1,2-dichloroéthane

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1,2-dichloroéthane
Général
Nom IUPAC	1,2-dichloroéthane
Synonymes	Dichlorure d'éthylène dichlorure d'éthane dichloroéthylène bichlorure d'éthylène
No CAS	107-06-2
No EINECS	203-458-1
SMILES	C(CCl)Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2
Apparence	liquide incolore, visqueux, d'odeur caractéristique. Devient sombre expose à l'air, l'humidite et la lumiere[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H4Cl2  [Isomères]
Masse molaire[3]	98,959 ± 0,006 g·mol-1 C 24,27 %, H 4,07 %, Cl 71,65 %,
Moment dipolaire	1,83 D [2]
Diamètre moléculaire	0,509 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	-35,7 °C[1]
T° ébullition	83,5 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : 8,7 g·l-1[1]
Masse volumique	1,235 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	413 °C[1]
Point d’éclair	13 °C (coupelle fermée)[1].
Limites d’explosivité dans l’air	6,2–16 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 8,7 kPa[1]
Point critique	53,7 bar, 292,85 °C [4]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	11,04 ± 0,02 eV (gaz)[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,442 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F
Numéro index : 602-012-00-7 Symboles : T : Toxique F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R22 : Nocif en cas d’ingestion. R45 : Peut provoquer le cancer. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
Phrases R : 11, 22, 36/37/38, 45,
Phrases S : 45, 53,
Transport
-    1184    Numéro ONU : 1184 : DICHLORURE D’ÉTHYLÈNE
NFPA 704
3 2 0
SIMDUT[7].
B2, D1A, D2A, B2 : Liquide inflammable D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
SGH[8].
Danger H225, H302, H315, H319, H335, H350, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6]
Écotoxicologie
LogP	1,48[1]
Seuil de l’odorat	bas : 6 ppm haut : 111 ppm[9]
Composés apparentés
Isomère(s)	1,1-dichloroéthane
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2-dichloroéthane (1,2-DCE), aussi connu sous son ancien nom, le dichlorure d'éthylène, est un composé chimique qui a pour formule C₂H₄Cl₂. C'est un liquide incolore huileux qui possède une odeur proche du chloroforme. C'est un précurseur du chlorure de vinyle, lui même précurseur du PVC. Comme solvant et dégraissant, il sert à retirer des peintures et à dégraisser des métaux. C'est un hydrocarbure chloré dangereux pour les reins. On l'obtient par l'action du chlore sur l'éthylène.

Histoire

En 1794, un groupe de quatre amis hollandais, connu sous le nom de Gezelschap der Hollandsche Scheikensleishen (Société de chimistes hollandais), composé du médecin Jan Rudolph Deerman, du marchand Adriaan Paets van Troopstwijkity, du chimiste Anthoni Lauwerenburgest et du botaniste Nicolaas Bondtitigutrud furent les premiers à produire le 1,2-dichloroéthane à partir du gaz oléfiant (mélange d'éthylène et de chlore). En reconnaissance de leurs recherches et de leurs publications, jouissant à l'époque d'une bonne réputation, le 1,2-dichloroéthane est connu sous le nom d 'huile hollandaise' (Dutch oil), dans l'histoire de la chimie.

Production

Le 1,2-dichloroéthane peut être produit par chloration directe de l'éthylène en phase liquide, catalysée par le chlorure ferrique III, à une température avoisinant 50 °C.

H₂C=CH₂ + Cl₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl

Lors de certaines réactions, par exemple sur le chlorure de vinyle (chloroéthène), il se forme du chlorure d'hydrogène qui est réutilisé dans une réaction (catalysée par le chlorure de cuivre II) pour aboutir au 1,2-dichloréthane à partir de l'éthène et de l'oxygène.

H₂C=CH₂ + 2 HCl + ½ O₂ → Cl-CH₂-CH₂-Cl + H₂O

Cette réaction se produit de 200 à 300 °C sous une pression de 0,5 MPa.

Utilisations

• Production de chlorure de vinyle monomère (PVC)

La production du monomère chlorure de vinyle représente 80 % de la consommation mondiale de 1,2-dichloroéthane, précurseur du chlorure de polyvinyle.

Cl-CH₂-CH₂-Cl → H₂C=CH-Cl + HCl

Le chlorure d'hydrogène peut être recyclé dans le processus de fabrication pour produire plus de 1,2-dichloroéthane.

• Solvants

Le 1,2-dichloroéthane est employé dans la production de solvants chlorés (1,1,1-trichloréthane, trichloréthylène et tétrachloroéthylène). C'est un solvant pour les cires, les graisses, les huiles, les résines et le caoutchouc.

• Autres utilisations

Il sert d'intermédiaire dans l'obtention de produits comme:
l'éthylènediamine
l'éthylène glycol
le nylon
la rayonne
Il a été utilisé dans le passé comme agent antidétonant dans l'essence contenant du plomb.

Sécurité

Le 1,2-dichloroéthane est toxique (surtout par inhalation en raison de sa pression de vapeur élevée), corrosif pour les yeux, les voies respiratoires et la peau, hautement inflammable et considéré comme CMR (Cancérigène Mutagène et Reprotoxique). Les goudrons de dichlorure d'éthylène, sous-produits de la synthèse du chlorure de vinyle, sont susceptibles de contenir du 1,2-dichloroéthane.

Notes et références de l'article

Voir aussi

Articles connexes

• halogénoalcane

Liens et documents externes

Liens francophones

• 1,2-dicholoroéthane
• fiche toxicologie INRS
• Manipulation et stockage

Autres

• Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen
• ChemicalLand compound database
• Environmental Chemistry compound database
• Merck Chemicals database
• National Pollutant Inventory - 1,2 Dichlorethane Fact Sheet
• Locating and estimating air emissions from sources of ethylene dichloride, EPA report EPA-450/4-84-007d, March 1984

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