Cyclohexanone

Cyclohexanone: Cyclohexanone

Général

Nom IUPAC Cyclohexanone

Synonymes Hexaméthylènecétone
Cétone pimélique

N^o CAS 108-94-1

N^o EINECS 203-631-1

FEMA 3909

Apparence liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₁₀O [Isomères]

Masse molaire^[3] 98,143 ± 0,0058 g·mol^-1
C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,

Moment dipolaire 3,246 ± 0,006 D ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion -32,1 °C^[1]

T° ébullition 156 °C^[1]

Solubilité dans l'eau à 20 °C : 87 g·l^-1^[1]

Masse volumique 0,9478 g·cm^-3 ^[4]

équation^[5] : $\rho=0.8663/0.26941^{(1+(1-T/653 )^{ 0.2977 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 242,00 à 653 K.
Valeurs calculées :
0,94219 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

242,00 -31,15 10,081 0,9894

269,4 -3,75 9,84954 0,96668

283,1 9,95 9,73153 0,9551

296,8 23,65 9,61187 0,94336

310,5 37,35 9,49047 0,93144

324,2 51,05 9,3672 0,91934

337,9 64,75 9,24195 0,90705

351,6 78,45 9,11457 0,89455

365,3 92,15 8,98489 0,88182

379 105,85 8,85274 0,86885

392,7 119,55 8,71792 0,85562

406,4 133,25 8,58018 0,8421

420,1 146,95 8,43927 0,82827

433,8 160,65 8,29487 0,8141

447,5 174,35 8,14663 0,79955

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

461,2 188,05 7,99412 0,78458

474,9 201,75 7,83683 0,76915

488,6 215,45 7,67415 0,75318

502,3 229,15 7,50534 0,73661

516 242,85 7,32946 0,71935

529,7 256,55 7,14534 0,70128

543,4 270,25 6,95144 0,68225

557,1 283,95 6,74568 0,66205

570,8 297,65 6,52519 0,64041

584,5 311,35 6,28574 0,61691

598,2 325,05 6,0207 0,5909

611,9 338,75 5,7186 0,56125

625,6 352,45 5,35623 0,52569

639,3 366,15 4,87013 0,47798

653 379,85 3,216 0,31563

T° d'auto-inflammation 420 °C^[1]

Point d’éclair 44 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1,1 (à 100 °C) -9,4^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 500 Pa^[1]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(95.118+\frac{-8300.4}{T}+(-10.796) \times ln (T) + (6.5037E-6) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 242 à 653 K.
Valeurs calculées :
569,75 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

242 -31,15 6,9667

269,4 -3,75 78,47

283,1 9,95 214,33

296,8 23,65 524,45

310,5 37,35 1 168,2

324,2 51,05 2 400,16

337,9 64,75 4 598,55

351,6 78,45 8 291,69

365,3 92,15 14 179,78

379 105,85 23 150,36

392,7 119,55 36 286,72

406,4 133,25 54 870,15

420,1 146,95 80 377,23

433,8 160,65 114 474,39

447,5 174,35 159 011,97

T (K) T (°C) P (Pa)

461,2 188,05 216 020

474,9 201,75 287 707,62

488,6 215,45 376 467,86

502,3 229,15 484 888,95

516 242,85 615 773,2

529,7 256,55 772 164,09

543,4 270,25 957 382,19

557,1 283,95 1 175 070,44

570,8 297,65 1 429 249,43

584,5 311,35 1 724 383,33

598,2 325,05 2 065 457,52

611,9 338,75 2 458 069,16

625,6 352,45 2 908 532,21

639,3 366,15 3 423 999,13

653 379,85 4,0126E6

Point critique 39,0 bar, 355,85 °C ^[6]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (109800) + (261.50) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 290 à 486,5 K.
Valeurs calculées :
187,766 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

290 16,85 185 630 1 891

303 29,85 189 035 1 926

309 35,85 190 604 1 942

316 42,85 192 434 1 961

322 48,85 194 003 1 977

329 55,85 195 834 1 995

335 61,85 197 403 2 011

342 68,85 199 233 2 030

348 74,85 200 802 2 046

355 81,85 202 633 2 065

362 88,85 204 463 2 083

368 94,85 206 032 2 099

375 101,85 207 863 2 118

381 107,85 209 432 2 134

388 114,85 211 262 2 153

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

394 120,85 212 831 2 169

401 127,85 214 662 2 187

407 133,85 216 231 2 203

414 140,85 218 061 2 222

421 147,85 219 892 2 240

427 153,85 221 461 2 256

434 160,85 223 291 2 275

440 166,85 224 860 2 291

447 173,85 226 691 2 310

453 179,85 228 260 2 326

460 186,85 230 090 2 344

466 192,85 231 659 2 360

473 199,85 233 490 2 379

479 205,85 235 059 2 395

486,5 213,35 237 020 2 415

équation^[7] : $C_{P} = (-12.337) + (4.0837E-1) \times T + (1.0597E-4) \times T^{2} + (-2.9616E-7) \times T^{3} + (1.0088E-10) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
111,786 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 71 368 727

286 12,85 106 871 1 089

330 56,85 124 518 1 269

373 99,85 141 312 1 440

416 142,85 157 584 1 606

460 186,85 173 626 1 769

503 229,85 188 652 1 922

546 272,85 202 984 2 068

590 316,85 216 888 2 210

633 359,85 229 702 2 340

676 402,85 241 725 2 463

720 446,85 253 193 2 580

763 489,85 263 579 2 686

806 532,85 273 154 2 783

850 576,85 282 122 2 875

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 290 093 2 956

936 662,85 297 308 3 029

980 706,85 303 944 3 097

1 023 749,85 309 744 3 156

1 066 792,85 314 917 3 209

1 110 836,85 319 625 3 257

1 153 879,85 323 723 3 298

1 196 922,85 327 400 3 336

1 240 966,85 330 817 3 371

1 283 1 009,85 333 913 3 402

1 326 1 052,85 336 871 3 432

1 370 1 096,85 339 868 3 463

1 413 1 139,85 342 891 3 494

1 456 1 182,85 346 132 3 527

1 500 1 226,85 349 816 3 564

Propriétés optiques

Indice de réfraction $n^{ }_{ }$ 1,4507 ^[4]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn

Numéro index :
606-010-00-7

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R10 : Inflammable.
R20 : Nocif par inhalation.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S25 : Éviter le contact avec les yeux.

Phrases R : 10, 20,

Phrases S : (2), 25,

Transport

30

1915

Code Kemler :
30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60°C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante
Numéro ONU :
1915 : CYCLOHEXANONE
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables

NFPA 704

2

2

1

^[8]

SIMDUT^[10]

B3, D1B, D2B,

B3 : Liquide combustible
point d'éclair = 44 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
létalité aiguë : DL50 cutanée (lapin) = 948 mg·kg^-1
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal

Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[11]

Attention H226, H332,

H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H332 : Nocif par inhalation

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[9]

Écotoxicologie

LogP 0,81^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 100 ppm^[12]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cyclohexanone est un composé organique de formule brute C₆H₁₀O. La molécule est formé d'un cycle à six carbones ainsi que d'un fonction cétone. Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore dont l'odeur est caractéristique. Cependant, elle peut présenter des teintes jaunâtres à due à son oxydation. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon par le biais de l'acide adipique.

Sommaire

1 Production

2 Utilisations

3 Précautions

4 Annexes

4.1 Articles connexes

5 Références

Production

La cyclohexanone est produite par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt^[13] en quantité catalytique.

Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation partielle du phénol.

Utilisations

Près de la moitié de la cyclohexanone produit industriellement est transformée en acide adipique, l'un des précurseurs du nylon 6,6 tandis que l'autre moitié est convertie en son oxime qui fournit le caprolactame, précurseur du nylon 6, lors d'un réarrangement de Beckmann.

Précautions

La cyclohexanone est inflammable, nocive par inhalation. Tout contact avec les yeux est à éviter.

Annexes

Articles connexes

Alcool (chimie)

Cyclohexanol

Références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} CYCLOHEXANONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ Cyclohexanone sur http://www.alfa.com/. Consulté le 27 mars 2010

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ « Cyclohexanone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

↑ Numéro index 606-010-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Cyclohexanone sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

↑ Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a08_217

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