C18H21NO

Oxycodone
Structure de l'oxycodone
Général
Nom IUPAC	4,5-α-époxy-14-hydroxy-3-méthoxy-17-méthyl-morphinan-6-one
No CAS	76-42-6
Code ATC	N02AA05
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H21NO4  [Isomères]
Masse molaire	315,3636 g∙mol-1 C 68,55 %, H 6,71 %, N 4,44 %, O 20,29 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	2-3 heures
Excrétion	urine
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	oral, IM, sous-cutanée, rectale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’oxycodone ou oxycodon ou dihydrohydroxycodéinone ou dihydro-oxycodéinone est un analgésique stupéfiant très puissant de la famille des opioïdes.

Sommaire 1 Chimie 1.1 Synthèse 2 Législation 3 Pharmacologie 4 Utilisation médicale 4.1 Formes commerciales 5 Usage détourné 6 Liens externes

Chimie

L’oxycodone se présente sous la forme d’une poudre blanche cristalline, inodore, dérivée d’un alcaloïde de l’opium : la thébaïne. La structure chimique de l'oxycodone est le méthyléther de l'oxymorphone : 3-méthyl-oxymorphone. On pourrait le décrire comme 14-hydroxy-codéinone. Sa biodisponibilité va jusqu'à 87 % (per os).

On le rencontre en général sous forme de chlorhydrate d’oxycodone.

Synthèse

Cette molécule est synthétisée à partir de la thébaïne. Elle est similaire à la codéïne, mais plus puissante et avec un potentiel de dépendance plus élevé.

Législation

Il est répertorié comme stupéfiant.

Pharmacologie

L’oxycodone est un agoniste opioïde pur dont l'action thérapeutique principale est l’analgésie. Les autres membres les plus connus de la classe des agonistes des opioïdes sont la morphine, l’hydromorphone, le fentanyl, la codéine, et l’hydrocodone. Leurs effets pharmacologiques sont l'euphorie, le sentiment de relaxation, la dépression respiratoire, la constipation, le myosis, l’anxiolyse et la suppression de la toux, aussi bien que l'analgésie. Comme tous les analgésiques agonistes des opioïdes, l'augmentation des doses augmente l'analgésie, à la différence des analgésiques mélangés agonistes/antagonistes ou non-opioïdes, où il y a une limite à l'effet analgésique avec l'augmentation des doses. L’oxycodone n'a aucune dose maximum définie. Le plafond de l'efficacité analgésique est imposé seulement par les effets secondaires, les plus sérieux pouvant inclure la somnolence et la dépression respiratoire.

Utilisation médicale

Formes commerciales

• Belgique : OxyContin® (Mundipharma)
• France : OxyContin®
• Canada : Supeudol®
• Suisse : OxyContin®, Oxynorm® (Mundipharma). Source: http://www.kompendium.ch/Wirkstoffe.aspx?lang=fr
• mais on le rencontre encore dans certains pays comme les États-Unis en général association avec l'aspirine ou avec le paracétamol.

Usage détourné

Liens externes

• (fr) OXYCODONE CHLORHYDRATE Biam.
• (en) Limbaugh admits addiction to pain medication CNN.com. Friday, October 10, 2003 Posted: 10:52 PM EDT (0252 GMT).
• (en) Kaufman, Gil. Courtney Love Turns Herself In On Felony Drug Charges vh1.com. Tue. October 28.2003 7:51 PM EST.
• (en) YANEZ, LUISA. School staff drug ring broken The Miami Herald. Posted on Fri, Aug. 05, 2005.

Analgésiques
Analgésiques non opioïdes	Paracétamol • Néfopam • Kétamine • Tétrahydrocannabinol • Cannabinoïdes
Anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS)	Salicylés Aspirine • Salicylate de méthyle • Diflunisal Acides arylalkanoïques Indométacine • Sulindac • Diclofénac Acides 2-arylpropioniques (profènes) Ibuprofène • Kétoprofène • Naproxène • Kétorolac Acides N-arylanthraniliques (acides phénamiques) Acide méfénamique Oxicams Piroxicam • Méloxicam Coxibs Célécoxib • Rofécoxib • Valdécoxib • Parécoxib • Étoricoxib Sulfonanilides Nimésulide
Opiacés	Alfentanil • Buprénorphine • Carfentanil • Codéine • Codéinone • Dextropropoxyphène • Endorphine • Fentanyl • Héroïne • Hydrocodone • Hydromorphone • Méthadone • Morphine • Morphinone • Oxycodone • Oxymorphone • Péthidine • Rémifentanil • Sufentanil • Tramadol • Vicodin • Thébaïne • Laudanum

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