- Fisétine
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Fisétine 
Général Nom IUPAC 3,3',4',7-tétrahydroxy-2-phénylchromèn-4-one Synonymes Fustel
5-désoxyquercétineNo CAS PubChem Apparence aiguilles jaunes[1] Propriétés chimiques Formule brute C15H10O6 [Isomères] Masse molaire[2] 286,2363 ± 0,0145 g·mol-1
C 62,94 %, H 3,52 %, O 33,54 %,Propriétés physiques T° fusion 330 °C[1] Solubilité insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol[1] Précautions Directive 67/548/EEC Phrases S : 22, 24/25, Écotoxicologie DL50 180 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3] LogP 1,180[4] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La fisétine ou fisétol est un composé organique de la famille des flavonols, une sous-famille des flavonoïdes.
Ce composé est utilisé comme teinture jaune/brune. Sa structure a été découverte par le chimiste autrichien Josef Herzig (1853–1924) qui l'a identifiée dans le fustet ou arbre à perruques (Cotinus coggygria, Fisetholz en allemand d'où son nom). Elle est aussi naturellement présente dans certains arbres du genre Acacia, Acacia greggii[5], Acacia berlandieri[5], dans le Butea monosperma (palash, flamme de la forêt), dans le Quebracho colorado, dans les plante du genre Rhus[6] et dans le cyprès de Nootka (Xanthocyparis nootkatensis). Elle serait aussi présente dans les mangues.
Sommaire
Propriétés
Diluée dans une solution d'éthanolate de sodium, la fisétine présente une fluorescence vert foncé.
Effets biologiques
La fisétine est légèrement toxique, et potentiellement mutagène. Elle réduit cependant la toxicité des aflatoxines
Applications médicales
La fisétine est un potentiel composé activateur de sirtuine[7]. C'est par conséquent un potentiel mimétique de la restriction calorique, un médicament luttant contre les effets du vieillissement.
Une étude de P. Maher et al. montre que la fisétine aurait aussi une action bénéfique sur la mémoire à long terme[8].
Une nouvelle étude de P. Maher et al. sur des souris Akita (génétiquement prédisposées au diabète) montre qu'un régime riche en fraises (un fruit riche en fisétine) réduit les symptômes de diabète et de l'activité inflammatoire liée au cancer[9].
Notes et références
- J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 1347.
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#01998
- (en) « Fisétine » sur ChemIDplus
- Chemistry of Acacia's from South Texas
- Antibacterial Effect of Fisetin and Fisetinidin, M. Gabor & E. EperJessy, 1966
- David A. Sinclair et al. Discover Three Classes of Molecules that Activate Sirtuins (Including Resveratrol)
- P. Maher et al.: “Flavonoid fisetin promotes ERK-dependent long-term potentiation and enhances memory”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103 (44) (2006), pp. 16568-16573. PMID 17050681
- Fisetin Lowers Methylglyoxal Dependent Protein Glycation and Limits the Complications of Diabetes, P. Maher & al., 2011
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