Caprolactame
- Caprolactame
-
| Caprolactame |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
Azacycloheptan-2-one |
| Synonymes |
Hexahydro-2H-azépin-2-one
Lactame aminocaproïque
epsilon-Caprolactame |
| No CAS |
105-60-2 |
| No EINECS |
203-313-2 |
| FEMA |
4235 |
| Apparence |
cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[1]. |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C6H11NO [Isomères]
|
| Masse molaire[2] |
113,1576 ± 0,0061 g·mol-1
C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
70 °C[1] |
| T° ébullition |
267 °C[1] |
| Solubilité |
4 560 g·l-1(eau) |
| Masse volumique |
1,02 g·cm-3[1] |
| T° d'auto-inflammation |
375 °C[1] |
| Point d’éclair |
125 °C (coupelle ouverte)[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air |
1,4–8 %vol[1] |
| Pression de vapeur saturante |
à 25 °C : 0,26 Pa[1] |
| Thermochimie |
| Cp |
équation[3] : 
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K.
Valeurs calculées :
107,964 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
 |
Cp
 |
| 298 |
24,85 |
107 896 |
953 |
| 344 |
70,85 |
128 671 |
1 137 |
| 368 |
94,85 |
139 405 |
1 232 |
| 391 |
117,85 |
149 579 |
1 322 |
| 415 |
141,85 |
160 047 |
1 414 |
| 438 |
164,85 |
169 906 |
1 502 |
| 461 |
187,85 |
179 574 |
1 587 |
| 485 |
211,85 |
189 433 |
1 674 |
| 508 |
234,85 |
198 642 |
1 755 |
| 532 |
258,85 |
207 984 |
1 838 |
| 555 |
281,85 |
216 665 |
1 915 |
| 578 |
304,85 |
225 067 |
1 989 |
| 602 |
328,85 |
233 529 |
2 064 |
| 625 |
351,85 |
241 338 |
2 133 |
| 649 |
375,85 |
249 168 |
2 202 |
|
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
|
Cp
|
| 672 |
398,85 |
256 365 |
2 266 |
| 695 |
421,85 |
263 261 |
2 327 |
| 719 |
445,85 |
270 142 |
2 387 |
| 742 |
468,85 |
276 439 |
2 443 |
| 766 |
492,85 |
282 709 |
2 498 |
| 789 |
515,85 |
288 441 |
2 549 |
| 812 |
538,85 |
293 915 |
2 597 |
| 836 |
562,85 |
299 369 |
2 646 |
| 859 |
585,85 |
304 368 |
2 690 |
| 883 |
609,85 |
309 369 |
2 734 |
| 906 |
632,85 |
313 979 |
2 775 |
| 929 |
655,85 |
318 437 |
2 814 |
| 953 |
679,85 |
322 957 |
2 854 |
| 976 |
702,85 |
327 195 |
2 892 |
| 1 000 |
726,85 |
331 556 |
2 930 |
|
|
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
Xn
|
|
Numéro index :
613-069-00-2
Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
|
| Phrases R : 20/22, 36/37/38, |
| Phrases S : (2), |
|
SIMDUT[5]
|
D1A, D2B,
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
|
|
SGH[6]
|
Attention
H302, H315, H319, H332, H335,
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H332 : Nocif par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
|
|
Classification du CIRC
|
| Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme[4] |
| Écotoxicologie |
| LogP |
-0,19[1] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.
synthèse
On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann:
Effets
Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau.
Notes et références de l'article
- ↑ a, b, c, d, e, f, g, h et i CAPROLACTAME, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- ↑ « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- ↑ Numéro index 613-069-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
Voir aussi
Articles connexes
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