Flavine adénine dinucléotide

Flavine adénine dinucléotide: Flavine adénine dinucléotide

Général

N^o CAS 146-14-5

N^o EINECS 205-663-1

DrugBank DB03147

PubChem 703

SMILES

n1(c2c(nc3c1cc(C)c(c3)C)c([nH]c(n2)=O)=O)C[C@H]([C@H]([C@H](CO[P@@](O[P@@](OC[C@H]1O[C@@H](n2c3c(c(ncn3)N)nc2)[C@@H]([C@@H]1O)O)(O)=O)(O)=O)O)O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16-,19-,20-,21-,26-/m1/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₂₇H₃₃N₉O₁₅P₂ [Isomères]

Masse molaire^[1] 785,5497 ± 0,0302 g·mol^-1
C 41,28 %, H 4,23 %, N 16,05 %, O 30,55 %, P 7,89 %,

Écotoxicologie

DL₅₀ > 7 g·kg^-1 (souris, oral)^[2]
589 mg·kg^-1(souris, i.v.)^[2]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La Flavine adénine dinucléotide (FAD) est un cofacteur d'oxydo-réduction dérivant de la riboflavine (vitamine B2). Il est associé aux enzymes de la classe des oxydo-réductases auxquelles il est lié par une liaison covalente : c'est un groupement prosthétique.

Ce coenzyme est notamment utilisé par les flavoprotéines du complexe II de la chaîne respiratoire mitochondriale : Glycérol 3-P déshydrogénase, AcylCoA déshydrogénase, Succinate déshydrogénase.

Le couple rédox est le suivant : $FAD \leftrightarrow FADH_{2}$

Structure

Flavine - Ribitol - Phosphate - Phosphate - Ribose - Adénine

NB : Noyau Flavine (dérive de l'isoalloxazine)

Ribitol (ose linéaire en C5)

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} Drugs in Japan Vol. -, Pg. 1124, 1995.

v · Cofacteurs enzymatiques

Vitaminiques B₁ : TPP, ThDP · B₂ : FMN / FMNH₂ ; FAD / FADH₂ · B₃ : NAD⁺ / NADH+H⁺ ; NADP⁺ / NADPH+H⁺ · B₅ : CoA · B₆ : PLP, P5P · B₈ : Biotine · B₉ : THF ; DHF ; MTHF · B₁₂ : AdoCbl ; MeCbl · C : Acide ascorbique · K₁ : Phylloquinone · K₂ : Ménaquinone

Non vitaminiques Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ₁₀ · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H₄MPT

Oligoéléments Ca²⁺ · Cu²⁺ · Fe²⁺ / Fe³⁺ · Mg²⁺ · Mn²⁺ · Mo · Ni²⁺ · Se · Zn²⁺

Portail de la chimie

Catégories :
Composé du phosphore
Cofacteur
Flavine
Adénine
Nucléotide
Phosphate

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N^o CAS	146-14-5
N^o EINECS	205-663-1
DrugBank	DB03147
PubChem	703
SMILES	n1(c2c(nc3c1cc(C)c(c3)C)c([nH]c(n2)=O)=O)C[C@H]([C@H]([C@H](CO[P@@](O[P@@](OC[C@H]1O[C@@H](n2c3c(c(ncn3)N)nc2)[C@@H]([C@@H]1O)O)(O)=O)(O)=O)O)O)O PubChem, Vue 3D
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Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₇H₃₃N₉O₁₅P₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	785,5497 ± 0,0302 g·mol^-1 C 41,28 %, H 4,23 %, N 16,05 %, O 30,55 %, P 7,89 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	> 7 g·kg^-1 (souris, oral)^[2] 589 mg·kg^-1(souris, i.v.)^[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

v · Cofacteurs enzymatiques
Vitaminiques	B₁ : TPP, ThDP · B₂ : FMN / FMNH₂ ; FAD / FADH₂ · B₃ : NAD⁺ / NADH+H⁺ ; NADP⁺ / NADPH+H⁺ · B₅ : CoA · B₆ : PLP, P5P · B₈ : Biotine · B₉ : THF ; DHF ; MTHF · B₁₂ : AdoCbl ; MeCbl · C : Acide ascorbique · K₁ : Phylloquinone · K₂ : Ménaquinone
Non vitaminiques	Acide lipoïque · ATP · CoB · CoM · CoQ₁₀ · CTP · F420 · F430 · GSH / GSSG · Hème · Méthanofurane · MoCo · PAPS · PQQ · SAM · THB · THMPT, H₄MPT
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