100-33-4

100-33-4: Pentamidine

Pentamidine

Général

N^o CAS 100-33-4

N^o EINECS 202-841-0

Code ATC CX01

DrugBank DB00738

PubChem 4735

SMILES

C1=CC(=CC=C1C(=N)N)OCCCCCOC2=CC=C(C=C2)C(=N)N
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C19H24N4O2/c20-18(21)14-4-8-16(9-5-14)24-12-2-1-3-13-25-17-10-6-15(7-11-17)19(22)23/h4-11H,1-3,12-13H2,(H3,20,21)(H3,22,23)/f/h20,22H,21,23H2/b20-18-,22-19-

Apparence solide

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₉H₂₄N₄O₂ [Isomères]

Masse molaire 340,4195 g∙mol^-1
C 67,04 %, H 7,11 %, N 16,46 %, O 9,4 %,

Propriétés physiques

T° fusion 186,0 °C décomposition

Écotoxicologie

DL₅₀ 100mg/kg mammifère s.c.
50mg/kg souris i.p.

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pentamidine est un médicament antiparasitaire de la famille des trypanicides.

Formule Chimique : 4,4' (pentaméthyl-ènedioxy) dibenzamidine bis(2-hydroxyéthane-sulfonate)

Sommaire

1 Historique

2 Propriétés de la molécule

3 Utilisation en médecine

4 Contre-indications

5 Notes et références

Historique

La pentamidine a été utilisée dans le traitement des trypanosomiases dès 1935 puis dans le traitement des leishmanioses à partir de 1940. Le produit a été découvert par le laboratoire Rhône-Poulenc, synthétisée en 1938 en Angleterre, puis enregistré en 1950 sous forme de mésilate de pentamidine. Son activité contre le trypanosome est vite reconnue.

En 1942 a eu lieu le premier essai à titre préventif sur le parasite. Les résultats prometteurs d'une seule injection conduisent à l'utiliser à grande échelle en Afrique (Lominidisation, venant de Lomidine son nom commercial) de la fin de la Seconde Guerre Mondiale jusqu'à la fin des années 1950s, permettant une régression importante de la maladie, au prix toutefois, d'accidents survenant par épidémie (gangrène gazeuse). Le mécanisme de cette efficacité "préventive" a été remis en cause par la suite, le médicament agissant probablement sur des formes non détectées de la maladie, diminuant ainsi sensiblement le réservoir parasitaire^[1].

Son action sur le parasite Pneumocystis carinii (responsable de la pneumocystose) a été mise en évidence en 1987. Le médicament a été réévalué et commercialisé sous forme d'isothionate en 1984 dans le cadre de la législation américaine des médicaments orphelins (US Orphan Drug Act 1984).

Propriétés de la molécule

Activité antiparasitaire, antiprotozoaire : actif contre Trypanosoma gambiense, Trypanosoma rhodiense, Pneumocystis carinii, Blastomyces dermatidis, les leishmanies (Leishmania donovani, Leishmania tropica)

Activités secondaires : antifongique et antinéoplasique.

Son mécanisme d'action est mal connu, probablement lié à une inhibition de la biosynthèse de macromolécules.

Utilisation en médecine

Pentamidine

Noms commerciaux :

Pentacarinat® (Belgique + France + Suisse)(injectable)

Classe :
Antiparasitaire

Autres informations :
Sous classe : Trypanicide

Traitement des :

Trypanosomiase africaine (ou maladie du sommeil)

Leishmaniose (cutanées et viscérales)

Pneumocystose (en seconde intention)

Contre-indications

Grossesse

Allaitement

Allergie connue au produit

Tuberculose active (forme aérosol)

Notes et références

↑ Lachenal G, Lomidine pour tous ! une erreur médicale en Afrique coloniale, Les Génies de la Science, octobre 2008, p14-17

Portail de la médecine

Portail de la pharmacie

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Catégorie : Antiparasitaire

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SMILES	C1=CC(=CC=C1C(=N)N)OCCCCCOC2=CC=C(C=C2)C(=N)N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C19H24N4O2/c20-18(21)14-4-8-16(9-5-14)24-12-2-1-3-13-25-17-10-6-15(7-11-17)19(22)23/h4-11H,1-3,12-13H2,(H3,20,21)(H3,22,23)/f/h20,22H,21,23H2/b20-18-,22-19-
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₉H₂₄N₄O₂ [Isomères]
Masse molaire	340,4195 g∙mol^-1 C 67,04 %, H 7,11 %, N 16,46 %, O 9,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	186,0 °C décomposition
Écotoxicologie
DL₅₀	100mg/kg mammifère s.c. 50mg/kg souris i.p.
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