- C17H18FN3O3
-
Ciprofloxacine
Ciprofloxacine 
Général Nom IUPAC acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-quinoline-3-carboxylique No CAS Code ATC J01 DrugBank PubChem SMILES InChI Apparence solide Propriétés chimiques Formule brute C17H18FN3O3 [Isomères] Masse molaire 331,3415 g∙mol-1
C 61,62 %, H 5,48 %, F 5,73 %, N 12,68 %, O 14,49 %,pKa 6.09 Propriétés physiques T° fusion 255 à 257 °C Solubilité 1.1 mg/L eau
ou 3.104 mg/L eau à 20 °CÉcotoxicologie DL50 5000 mg/kg souris oral
122 mg/kg souris i.v.
>1000 mg/kg souris s.c.
1165 mg/kg souris i.p.Classe thérapeutique Antibiotique
FluoroquinoloneDonnées pharmacocinétiques Biodisponibilité 69 %[1] Métabolisme Hépatique (CYP1A2) Demi-vie d’élim. 4 heures Excrétion Urinaire Considérations thérapeutiques Voie d’administration Orale
Intraveineuse
TopiqueUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Ciprofloxacine est la dénomination internationale d'un antibiotique de synthèse créé et commercialisé par les laboratoires Bayer sous le nom de Ciflox® en France et Cipro® au Canada et aux États-Unis. Elle appartient à la famille des fluoroquinolones de troisième génération.
La Ciprofloxacine est bactéricide. Elle neutralise les enzymes bactériennes de réplication empêchant toutes multiplications cellulaires. Elle agit sur les ADN gyrases et particulièrement sur la topoisomérase IV.
Activité
La ciprofloxacine est un antibiotique à large spectre, habituellement efficace sur les bactéries Gram-positives et Gram-négatives. Elle inhibe l'ADN gyrase bactérienne, une enzyme de la famille des topoisomérases, nécessaire à la réplication de l'ADN de la bactérie.
Elle est efficace sur :
- la famille des Enterobacteriaceae
- Vibrio
- Haemophilus influenzae
- Haemophilus ducreyi
- Neisseria gonorrhoeae
- Neisseria meningitidis
- Moraxella catarrhalis
- Brucella
- Campylobacter
- Mycobacterium intracellulare
- Legionella sp.
- Pseudomonas aeruginosa
- Bacillus anthracis
Activité diminué sur:
Habituellement résistance des:
- Bacteroides
- Burkholderia cepacia
- Enterococcus faecium
- Ureaplasma urealyticum
- Streptococcus pyogenes
Références
- ↑ Drusano GL, Standiford HC, Plaisance K, Forrest A, Leslie J, Caldwell J. Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin. Antimicrob Agents Chemother 1986;30:444-6. PMID 3777908.
Portail de la médecine
Portail de la chimie
Catégories : Composé du fluor | Fluoroquinolone | Pipérazine | Cyclopropane
Wikimedia Foundation. 2010.
