51-45-6

Histamine
Général
Nom IUPAC	2-(3H-imidazol-4-yl)éthanamine
No CAS	51-45-6
No EINECS	200-100-6
Code ATC	AX14 CG03
PubChem	774
SMILES	C1=C(NC=N1)CCN eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8)
Apparence	Cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H9N3  [Isomères]
Masse molaire	111,1451 g∙mol-1 C 54,03 %, H 8,16 %, N 37,81 %,
pKa	9.8 (25 °C) [1]
Propriétés physiques
T° fusion	86 °C [1]
T° ébullition	209,5 °C
Solubilité	soluble dans l'eau et l'éthanol, insoluble dans l'éther
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Classification : Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 22, 36/37/38, 42/43,
Phrases S : 22, 26, 36/37,
Écotoxicologie
DL50	220mg/kg (souris, oral) 385mg/kg (souris, i.v.) 2500mg/kg (souris, s.c.) 725mg/kg (souris, i.p.) [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’histamine est un médiateur chimique synthétisé par les granulocytes basophiles (cellules appartenant à une variété de globules blancs).

L'histamine est stockée dans les cellules et libérée dans des circonstances telles que les réactions d'hypersensibilité.

L'histamine provoque une sécrétion de suc gastrique et d'acide chlorhydrique, un relâchement des petites artères, une contraction des bronches et des muscles de l'intestin, une accélération de la fréquence cardiaque (tachycardie), un relâchement des contractions de l'utérus.

Propriétés chimiques

L'histamine entraîne une vasodilatation et une bronchoconstriction. Dans l'estomac, elle stimule la sécrétion d'acide chlorhydrique. D'un point de vue chimique, l'histamine est la 2-(4-imidazolyl)éthylamine et a pour formule C₅H₉N₃. L'histamine est synthétisée par décarboxylation de l'histidine (un acide aminé). Cette réaction est catalysée par l'enzyme L-histidine décarboxylase. C'est une amine hydrophile vasoactive (d'où le nom). Certaines formes d'intoxications alimentaires sont dues à la conversion de l'histidine en histamine dans des denrées alimentaires décomposées, comme du poisson, par l'action de décarboxylases microbiennes.

Histamine et allergies

L'histamine joue un rôle important dans les mécanismes de l'intolérance alimentaire, de l'allergie (elle est responsable de manifestations allergiques telles que les vasodilatations et les œdèmes), de l'anaphylaxie, de l'urticaire, des inflammations et augmente pendant la réaction allergique.
Les antihistaminiques sont des médicaments qui inhibent les récepteurs histaminiques H1 (manifestations allergiques) et H2 (estomac). Il existe en effet plusieurs sous-types de récepteurs histaminergiques (H1, H2, H3, H4). En bloquant les récepteurs de l'histamine, les antihistaminiques empêchent l'histamine d'agir.

Rôle de l’histamine dans le système nerveux central

L'histamine est aussi un neurotransmetteur synthétisé et libéré par les neurones appelés à juste titre « neurones histaminergiques ». On trouve le corps cellulaire de tels neurones dans une zone bien précise du système nerveux central : l'hypothalamus et plus précisément l'hypothalamus postérieur. Ces neurones histaminergiques projettent largement dans tout le cerveau et y libèrent de l'histamine, ce qui permet, entre autres, d'obtenir un état d'éveil satisfaisant (l'histamine n'est pas indispensable à l'éveil mais y contribue fortement). En effet, un déficit dans ce système histaminergique est probablement responsable de l'hypersomnie rencontrée dans la narcolepsie (maladie dans laquelle l'individu s'endort subitement).
Le rôle de l'histamine dans l'éveil explique aussi pourquoi les antihistaminiques utilisés contre l'allergie ont pour effet secondaire la somnolence : ils bloquent l’action de l’histamine. Mais les nouvelles générations d'anti-histaminiques ne passent pratiquement pas la barrière hémato-encéphalique et ne devraient plus provoquer de sédation.

On sait aujourd'hui que, dans le cerveau, un autre type cellulaire est capable de synthétiser l'histamine, il s'agit des cellules microgliales. Ces cellules appartiennent à la famille des monocytes/macrophages.

Le système histmaminergique cérébral module le rythme de veille/sommeil, mais aussi la prise alimentaire et/ou prise de poids, ainsi que l'attention et la vigilance. L'action de l'histamine se fait par 4 récepteurs: récepteur histaminergique H1, H2, H3 et H4.

Alimentation et histamine

L’intoxication histaminique, ou syndrome de pseudo-allergie alimentaire , provient de la consommation d’aliments renfermant de fortes quantités d’histamine^[2].

Les principaux symptômes observés sont liés à l’effet vasodilatateur de l’histamine. Les symptômes les plus souvent rencontrés sont : rougeur facio-cervicale, éruption cutanée, œdème du visage, bouffées de chaleur, sensation de brûlure dans la gorge, démangeaisons, picotements de la peau. Ces symptômes cutanés sont assez spécifiques de l’intoxication histaminique, ils sont généralement accompagnés de signes généraux à type de céphalées, palpitations cardiaques, étourdissements. Enfin des symptômes secondaires, de nature gastro-intestinale, peuvent apparaître : nausées, maux d’estomac, vomissements, diarrhée.

En général, les symptômes apparaissent rapidement, entre quelques minutes et quelques heures, puis disparaissent spontanément en quelques heures. Exceptionnellement, ils peuvent durer plusieurs jours dans les cas les plus graves.
Cliniquement, cette intoxication mime une allergie alimentaire vraie avec pour conséquence une sous estimation de son incidence. ^{[3] [4]}

Aliments riches en histamine^[5]

• Le chocolat
• Certains fromages tels le roquefort
• Les poissons marinés tels le hareng et sardines
• Les poissons de la famille des scombridés (thon, bonite et maquereau)
• Les gibiers faisandés
• La levure de bière et les aliments fermentés (vin, bière, choucroute)

Aliments histamino-libérateurs

• La tomate, la fraise, l’ananas, la banane, les agrumes
• Les légumineuses : pois sec, soja, lentilles, fèves, arachides
• Les poissons et les crustacés
• Les boissons alcoolisées
• Les épices, dont la cannelle
• Le jaune d'œuf

Notes

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