Acide benzoïque

Acide benzoïque: Acide benzoïque

Général

Nom IUPAC acide benzoïque

Synonymes Acide benzènecarboxylique

N^o CAS 65-85-0

N^o EINECS 200-618-2

N^o E E210

FEMA 2131

Apparence cristaux blancs ou poudre^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₇H₆O₂ [Isomères]

Masse molaire^[2] 122,1213 ± 0,0066 g·mol^-1
C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,

pKa 4,2

Propriétés physiques

T° fusion 122,35 °C^[1]

T° ébullition 249 °C^[1]

Solubilité dans l'eau à 20 °C : 2,9 g·l^-1^[1],
Bonne dans le chloroforme, l'éthanol et l'acétone

Masse volumique 1,3 g·cm^-3^[1]

équation^[3] : $\rho=0.71587/0.24812^{(1+(1-T/751 )^{ 0.2857 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 395,45 à 751 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

395,45 122,3 8,8935 1,0861

419,15 146 8,70021 1,0625

431,01 157,86 8,60152 1,05044

442,86 169,71 8,50134 1,03821

454,71 181,56 8,39959 1,02578

466,56 193,41 8,29615 1,01315

478,41 205,26 8,19093 1,0003

490,26 217,11 8,08378 0,98722

502,12 228,97 7,97456 0,97388

513,97 240,82 7,86312 0,96027

525,82 252,67 7,74926 0,94636

537,67 264,52 7,63279 0,93214

549,52 276,37 7,51345 0,91757

561,37 288,22 7,39098 0,90261

573,23 300,08 7,26505 0,88723

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

585,08 311,93 7,13527 0,87138

596,93 323,78 7,00119 0,85501

608,78 335,63 6,86227 0,83804

620,63 347,48 6,71782 0,8204

632,48 359,33 6,56702 0,80198

644,34 371,19 6,4088 0,78266

656,19 383,04 6,24176 0,76226

668,04 394,89 6,06405 0,74056

679,89 406,74 5,87305 0,71723

691,74 418,59 5,66495 0,69182

703,59 430,44 5,43373 0,66358

715,45 442,3 5,16898 0,63125

727,3 454,15 4,8496 0,59225

739,15 466 4,41761 0,53949

751 477,85 2,885 0,35232

T° d'auto-inflammation 570 °C^[1]

Point d’éclair 121 °C (coupelle fermée)^[1]

Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,1 Pa^[1]

équation^[3] : $P_{vs}=exp(88.513+\frac{-11829}{T}+(-8.6826) \times ln (T) + (2.3248E-19) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 395,45 à 751 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) P (Pa)

395,45 122,3 7,9550E2

419,15 146 2 605,79

431,01 157,86 4 445,48

442,86 169,71 7 323,62

454,71 181,56 11 684,87

466,56 193,41 18 102,62

478,41 205,26 27 295,66

490,26 217,11 40 141,64

502,12 228,97 57 686,09

513,97 240,82 81 146,35

525,82 252,67 111 909,49

537,67 264,52 151 524,07

549,52 276,37 201 685,72

561,37 288,22 264 217,08

573,23 300,08 341 042,63

T (K) T (°C) P (Pa)

585,08 311,93 434 159,5

596,93 323,78 545 605,4

608,78 335,63 677 424,7

620,63 347,48 831 634,26

632,48 359,33 1 010 189,86

644,34 371,19 1 214 954,66

656,19 383,04 1 447 670,45

668,04 394,89 1 709 932,72

679,89 406,74 2 003 169,94

691,74 418,59 2 328 627,72

703,59 430,44 2 687 357,96

715,45 442,3 3 080 213,14

727,3 454,15 3 507 845,59

739,15 466 3 970 711,64

751 477,85 4,4691E6

Point critique 45,6 bar, 478,85 °C ^[4]

Thermochimie

S⁰_solide 165,7 J/mol·K sous 1 bar

Δ_fH⁰_solide 384,8 kJ/mol

C_p 148 J/mol.K à 300 K
259 J/mol·K à 413 K (liquide)

équation^[3] : $C_{P} = (-5480.0) + (647.12) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 395,45 à 450 K.
Valeurs calculées :

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

395,45 122,3 250 420 2 051

399 125,85 252 721 2 069

400 126,85 253 368 2 075

402 128,85 254 662 2 085

404 130,85 255 956 2 096

406 132,85 257 251 2 107

408 134,85 258 545 2 117

409 135,85 259 192 2 122

411 137,85 260 486 2 133

413 139,85 261 781 2 144

415 141,85 263 075 2 154

417 143,85 264 369 2 165

419 145,85 265 663 2 175

420 146,85 266 310 2 181

422 148,85 267 605 2 191

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

424 150,85 268 899 2 202

426 152,85 270 193 2 212

428 154,85 271 487 2 223

429 155,85 272 134 2 228

431 157,85 273 429 2 239

433 159,85 274 723 2 250

435 161,85 276 017 2 260

437 163,85 277 311 2 271

439 165,85 278 606 2 281

440 166,85 279 253 2 287

442 168,85 280 547 2 297

444 170,85 281 841 2 308

446 172,85 283 136 2 318

448 174,85 284 430 2 329

450 176,85 285 720 2 340

équation^[5] : $C_{P} = (16.158) + (2.8234E-1) \times T + (1.7811E-4) \times T^{2} + (-3.2176E-7) \times T^{3} + (1.0752E-10) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
108,492 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 77 348 633

286 12,85 104 668 857

330 56,85 118 438 970

373 99,85 131 635 1 078

416 142,85 144 491 1 183

460 186,85 157 218 1 287

503 229,85 169 173 1 385

546 272,85 180 595 1 479

590 316,85 191 685 1 570

633 359,85 201 898 1 653

676 402,85 211 468 1 732

720 446,85 220 574 1 806

763 489,85 228 790 1 873

806 532,85 236 331 1 935

850 576,85 243 357 1 993

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 249 564 2 044

936 662,85 255 145 2 089

980 706,85 260 243 2 131

1 023 749,85 264 671 2 167

1 066 792,85 268 604 2 199

1 110 836,85 272 179 2 229

1 153 879,85 275 304 2 254

1 196 922,85 278 144 2 278

1 240 966,85 280 846 2 300

1 283 1 009,85 283 387 2 321

1 326 1 052,85 285 934 2 341

1 370 1 096,85 288 666 2 364

1 413 1 139,85 291 585 2 388

1 456 1 182,85 294 883 2 415

1 500 1 226,85 298 796 2 447

Cristallographie

Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c ^[6]

Paramètres de maille a = 5,500 Å

b = 5,128 Å
c = 21,950 Å
α = 90,00 °
β = 97,37 °
γ = 90,00 °
Z = 4 (22,0 °C)^[6]

Volume 613,96 Å³ ^[6]

Densité théorique 1,321 ^[6]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $n^{ 15 }_{ }$ 1,5397 ^[7]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R36 : Irritant pour les yeux.

Phrases S :
S24 : Éviter le contact avec la peau.

Phrases R : 22, 36,

Phrases S : 24,

NFPA 704

1

1

0

SIMDUT^[8]

D2B,

D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

Écotoxicologie

DL₅₀ 1 700 mg·kg^-1 (rats, peroral)

LogP 1,87^[1]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide benzoïque, de formule chimique C₆H₅COOH (ou C₇H₆O₂) est un acide carboxylique aromatique dérivé du benzène.

Sommaire

1 Description

2 Historique

3 Production

3.1 Production industrielle

3.2 Synthèse au laboratoire

4 Précautions

5 Risques

6 Alimentation

7 Réglementation

8 Voir aussi

8.1 Liens externes

9 Références

Description

Il est utilisé comme conservateur alimentaire et est naturellement présent dans certaines plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme benjoin, utilisée dans des encens dans les églises de Russie et d'autres communautés orthodoxes. Bien qu'étant un acide faible, l'acide benzoïque n'est que peu soluble dans l'eau du fait de la présence du cycle benzénique apolaire.

On trouve de l'acide benzoïque dans les plantes alimentaires :
- en quantité notable dans le canneberge d'Amérique^[9] (Vaccinium macrocarpon) : 48,10 mg·100ml^-1.
- dans une moindre mesure dans la poudre de cacao (Theobroma cacao) : 0,06 mg·100ml^-1.

Parmi les principaux composés qui dérivent de l'acide benzoïque, on peut citer l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom d'aspirine.

En tant qu'additif alimentaire, il est référencé en Europe sous le code E210. Ses sels, que l'on appelle des benzoates, sont référencés sous les numéros :

E211 Benzoate de sodium (Ba)

E212 Benzoate de potassium (Ba)

E213 Benzoate de calcium (Ba)

Il est considéré comme un additif cancérigène^{[réf. nécessaire]}. Au-dessus de 370 °C, il se décompose en formant du benzène et du dioxyde de carbone. L'acide benzoïque a une odeur forte et est facilement inflammable.

Historique

En 1830, Wöhler rencontre Justus von Liebig, qui poursuit des recherches similaires sur les cyanates. Ils extraient, en 1837, l’amygdaline à partir des amandes amères, et découvrent l’acide benzoïque en oxydant l’amygdaline par l’acide nitrique. En 1832, ils publient les résultats de travaux et montrent que les radicaux organiques peuvent se combiner à l’hydrogène électropositif aussi bien qu’à l’oxygène électronégatif. Ils éditent ensemble les Annalen der Chemie und Pharmazie .

Production

Production industrielle

L'acide benzoïque est produit industriellement par oxydation partielle du toluène par l'oxygène en phase gazeuse en présence de catalyseurs tels que, par exemple, le pentoxyde de vanadium (V₂O₅).

Synthèse au laboratoire

L'acide benzoïque est peu cher et disponible auprès de nombreux fournisseurs. Sa synthèse au laboratoire est seulement pratiquée à titre d'exercices pédagogiques.

L'oxydation du toluène, de l'alcool benzylique ou du benzaldéhyde par le permanganate de potassium produit aussi de l'acide benzoïque.

On peut l'obtenir par l'hydrolyse d'un composé de même niveau d'oxydation que lui (par exemple à partir du benzonitrile ou du benzamide).

On peut aussi l'obtenir par combinaison d'un organomagnésien. Le schéma réactionnel ci-dessous montre par exemple l'obtention de l'acide benzoïque à partir du bromobenzène.

Précautions

Phrases de risque :

R22 (Nocif en cas d’ingestion)

R36 (Irritant pour les yeux)

Conseils de prudence :

S24 (Éviter le contact avec la peau)

Risques

Selon une étude britannique publiée en 2007, l'acide benzoïque favorise l'hyperactivité infantile, plus précisément le trouble du déficit de l'attention^[10]^,^[11].

Alimentation

L'acide benzoïque fait partie des additifs alimentaires et porte le numéro SIN E210^[12].
Il est aussi contenu naturellement dans certains aliments (notamment dans les fruits de la Plaquebière...)

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2004/30/CE.

pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Voir aussi

Benzoate de sodium

Liste des acides

PTBBA(Acide 4-tert-butylbenzoïque)

Liens externes

(fr)Fiche internationale de sécurité ;

Références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} ACIDE BENZOIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ ^{a, b, c et d} Benzoic acid sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009

↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

↑ « Acide benzoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

↑ d'après Phenol ExplorerPhenol Explorer INRA

↑ Jim Stevenson et alli, université de Southampton, in The Lancet, septembre 2007. Etude relatée dans Le Monde, 7 septembre 2007.

↑ documentaire "Reporter" diffusé sur [www.rtlinfo/reporter.be RTL-TVI] le vendredi 5 février 2010

↑ Codex alimentarius, « Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires » sur http://www.codexalimentarius.net, 2009. Consulté le 19 mai 2010

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Acide benzoïque

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