Benzaldehyde

Benzaldehyde

Benzaldéhyde

Benzaldéhyde
Benzaldéhyde
Général
Nom IUPAC Aldéhyde benzoïque
Synonymes phenylmethanal
Benzenecarboxaldehyde
Benzene carbaldehyde
Amandol
No CAS 100-52-7
No EINECS 202-860-4
FEMA 2127
SMILES
Apparence liquide incolore à jaune visqueux, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O  [Isomères]
Masse molaire 106,1219 gmol-1
C 79,23 %, H 5,7 %, O 15,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion -26 °C[1]
T° ébullition 179 °C[1]
Solubilité légèrement soluble dans l'eau (04 % à 25 °C)
éthanol,éther,acétone,benzène
Masse volumique vapeur 3,66
liquide 1,046 (20 °C)
T° d’auto-inflammation 190 °C[1]
Point d’éclair 62 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.4-13.5[1]
Pression de vapeur saturante à 26 °C : 130 Pa[1]
Viscosité dynamique 1,4 cP (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : (2), 24,
Transport
-
   1990   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
Écotoxicologie
LogP 1.48[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Deux chimistes, Friedrich Wöhler et Justus Liebig analysent, en 1832, l'essence d'amande amère dans laquelle ils trouvent du benzaldéhyde C7H6O. En isolant le composé et en le faisant réagir, ils se rendent compte qu'un groupement, qu'ils nomment radical benzoyle C7H5O, reste inchangé.

Le benzaldéhyde est un liquide incolore à odeur d’amande amère, c'est l'aldéhyde aromatique le plus simple. Une molécule proche du benzaldéhyde, le phényléthanal sent la jacinthe et on l’utilise en parfumerie sous le nom de hyacinthine. On utilise le benzaldéhyde dans le kirsch fantaisie (note de noyau), la colle blanche et le traitement des vins. Il est présent dans les pêches, le raisin, les fraises et les framboises et est responsable de l'odeur des airelles.

Sommaire

Préparation

On prépare le benzaldéhyde par l'oxydation du toluène ou par hydrolyse du diméthylchlorobenzène.Il se forme également par hydrolyse de l'amygdaline présente dans les amandes et dans les noyaux de certains fruits (abricots..)

Propriétés chimiques

La combustion complète du benzaldéhyde donne du dioxyde de carbone et de l'eau.

Le benzaldéhyde peut être oxydé en acide benzoïque C6H5-COOH à odeur désagréable. Cette réaction d'autooxydation survient lentement à l'air à température ambiante ce qui explique qu'on le conserve sous une atmosphère d'azote.

En milieu basique, il peut donner lieu à une réaction de Cannizzaro.

Pour caractériser le benzaldéhyde (et les aldéhydes) , on le fait agir sur l'hydrazine H2N-NH2) ou ses dérivés comme la phénylhydrazine. C6H5-NH-NH2.

Utilisations

Liens externes

Références

  1. a , b , c , d , e , f , g  et h BENZALDEHYDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Benzaldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. Numéro index 605-012-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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