ « Tétrachloro-1,1,2,2 éthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  12. ↑ Numéro index 602-015-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  13. ↑ (en) « Tetrachloroethane » sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
  14. ↑ 1,1,2,2-Tetrachloroethane sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
  15. ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). Toxicological Profile for 1,1,2,2-Tetrachloroethane (Update). U.S. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. 1996.
  16. ↑ a et b Tetrachloroethane at U.S. EPA
  17. ↑ Merck Index, 11th Edition, 9125
  18. ↑ Coyer H.A. (1944) - Tetrachloroethane poisoning. Ind Med, 13, 230-233.
  19. ↑ Horiguchi S., Morioka S. and Utsunomiya T. (1964) - A survey of the actual conditions of artificial pearl factories with special reference to the work using tetrachloroethane. Jpn J Ind Health, 6, 251-256.
  20. ↑ Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957) - Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication--Part III. Egeszsegtudomany, 1, 155-164. , 1957
  21. ↑ Koelsch F. (1915) - Industrial poisonings by celluloid varnishes in the airplane industry. Muench Med Woch, 6211567-6211569.
  22. ↑ Hamilton A. (1917) - Military medecine and surgery. J Am Med Assoc, 69, 2037-2039.
  23. ↑ Minot G.R. and Smith L.W. (1921) - The blood in tetrachloroethane poisoning. Arch Intern Med, 28, 687-702.
  24. ↑ Parmenter D.C. (1921) - Tetrachloroethane poisoning and its prevention. J Ind Hyg, 2, 456- 465.
  25. ↑ Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957) - Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication--Part III. Egeszsegtudomany, 1, 155-164.
  26. ↑ Norman J.E., Jr., Robinette C.D. and Fraumeni J.F., Jr. (1981) - The mortality experience of Army World War II chemical processing companies. J Occ Med, 23, 818-822.

Liens externes


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