- Acide phénolique
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Acide-phénol
Un acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.
1 Acides-phénols dérivés de l’acide benzoïque : les acides hydroxybenzoïquesIls dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.
- Exemples :
- acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables
- acide vanillique dont l'aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l'arôme naturel de vanille
Acide benzoïque
(non phénolique)
Acide gallique
Acide vanillique
Acides hydroxybenzoïques R1 R2 R3 R4 Formule acide p-hydroxybenzoïque H H OH H 
acide protocatéchique H OH OH H acide vanillique H OCH3 OH H acide gallique H OH OH OH acide syringique H OCH3 OH OCH3 acide salicylique OH H H H acide gentisique OH H H OH 2 Acides-phénols dérivés de l'acide cinnamique : acides hydroxycinnamiques
Les dérivés de l'acide cinnamique ont une structure de base de type C6-C3. Ils sont aussi qualifiés de l'appellation de phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).
- Exemples :
- acide p-coumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal
- acide caféïque, très large représentation chez les végataux, souvent sous forme de l'acide chlorogénique, comme dans le grain de café, le romarin, la pomme ou sous forme d'un ester dans l'artichaut et le thé de Java (orthosiphon)
- acide férulique
- acide sinapique
Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quininique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.
Acide cinnamique
(non phénolique)
Acide p-coumarique
Acide caféique
Acide férulique
Acides hydroxycinnamiques R1 R2 R3 Formule acide p-coumarique H OH H 
acide caféique OH OH H acide férulique OCH3 OH H acide sinapique OCH3 OH OCH3 E-anéthole H OCH3 H Liens internes
Références
- P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, Les polyphénols en agroalimentaire, Lavoisier, Editions Tec & Doc, 2006, 398 p. (ISBN 2-7430-0805-9)
- (en) Fereidoon Shahidi, Marian Naczk, Phenolics in Food and Nutraceuticals, CRC Press, 2004 (ISBN 1-58716-138-9)
- Jean Bruneton, Pharmacognosie - Phytochimie, Plantes médicinales, Editions Tec & Doc, Editions médicales internationnales, 1999, 1120 p. (ISBN 2-7430-0315-4)
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