C32H45N3O4S

Nelfinavir
Général
No CAS	159989-64-7
Code ATC	AE04
SMILES	C1CC[C@H]2[C@@H](C1)C[C@H]([N@@](C2)C[C@@H](O)[C@@H](NC(c1c(c(ccc1)O)C)=O)CSc1ccccc1)C(NC(C)(C)C)=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C32H45N3O4S/c1-21-25(15-10-16-28(21)36)30(38)33-26(20-40-24-13-6-5-7-14-24)29(37)19-35-18-23-12-9-8-11-22(23)17-27(35)31(39)34-32(2,3)4/h5-7,10,13-16,22-23,26-27,29,36-37H,8-9,11-12,17-20H2,1-4H3,(H,33,38)(H,34,39)/t22-,23+,26-,27-,29+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C32H45N3O4S  [Isomères]
Masse molaire	567,782 g∙mol-1 C 67,69 %, H 7,99 %, N 7,4 %, O 11,27 %, S 5,65 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le nelfinavir est un médicament antirétroviral utilisé pour le traitement de l'infection par le VIH. C'est un inhibiteurs des protéases (IP). Cette molécule est commercialisé sous le nom de Viracept.

Alerte sanitaire du 8 juin 2007

L’Agence française de sécurité sanitaire des produits de santé (AFSSAPS) et les laboratoires Roche, qui commercialisent le nelfinavir (Viracept) en Europe, ont demandé à tous les patients prenant ce traitement de contacter leur médecin. La présence d’une substance indésirable, détectée dans plusieurs lots de Viracept, nécessite un changement de traitement le plus vite possible. Ce n'est pas la substance active du médicament qui est en cause (nelfinavir) mais un problème de fabrication de ce médicament. Dans certains pays (Etats-Unis, Canada, et Japon) où Pfizer est responsable de la production et de la distribution du produit, aucun problème n'as été détecté et aucune alerte sanitaire déclaré^[1].

Détail du problème de fabrication

Des taux anormalement élevés d'une substance indésirable - l'éthyl mésylate - ont été retrouvés dans plusieurs lots de Viracept. L'éthyl mésylate ne devrait pas être retrouvé à des taux supérieurs à 1 ppm dans le Viracept. En 2007, certains lots de produits finis ont présenté des taux d'éthyl mésylate allant jusqu'à 920 ppm. L'éthyl mésylate est connu comme étant carcinogène chez l'animal. Aucune donnée chez l'homme n'est disponibles. Selon les laboratoires Roche, qui se basent sur des études chez l'animal, l'éthyl mésylate possède une dose-seuil toxique, en deçà de laquelle la toxicité de l'éthyl mésylate ne serait pas observée. Selon Roche toujours, aucun patient n'aurait pu être exposé à des doses s'approchant de cette dose-seuil. Cette hypothèse n'a pas été confirmée par les autorités à ce jour.

Santé Canada pour sa part informe les Canadiens et les professionnels de la santé canadiens que le Ministère et Pfizer Canada ont convenu d'une limite acceptable de méthanesulfonate d'éthyle dans les comprimés Viracept. Santé Canada tient à assurer aux Canadiens que le produit Viracept, maintenant disponible sur le marché canadien, contient la limite acceptable de méthanesulfonate d'éthyle. En conséquence, les précautions relatives à son utilisation chez les femmes non gestantes, les hommes et les enfants infectés par le VIH ne sont plus valides^[2].

Références

Antirétroviraux
Inhibiteurs de la transcriptase inverse	NRTI - Inhibiteurs nucléosidiques de la transcriptase inverse Abacavir • Adefovir • Didanosine • Emtricitabine • Lamivudine • Stavudine • Zalcitabine • Zidovudine NtRTI - Inhibiteurs nucléotidiques de la transcriptase inverse Ténofovir nNRTI - Inhibiteurs non nucléosidiques de la transcriptase inverse Éfavirenz • Névirapine • Delavirdine° • Étravirine° • Rilpivirine*
Inhibiteurs de la protéase	Amprenavir • Atazanavir • Darunavir • Indinavir • Lopinavir • Nelfinavir • Saquinavir • Ritonavir • Tipranavir
Inhibiteurs de fusion	Enfuvirtide (Fuzeon) • Maraviroc
Inhibiteur d'intégrase	Raltégravir • Elvitégravir* • MK-2048*
° disponible en ATU uniquement | * non disponible (à l'étude) | voir aussi la liste des Antirétroviraux du VIH par nom commercial Portail de la médecine • Portail de la pharmacopée

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