59729-33-8

citalopram
Général
Nom IUPAC	(RS)-1-[3-(dimethylamino)propyl]- 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro[3,4]benzofuran- 5-carbonitrile
No CAS	59729-33-8
No EINECS	261-891-1
Code ATC	N06AB04
PubChem	2771
SMILES	c12[C@@](c3ccc(F)cc3)(OCc1cc(C#N)cc2)CCCN(C)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H21FN2O  [Isomères]
Masse molaire	324,3919 g∙mol-1 C 74,05 %, H 6,53 %, F 5,86 %, N 8,64 %, O 4,93 %,
Classe thérapeutique
Antidépresseur ISRS
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	80%
Métabolisme	Hépatique (CYP3A4) et (CYP2C19)
Demi-vie d’élim.	35 heures
Excrétion	35% urines, 65% selles
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le citalopram est un antidépresseur inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine (ISRS), il est utilisé pour le traitement de la dépression associé ou non, à des troubles de l'humeur, et dans l'ensemble des troubles de l'anxiété.

Le citalopram est utilisé dans plus de 65 pays^[1] et commercialisé sous divers noms tels que: celapram®, celexa®, ciazil®, cilift®, cipram®, cipramil®, ciprapine®, citabax®, citalec®, citaxin®, citrol®, recital®, seropram®, talam®, zentius®, zetalo®.

Histoire

Le citalopram a été découvert par le laboratoire pharmaceutique Lunbeck en 1989^[2].

Lundbeck a récemment développé l'énantiomère (S) du citalopram connus sous le nom de Seroplex ou Lexapro.

Indications

cachets blanc de 20mg de citalopram, et rose de 40mg.

Le citalopram est approuvé dans le traitement :

• des troubles de l'humeur, dont la dépression
• des troubles de l'anxiété^[3].

Le citalopram a aussi montré qu'il pouvait réduire de manière significative les symptômes liés à la neuropathie diabétique^[4] et l'éjaculation prématurée^[5].

Effets secondaires et interactions médicamenteuses

Le citalopram est un ISRS relativement sûr et bien toléré à dose thérapeutique^[6].

Dans les essais cliniques, plus de 10% des patients ont rapporté un ou plusieurs effets indésirables suivants: fatigue, somnolence, sécheresse de la bouche (xérostomie), augmentation de la transpiration (hyperhidrose), tremblement, maux de tête, vertige, trouble du sommeil, insomnie, arythmie cardiaque, augmentation/diminution de la tension artérielle, nausée/vomissement, diarrhée, anorgasmie chez les femmes et problèmes d'éjaculation chez les hommes. Dans de rares cas (environ plus de 1% des cas), des réactions allergiques, des convulsions, des sautes d'humeur, anxiété et confusion ont été rapportés. Si cela se produit, il est conseillé de prendre la dose à l'heure du coucher au lieu de la matinée.

le citalopram ne doit pas être utilisé avec des substances à actions sérotoninergiques (augmentant la sérotonine dans le cerveau) comme les antidépresseurs (tricycliques, ISRS, IRSNA, IMAO), le millepertuis, les suppléments en 5-HTP, la Rhodiola rosea, la Griffonia (toutes ces associations pouvant conduire à un syndrome sérotoninergique).

Aux États-Unis, un tiers des enfants diagnostiqués avec une forme d'autisme se voient traités de leurs symptômes (en particuliers les comportements répétitifs) par ce médicament. Toutefois, une étude publiée en 2009 indique que cette molécule ne serait pas plus efficace qu'un placebo^[7].

Sevrage

Il est conseillé de diminuer la dose au lieu d'arrêter net le citalopram, pour éviter quelques rares cas de syndrome de sevrage.

Stéréochimie

le citalopram est une molécule chirale qui possède donc deux énantiomères, ceux-ci sont appelés S -(+)- citalopram et R -(-)- citalopram.

S-(+)-citalopram	R-(−)-citalopram

Le citalopram est vendu comme mélange racémique (50% de chacun des énantiomères), Lundbeck commercialise aussi l'énantiomère S -(+)- citalopram seul sous le nom de seroplex® ou lexapro®.

Voir aussi

articles connexes

• Inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine (ISRS)
• Inhibiteur de la recapture de la sérotonine-noradrénaline (IRSNa)
• Antidépresseur
• Dépression

Liens externes

• Fiche BIAM http://www.biam2.org/www/Sub5075.html

Notes et références

Antidépresseurs (ATC N06A)
IMAO	Harmaline • Nialamide • Sélégiline • Isocarboxazide • Iproniazide • Iproclozide • Moclobémide • Phénelzine • Clorgiline • Minaprine • Toloxatone • Tranylcypromine • Befloxatone • Brofaromine • Cimoxatone • Pirlindole • Rasagiline • Pargyline
Inhibiteur de la recapture de la dopamine	Amineptine • Medifoxamine • Phenmétrazine • Vanoxérine
Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline	Atomoxétine • Réboxétine • Viloxazine • Ciclazindol
IRSNa	Duloxétine • Milnacipran • Néfazodone • Venlafaxine • Bicifadine • Desvenlafaxine
ISRS	Alaproclate • Citalopram • Escitalopram • Étopéridone • Dapoxétine • Femoxetine • Fluoxétine • Fluvoxamine • Paroxétine • Sertraline • Trazodone • Vilazodone • Zimelidine
Promoteur sélectif de la recapture de la sérotonine	Tianeptine
Antidépresseur tricyclique (ATC)	Amitriptyline • Butriptyline • Clomipramine • Démexiptiline • Désipramine • Dibenzepine • Dosulépine • Dothiépine • Doxépine • Imipramine • Iprindole • Lofépramine • Mélitracène • Métapramine • Nitroxazépine • Nortriptyline • Noxiptiline • Opipramol • Propizépine • Protriptyline • Quinupramine • Trimipramine
Antidépresseur tétracyclique	Maprotiline • Miansérine • Mirtazapine • Amoxapine
Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline-dopamine	Bupropione • Nomifensine
Inhibiteur de la recapture de la sérotonine-noradrénaline-dopamine	Brasofensine • Diclofensine • Tesofensine
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