Cyclopentane

Cyclopentane: Cyclopentane

Général

Nom IUPAC Cyclopentane

Synonymes pentaméthylène

N^o CAS 287-92-3

N^o EINECS 206-016-6

PubChem 9253

SMILES

C1CCCC1
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2

Apparence liquide incolore^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₅H₁₀ [Isomères]

Masse molaire^[3] 70,1329 ± 0,0047 g·mol^-1
C 85,63 %, H 14,37 %,

pKa ~45

Susceptibilité magnétique $χ M$ 59,2×10^-6 cm³·mol^-1 ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion -94 °C^[1]

T° ébullition 49,26 °C ^[4]

Solubilité dans l'eau : nulle^[1]

Masse volumique 0,8 g·cm^-3^[1]

équation^[5] : $\rho=1.124/0.28859^{(1+(1-T/511.76 )^{ 0.2506 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 179,28 à 511,76 K.
Valeurs calculées :
0,74132 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

179,28 -93,87 11,883 0,8334

201,45 -71,7 11,65763 0,8176

212,53 -60,62 11,54225 0,8095

223,61 -49,54 11,42482 0,80127

234,69 -38,46 11,3052 0,79288

245,78 -27,37 11,18325 0,78433

256,86 -16,29 11,05881 0,7756

267,94 -5,21 10,9317 0,76668

279,02 5,87 10,80172 0,75757

290,11 16,96 10,66865 0,74823

301,19 28,04 10,53222 0,73867

312,27 39,12 10,39216 0,72884

323,35 50,2 10,24812 0,71874

334,44 61,29 10,09972 0,70833

345,52 72,37 9,94649 0,69759

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

356,6 83,45 9,78792 0,68647

367,69 94,54 9,62336 0,67492

378,77 105,62 9,45203 0,66291

389,85 116,7 9,273 0,65035

400,93 127,78 9,08508 0,63717

412,02 138,87 8,88676 0,62326

423,1 149,95 8,67608 0,60849

434,18 161,03 8,45038 0,59266

445,26 172,11 8,20596 0,57552

456,35 183,2 7,93734 0,55668

467,43 194,28 7,63589 0,53554

478,51 205,36 7,28657 0,51104

489,59 216,44 6,85866 0,48103

500,68 227,53 6,26691 0,43952

511,76 238,61 3,895 0,27317

T° d'auto-inflammation 361 °C^[1]

Point d’éclair -37 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 1,1–8,7 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 45 kPa^[1]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(51.434+\frac{-4770.6}{T}+(-4.3515) \times ln (T) + (1.9605E-17) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 179,28 à 511,76 K.
Valeurs calculées :
42 362,06 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

179,28 -93,87 9,4420

201,45 -71,7 106,32

212,53 -60,62 289,71

223,61 -49,54 706,87

234,69 -38,46 1 569,67

245,78 -27,37 3 214,66

256,86 -16,29 6 138,65

267,94 -5,21 11 030,1

279,02 5,87 18 792,35

290,11 16,96 30 555,62

301,19 28,04 47 676,91

312,27 39,12 71 728,42

323,35 50,2 104 476,86

334,44 61,29 147 857,17

345,52 72,37 203 944,99

T (K) T (°C) P (Pa)

356,6 83,45 274 932,18

367,69 94,54 363 109,81

378,77 105,62 470 862,38

389,85 116,7 600 676,81

400,93 127,78 755 169,08

412,02 138,87 937 131,21

423,1 149,95 1 149 601,33

434,18 161,03 1 395 959,95

445,26 172,11 1 680 056,2

456,35 183,2 2 006 369,31

467,43 194,28 2 380 212,65

478,51 205,36 2 807 990,51

489,59 216,44 3 297 521,68

500,68 227,53 3 858 449,92

511,76 238,61 4,5028E6

Point critique 238,4 °C ^[4], 45,8 bar ^[6]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar} 204.47

Δ_fH⁰_gaz -76.9

Δ_fH⁰_liquide -105.9

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (122530) + (-403.80) \times T + (1.7344) \times T^{2} + (-1.0975E-3) \times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 179,28 à 322,4 K.
Valeurs calculées :
127,226 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

179,28 -93,87 99 560 1 420

188 -85,15 100 624 1 435

193 -80,15 101 311 1 445

198 -75,15 102 054 1 455

203 -70,15 102 850 1 466

207 -66,15 103 526 1 476

212 -61,15 104 418 1 489

217 -56,15 105 362 1 502

222 -51,15 106 357 1 516

226 -47,15 107 189 1 528

231 -42,15 108 273 1 544

236 -37,15 109 407 1 560

241 -32,15 110 588 1 577

246 -27,15 111 816 1 594

250 -23,15 112 832 1 609

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

255 -18,15 114 142 1 627

260 -13,15 115 498 1 647

265 -8,15 116 897 1 667

269 -4,15 118 048 1 683

274 0,85 119 524 1 704

279 5,85 121 042 1 726

284 10,85 122 601 1 748

289 15,85 124 200 1 771

293 19,85 125 507 1 790

298 24,85 127 175 1 813

303 29,85 128 882 1 838

308 34,85 130 625 1 863

312 38,85 132 045 1 883

317 43,85 133 853 1 909

322,4 49,25 135 840 1 937

équation^[7] : $C_{P} = (19.735) + (1.1636E-1) \times T + (5.1261E-4) \times T^{2} + (-5.6745E-7) \times T^{3} + (1.7045E-10) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
86,303 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

100 -173,15 35 947 513

193 -80,15 57 444 819

240 -33,15 69 909 997

286 12,85 82 809 1 181

333 59,85 96 468 1 375

380 106,85 110 390 1 574

426 152,85 124 075 1 769

473 199,85 137 941 1 967

520 246,85 151 527 2 161

566 292,85 164 415 2 344

613 339,85 177 045 2 524

660 386,85 189 028 2 695

706 432,85 200 051 2 852

753 479,85 210 531 3 002

800 526,85 220 175 3 139

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

846 572,85 228 783 3 262

893 619,85 236 725 3 375

940 666,85 243 819 3 476

986 712,85 249 978 3 564

1 033 759,85 255 521 3 643

1 080 806,85 260 384 3 713

1 126 852,85 264 575 3 772

1 173 899,85 268 389 3 827

1 220 946,85 271 864 3 876

1 266 992,85 275 085 3 922

1 313 1 039,85 278 365 3 969

1 360 1 086,85 281 825 4 018

1 406 1 132,85 285 593 4 072

1 453 1 179,85 290 061 4 136

1 500 1 226,85 295 407 4 212

Précautions

Directive 67/548/EEC

F

Numéro index :
601-030-00-2

Symboles :
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 11, 52/53,

Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33, 61,

Transport

-

1146

Numéro ONU :
1146 : CYCLOPENTANE

NFPA 704

3

1

0

SIMDUT^[8]

B2,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = -37,2 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[9]

Danger H225, H412,

H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

Écotoxicologie

LogP 3,0^[1]

Composés apparentés

Isomère(s) Pentènes

Autres composés Cyclopropane, cyclobutane, cyclohexane

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopentane est un alcane cyclique à cinq atomes de carbone. C'est un des alcanes cycliques dont la tension de cycle est la plus faible.

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} CYCLOPENTANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2, 30 avril 2004, p. 541 [lien DOI]

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ « Cyclopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 601-030-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

v · d · m

Cycloalcanes

cyclopropane (C₃H₆) • cyclobutane (C₄H₈) • cyclopentane (C₅H₁₀) • cyclohexane (C₆H₁₂) • cycloheptane (C₇H₁₄) • cyclooctane (C₈H₁₆) • cyclononane (C₉H₁₈) • cyclodécane (C₁₀H₂₀) • cycloundécane (C₁₁H₂₂) • cyclododécane (C₁₂H₂₄) • cyclotridécane (C₁₃H₂₆) • cyclotétradécane (C₁₄H₂₈) • cyclopentadécane (C₁₅H₃₀) • cyclohexadécane (C₁₆H₃₂) • cycloheptadécane (C₁₇H₃₄) • cyclooctadécane (C₁₈H₃₆) • cyclononadécane (C₁₉H₃₈) • cycloeicosane (C₂₀H₄₀)

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Cyclopentane

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