Ciprofloxacine

Ciprofloxacine
Ciprofloxacine
Ciprofloxacine
Général
Nom IUPAC acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-quinoline-3-carboxylique
No CAS 85721-33-1
Code ATC J01MA02 AX13 AA07 AA15
DrugBank DB00537
PubChem 2764
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C17H18FN3O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 331,3415 ± 0,0164 g·mol-1
C 61,62 %, H 5,48 %, F 5,73 %, N 12,68 %, O 14,49 %,
pKa 6.09
Propriétés physiques
T° fusion 255 à 257 °C
Solubilité 1,1 mg·l-1 eau
ou 3.104 mg/L eau à 20 °C
Écotoxicologie
DL50 5 000 mg·kg-1 souris oral
122 mg·kg-1 souris i.v.
>1 000 mg·kg-1 souris s.c.
1 165 mg·kg-1 souris i.p.
Classe thérapeutique
Antibiotique
Fluoroquinolone
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 69 %[2]
Métabolisme Hépatique (CYP1A2)
Demi-vie d’élim. 4 heures
Excrétion Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Intraveineuse
Topique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Ciprofloxacine est la dénomination internationale d'un antibiotique de synthèse créé et commercialisé par les laboratoires Bayer sous le nom de Ciflox® en France, Ciproxine® en Belgique et Cipro® au Canada et aux États-Unis. Elle appartient à la famille des quinolones de deuxième génération ou fluoroquinolones.

paquet de Ciprofloxacine du Mexique.

La Ciprofloxacine est bactéricide. Elle neutralise les enzymes bactériennes de réplication empêchant toutes multiplications cellulaires. Elle agit sur les ADN gyrases et particulièrement sur la topoisomérase IV.

Sommaire

Activité

La ciprofloxacine est un antibiotique à large spectre, habituellement efficace sur les bactéries Gram-positives, Gram-négatives, les germes atypiques (intracellulaires) et certains genres anaérobies. Elle inhibe l'ADN gyrase bactérienne, une enzyme de la famille des topoisomérases, nécessaire à la réplication de l'ADN de la bactérie.

Elle est efficace sur :

Activité diminué sur:

Habituellement résistance des:

Sources

Voir aussi

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Drusano GL, Standiford HC, Plaisance K, Forrest A, Leslie J, Caldwell J. Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin. Antimicrob Agents Chemother 1986;30:444-6. PMID 3777908.
Ciproxine 500.JPG

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