C14H20N6O

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2 Abacavir 300mg

Abacavir
Représentations plane de l'abacavir
Général
Nom IUPAC	[(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-ényl]méthanol
Synonymes	ABC
No CAS	136470-78-5
Code ATC	AF06
DrugBank	DB01048
PubChem	441300
SMILES	NC1=NC(NC2CC2)=C2N=CN([C@H]3C[C@@H](CO)C=C3)C2=N1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C14H18N6O/c15-14-18-12(17-9-2-3-9)11-13(19-14)20(7-16-11)10-4-1-8(5-10)6-21/h1,4,7-10,21H,2-3,5-6H2,(H3,15,17,18,19)/t8-,10?/m0/s1/f/h17H,15H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C14H18N6O  [Isomères]
Masse molaire	286,3323 g∙mol-1 C 58,73 %, H 6,34 %, N 29,35 %, O 5,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion	165 °C
Classe thérapeutique
Antiviral • Antirétroviral • Inhibiteur nucléosidique de la transcriptase inverse
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	83 %
Liaison protéique	Proche de 50 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	1,54 ± 0,63 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale
Grossesse	Contre-indiquée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Abacavir
Noms commerciaux : Ziagen® (Belgique, France, Suisse)
Classe : Antiviral
Autres informations : Sous classe :

L'abacavir (ABC) est un inhibiteur très puissant de la transcriptase inverse, pour le traitement de l'infection à VIH. L'ABC est capable de franchir la barrière sang-cerveau. Il est plutôt bien toléré ; le principal effet secondaire est une réaction d'hypersensibilité, qui peut être dangereuse.

Les souches résistantes à l'AZT ou au 3TC sont généralement sensibles à l'abacavir, tandis que celles résistantes à l'AZT et au 3TC ne sont pas très sensibles à l'abacavir. L'abacavir est donné per os et a une grande biodisponibilité (83 %). Il est principalement métabolisé par la déshydrogénase alcoolique qui transforme l'alcool primaire en 5' en acide carboxylique ou la gluconyl transférase.

Le médicament est commercialisé sous la marque Ziagen (GlaxoSmithKline) et comme association Trizivir (GlaxoSmithKline) et Kivexa (GlaxoSmithKline).

Effets secondaires

Dans 5 à 10 % des cas, survient dans les semaines après l'introduction du médicament un syndrome d'hypersensibilité comportant une fièvre, une éruption cutanée, un essoufflement, des symptomes digestifs, le tout imposant l'arrêt du traitement et totalement réversible alors^[1]. Cette réaction semble étroitement en rapport avec la présence de l'allèle HLA-B*5701^[2].

Il existe également un risque augmenté de faire un infarctus du myocarde chez les patients traités^[3].

Références

• Antiretroviral Therapy-Investigational NRTIs: HIV Clinical Management Vol. 3. Medscape Inc, 1998
• HIV Insite Antiretroviral Drug Database; UC Regents, 1999

Antirétroviraux
Inhibiteurs de la transcriptase inverse	NRTI - Inhibiteurs nucléosidiques de la transcriptase inverse Abacavir • Adefovir • Didanosine • Emtricitabine • Lamivudine • Stavudine • Zalcitabine • Zidovudine NtRTI - Inhibiteurs nucléotidiques de la transcriptase inverse Ténofovir nNRTI - Inhibiteurs non nucléosidiques de la transcriptase inverse Éfavirenz • Névirapine • Delavirdine° • Étravirine° • Rilpivirine*
Inhibiteurs de la protéase	Amprenavir • Atazanavir • Darunavir • Indinavir • Lopinavir • Nelfinavir • Saquinavir • Ritonavir • Tipranavir
Inhibiteurs de fusion	Enfuvirtide (Fuzeon) • Maraviroc
Inhibiteur d'intégrase	Raltégravir • Elvitégravir* • MK-2048*
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