- Acide acrylique
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Acide acrylique 
Général Nom IUPAC Acide propénoïque Synonymes Acide propénique No CAS No EINECS Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. Propriétés chimiques Formule brute C3H4O2 [Isomères] Masse molaire[2] 72,0627 ± 0,0033 g·mol-1
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,pKa 4,25 Propriétés physiques T° fusion 14 °C[1] T° ébullition 141 °C[1] Solubilité dans l'eau : miscible[1] Masse volumique 1,05 g·cm-3[1] T° d'auto-inflammation 360 °C[1] Point d’éclair 54 °C (coupelle fermée)[1] Limites d’explosivité dans l’air 2,4–8 %vol[1] Pression de vapeur saturante à 20 °C : 413 Pa[1] Point critique 56,7 bar, 341,85 °C [3] Thermochimie ΔfH0gaz -330 kJ/mol ΔfH0liquide -384 kJ/mol Cp 144 J/mol.K Propriétés électroniques 1re énergie d'ionisation 10,60 eV (gaz)[5] Cristallographie Classe cristalline ou groupe d’espace Ibam [6] Paramètres de maille a = 9,952 Å
b = 11,767 Å
Z = 8 [6]
c = 6,206 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °Volume 726,75 Å3 [6] Densité théorique 1,317 [6] Précautions Directive 67/548/EEC 
C
NPhrases R : 10, 20/21/22, 35, 50, Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45, 61, Transport - 2218 NFPA 704 SIMDUT[8] Produit non classifié SGH[9] 
DangerClassification du CIRC Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7] Écotoxicologie LogP 0,36 (estimé)[1] Seuil de l’odorat bas : 0,09 ppm
haut : 1 ppm[10]Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acide acrylique ou acide acroléïque ou acide prop-2-énoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de formule semi-développée CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique et un alcène vinylique, et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre.
Sommaire
Utilisation
L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques, dans les peintures acryliques et dans divers autres polyacryliques qui ont de multiples usages.
Production
L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:
4C2H2 + Ni(CO)4 + 4H2O + 2HCl → 4 CH2 = CH - COOH + NiCl2 + H2.
Voir aussi
Références
- ACIDE ACRYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- Acroleic acid sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- « Acide acrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- Acrylic acid sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
Catégories :- Produit chimique corrosif
- Produit chimique dangereux pour l'environnement
- Acide carboxylique
- Composé vinylique
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