C22H30N4O2S2

C22H30N4O2S2: Clomipramine

Clomipramine

Général

Nom IUPAC 3-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azépin-5-yl)-N,N-diméthylpropan-1-amine

N^o CAS 303-49-1

N^o EINECS 206-144-2

Code ATC N06AA04

DrugBank APRD00253

PubChem 2801

SMILES

CN(C)CCCN2c3ccccc3CCc1ccc(Cl)cc12
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C19H23ClN2/c1-21(2)12-5-13-22-18-7-4-3-6-15(18)8-9-16-10-11-17(20)14-19(16)22/h3-4,6-7,10-11,14H,5,8-9,12-13H2,1-2H3

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₉H₂₃Cl N₂ [Isomères]

Masse molaire 314,852 g∙mol^-1
C 72,48 %, H 7,36 %, Cl 11,26 %, N 8,9 %,

Propriétés physiques

T° fusion 189,5 °C

Pression de vapeur saturante 4.07E-07 mmHg à 25 °C

Écotoxicologie

DL₅₀ (souris, oral, 380 mg/kg)

Données pharmacocinétiques

Biodisponibilité ~50% (orale)

Métabolisme hépatique

Demi-vie d’élim. Clomipramine ~35 hours
Desmethylclomipramine (métabolite actif principal) ~50 hours

Excrétion rénale

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La clomipramine (Anafranil) est un médicament utilisé comme antidépresseur et anxiolytique. Il fait partie de la classe des antidépresseurs tricycliques. Il a été développé dans les années 1960 par le fabricant suisse Geigy (aujourd'hui Novartis) et est resté en usage dans le monde entier depuis lors.

Indications thérapeutiques

Dépression

Trouble obsessionnel compulsif (TOC)^[1]

Narcolepsie

Éjaculation précoce

Douleurs chroniques

Énurésie nocturne

Dans la plupart des indications le plein effet de ce médicament n'est ressentit qu'au bout de deux à trois semaines. Dans le cas des TOC, il faut compter deux mois ou plus.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article en anglais intitulé « Clomipramine ».

↑ Albert U, Aguglia E, Maina G, Bogetto F, « Venlafaxine versus clomipramine in the treatment of obsessive-compulsive disorder: a preliminary single-blind, 12-week, controlled study », dans J Clin Psychiatry, vol. 63, n^o 11, November 2002, p. 1004–9 [texte intégral lien PMID]

Antidépresseurs (ATC N06A)

IMAO Harmaline • Nialamide • Sélégiline • Isocarboxazide • Iproniazide • Iproclozide • Moclobémide • Phénelzine • Clorgiline • Minaprine • Toloxatone • Tranylcypromine • Befloxatone • Brofaromine • Cimoxatone • Pirlindole • Rasagiline • Pargyline

Inhibiteur de la recapture de la dopamine Amineptine • Medifoxamine • Phenmétrazine • Vanoxérine

Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline Atomoxétine • Réboxétine • Viloxazine • Ciclazindol

IRSNa Duloxétine • Milnacipran • Néfazodone • Venlafaxine • Bicifadine • Desvenlafaxine

ISRS Alaproclate • Citalopram • Escitalopram • Étopéridone • Dapoxétine • Femoxetine • Fluoxétine • Fluvoxamine • Paroxétine • Sertraline • Trazodone • Vilazodone • Zimelidine

Promoteur sélectif de la recapture de la sérotonine Tianeptine

Antidépresseur tricyclique (ATC) Amitriptyline • Butriptyline • Clomipramine • Démexiptiline • Désipramine • Dibenzepine • Dosulépine • Dothiépine • Doxépine • Imipramine • Iprindole • Lofépramine • Mélitracène • Métapramine • Nitroxazépine • Nortriptyline • Noxiptiline • Opipramol • Propizépine • Protriptyline • Quinupramine • Trimipramine

Antidépresseur tétracyclique Maprotiline • Miansérine • Mirtazapine • Amoxapine

Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline-dopamine Bupropione • Nomifensine

Inhibiteur de la recapture de la sérotonine-noradrénaline-dopamine Brasofensine • Diclofensine • Tesofensine

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Catégories : Antidépresseur tricyclique | Dibenzoazépine | Anxiolytique | Amine | Chlorobenzène

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C22H30N4O2S2

Clomipramine

Indications thérapeutiques

Notes et références

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Général
Nom IUPAC	3-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azépin-5-yl)-N,N-diméthylpropan-1-amine
N^o CAS	303-49-1
N^o EINECS	206-144-2
Code ATC	N06AA04
DrugBank	APRD00253
PubChem	2801
SMILES	CN(C)CCCN2c3ccccc3CCc1ccc(Cl)cc12 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C19H23ClN2/c1-21(2)12-5-13-22-18-7-4-3-6-15(18)8-9-16-10-11-17(20)14-19(16)22/h3-4,6-7,10-11,14H,5,8-9,12-13H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₉H₂₃Cl N₂ [Isomères]
Masse molaire	314,852 g∙mol^-1 C 72,48 %, H 7,36 %, Cl 11,26 %, N 8,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	189,5 °C
Pression de vapeur saturante	4.07E-07 mmHg à 25 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	(souris, oral, 380 mg/kg)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	~50% (orale)
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	Clomipramine ~35 hours Desmethylclomipramine (métabolite actif principal) ~50 hours
Excrétion	rénale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Antidépresseurs (ATC N06A)
IMAO	Harmaline • Nialamide • Sélégiline • Isocarboxazide • Iproniazide • Iproclozide • Moclobémide • Phénelzine • Clorgiline • Minaprine • Toloxatone • Tranylcypromine • Befloxatone • Brofaromine • Cimoxatone • Pirlindole • Rasagiline • Pargyline
Inhibiteur de la recapture de la dopamine	Amineptine • Medifoxamine • Phenmétrazine • Vanoxérine
Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline	Atomoxétine • Réboxétine • Viloxazine • Ciclazindol
IRSNa	Duloxétine • Milnacipran • Néfazodone • Venlafaxine • Bicifadine • Desvenlafaxine
ISRS	Alaproclate • Citalopram • Escitalopram • Étopéridone • Dapoxétine • Femoxetine • Fluoxétine • Fluvoxamine • Paroxétine • Sertraline • Trazodone • Vilazodone • Zimelidine
Promoteur sélectif de la recapture de la sérotonine	Tianeptine
Antidépresseur tricyclique (ATC)	Amitriptyline • Butriptyline • Clomipramine • Démexiptiline • Désipramine • Dibenzepine • Dosulépine • Dothiépine • Doxépine • Imipramine • Iprindole • Lofépramine • Mélitracène • Métapramine • Nitroxazépine • Nortriptyline • Noxiptiline • Opipramol • Propizépine • Protriptyline • Quinupramine • Trimipramine
Antidépresseur tétracyclique	Maprotiline • Miansérine • Mirtazapine • Amoxapine
Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline-dopamine	Bupropione • Nomifensine
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