79-34-5

Tétrachloroéthane
Représentations du tétrachloroéthane
Général
Nom IUPAC	1,1,2,2-tétrachloroéthane
Synonymes	tétrachloroéthane Tétrachlorure d'acétylène
No CAS	79-34-5
No EINECS	201-197-8
PubChem	6591
SMILES	C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C2H2Cl4/c3-1(4)2(5)6/h1-2H
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H2Cl4  [Isomères]
Masse molaire	167,849 g∙mol-1 C 14,31 %, H 1,2 %, Cl 84,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-42,5 °C[2]
T° ébullition	146 °C[2]
Solubilité	2,9 g∙l-1 (eau, 20 °C)[2]
Masse volumique	1,597 g∙cm-3 à 20 °C[2]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 780 Pa[1]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	244,3 J∙K-1∙mol-1[3]
ΔfH0gaz	-155,6 kJ∙mol-1[3]
ΔfH0liquide	-195,4 kJ∙mol-1[3]
ΔvapH°	37,64 kJ∙mol-1 à 146 °C[3]
Cp	168 J∙K-1∙mol-1 à 25 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Numéro index : 602-015-00-3 Classification : T+; R26/27 - N; R51-53 Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R26/27 : Très toxique par inhalation et par contact avec la peau. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S38 : En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire approprié. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Phrases R : 26/27, 51/53,
Phrases S : 1/2, 38, 45, 61, [4]
Transport
60    1702    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1702 : TÉTRACHLORÉTHANE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses; [2]
SIMDUT[6]
D1A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[7]
Danger H310, H330, H411, H310 : Mortel par contact cutané H330 : Mortel par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Écotoxicologie
DL50	200 mg/kg (rat, oral)[8]
LogP	2.39[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est un hydrocarbure chloré de formule brute C₂H₂Cl₄. Il est utilisé comme réfrigérant sous le nom de R-130 et comme solvant.

Utilisation

Il était autrefois largement utilisé comme solvant et comme intermédiaire de synthèse dans la production industrielle du trichloréthylène, du tétrachloroéthylène et du 1,2-dichloroéthylène^[9]. Toutefois, le 1,1,2,2-tétrachloroéthane n'est plus beaucoup utilisé aux États-Unis en raison d'inquiétudes au sujet de sa toxicité^[10].

Propriétés physico-chimiques

Il a le pouvoir de solvatation le plus élevé de tous les hydrocarbures chlorés^[11]. C'est un composé fragile qui se décompose s'il est exposé à la lumière ou à l'humidité ou s'il est encore chauffé^[2]. Il possède un nombre d'évaporation de 17,4^[2].

Production et synthèse

Il est produit soit :

• Par addition de chlore à de l’acétylène en présence d’un catalyseur :

C₂H₂ + 2 Cl₂ → C₂H₂Cl₄

• Par chloration de l’éthylène :

C₂H₄ + 3 Cl₂ → C₂H₂Cl₄ + 2 H Cl

• Par chloration du 1, 2-dichloroéthane :

C₂H ₄Cl₂+ 2 Cl₂ → C₂H₂Cl₄ + 2 H Cl

Toxicité

L’exposition chronique par inhalation, aux vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane induit principalement des effets sur le foie et le système nerveux central. L’hépatotoxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane a été décrite dans plusieurs études anciennes réalisées en milieu professionnel. Bien que les niveaux d’exposition soient rarement spécifiés, plusieurs cas d’ictère, d’hépatite ou d'hépatomégalie ont été répertoriés chez l'homme (Coyer, 1944^[12]); Horiguchi et al., 1964^[13] ; Jeney et al^[14] ; Koelsch, 1915^[15]).

Des signes neurologiques de la toxicité du 1,1,2,2- tétrachloroéthane tels que maux de tête, tremblements, étourdissements, apathie et somnolence, troubles sensitivo-moteurs (polynévrites) ont également été mentionnés à plusieurs reprises dans des études anciennes, réalisées en milieu professionnel (Hamilton, 1917^[16] ; Minot et Smith, 1921^[17] ; Parmenter, 1921^[18] ; Jeney et al., 1957^[19]).

Risque cancérogène

Dans un groupe de 1 099 travailleurs exposés à des vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane une augmentation de la mortalité a été signalée et bien que non significative sur le plan statistique elle serait attribuable à des cancers des organes génitaux, à des leucémies et à d’autres cancers des tissus lymphatiques (Norman et al., 1981^[20]). Les résultats sont cependant difficiles à interpréter en l'absence de mesure des niveaux d'exposition car les salariés ont pu être exposés à d'autres agents chimiques.

Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est classé dans le groupe 3 du CIRC (ne peut pas être classé pour sa cancérogénité chez l’homme), mais l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) l’a répertorié comme cancérigène possible pour l'homme (Groupe C)^[10].

Références

Liens externes

• (fr)Fiche INRS
• (fr)Fiche INERIS
• (fr)Fiche internationale de sécurité

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