22204-53-1

22204-53-1

Naproxène

Naproxène
Naproxène
Naproxène
Général
Nom IUPAC acide (S)-6-méthoxy-α-méthyl-2-naphthalèneacétique
ou acide 2-(6-méthoxynaphthalén-2-yl)propanoïque
No CAS 22204-53-1
No EINECS 244-838-7
Code ATC CC02, AE02, AA12
PubChem 156391
SMILES
InChI
Apparence cristal inodore, blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C14H14O3  [Isomères]
Masse molaire 230,2592 g∙mol-1
C 73,03 %, H 6,13 %, O 20,85 %,
Propriétés physiques
T° fusion 152 à 154 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 36/37,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 95 % (par voie orale)
Métabolisme 6-O-desméthyl naproxène
Demi-vie d’élim. 12 à 17 heures
Excrétion Rénale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le naproxène est un anti-inflammatoire non stéroidien (AINS) souvent utilisé pour traiter les douleurs faibles ou modérées, la fièvre, l’inflammation et les arthralgies de certaines pathologies telles l’ostéoarthrite, l’arthrite rhumatoïde, l’arthrite psoriatique, la goutte, la spondylite ankylosante, les blessures, les douleurs menstruelles, la tendinite, la bursite et le traitement de la dysménorrhée primaire.

Les anti-inflammatoires non stéroidiens agissent en inhibant une enzyme importante dans le mécanisme de l’inflammation et de la douleur. (COX ou cyclooxygénase). Le naproxène n’est pas spécifique, contrairement aux nouveaux AINS qui ciblent spécifiquement la COX-2.

Le naproxène est également disponible sous forme de son sel sodique, le naproxène sodique, qui est plus rapidement absorbé dans le tube digestif.

Le naproxène est apparu en 1976 ; le naproxène sodique en 1980.

Structure et détails

Au sein des AINS, le naproxène fait partie de la famille des dérivés de l’acide arylacétique. C’est une substance cristalline inodore, blanche ou blanchâtre. Son poids moléculaire est de 230,2628. Le naproxène est liposoluble, pratiquement insoluble dans l’eau avec un faible pH (inférieur à pH 4), mais assez soluble dans l’eau de pH supérieur ou égal à 6. Le naproxène a un point de fusion de 153 °C.

Effets secondaires et précautions

Les AINS non spécifiques ont de nombreux effets secondaires. Ils inhibent la COX-1, enzyme essentielle au niveau de la protection gastrique. Il n’est donc pas rare que les patients ressentent des brûlures d’estomac (reflux gastro-oesophagien) et peuvent même se voir atteints d’un ulcère d’estomac secondaire à la prise des AINS.

Par ailleurs, ils ont aussi de nombreux effets sur le métabolisme rénal. En effet, de par leur effet inhibiteur au niveau de la production rénale de prostaglandines (un vasodilatateur), ils peuvent induire une insuffisance rénale assez sévère et parfois irréversible. Par le même mécanisme, ils peuvent aussi créer une rétention hydrosodée important, pouvant causer ou débalancer une hypertension artérielle. Ils créeront aussi de l’œdème. Tous ces effets seront amplifiés par un état de déshydratation pré-existant.

Finalement, les AINS peuvent, de façon idiosyncratique (i.e. sans égard à la dose ou à la chronologie d’administration), causer une néphrite interstitielle (infiltration rénale par des cellules inflammatoires) de sévérité variable.

Liens externes

Caduceus.svgNaproxène ou naproxène sodiqueCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Aleve® (Belgique, Canada, France, Suisse)(naproxène sodique),
  • Apranax® (Belgique, France, Suisse)(naproxène sodique),
  • Naproflam® (Belgique)(naproxène),
  • NAPROSYNE® (France)(naproxène),
  • Naproxen Teva® (Belgique)(naproxène sodique),
  • Naproxene EG® (Belgique)(naproxène),
  • Naproxène-Mepha® (Suisse),
  • NAPROXENE SODIQUE TEVA® (France)(naproxène sodique),
  • ljljl® (France)(naproxène),
  • Nycopren® (Suisse),
  • Proxen® (Suisse)
Classe :
AINS
Autres informations :
Sous classe : Dérivés arylpropioniques


Analgésiques
Analgésiques non opioïdes  Paracétamol • Néfopam • Kétamine • Tétrahydrocannabinol • Cannabinoïdes
Anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS)
Salicylés Aspirine • Salicylate de méthyle • Diflunisal
Acides arylalkanoïques Indométacine • Sulindac • Diclofénac
Acides 2-arylpropioniques (profènes) Ibuprofène • Kétoprofène • Naproxène • Kétorolac
Acides N-arylanthraniliques
(acides phénamiques)		 Acide méfénamique
Oxicams Piroxicam • Méloxicam
Coxibs Célécoxib • Rofécoxib • Valdécoxib • Parécoxib • Étoricoxib
Sulfonanilides Nimésulide
Opiacés Alfentanil • Buprénorphine • Carfentanil • Codéine • Codéinone • Dextropropoxyphène • Endorphine • Fentanyl • Héroïne • Hydrocodone • Hydromorphone • Méthadone • Morphine • Morphinone • Oxycodone • Oxymorphone • Péthidine • Rémifentanil • Sufentanil • Tramadol • Vicodin • Thébaïne • Laudanum
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