Furanocoumarine

Furanocoumarine

Furocoumarine

Structure du psoralène.

Les furocoumarines (parfois appelées furanocoumarines), aussi appelées "psoralènes" (par exemple le 5-méthoxypsoralène et le 8-méthoxypsoralène), sont des agents toxiques photosensibles (sensibles à la lumière). Ils sont le résultat de la fusion d'une coumarine et d'une furane.

Le psoralène est produit naturellement dans les graines de Psoralea corylifolia, ainsi que dans la figue, le céleri, la berce du Caucase et en moins forte concentration dans les agrumes, l'aneth, le persil, le panais et les chrysanthèmes (Rutaceae et Apiaceae).

Il est largement utilisé en PUVA-thérapie (= psoralène + UVA) pour traiter le psoriasis, l'eczéma et le vitiligo. Bien que sans danger mortel pour les mammifères, le psoralène doit être utilisé avec précaution car de nombreuses furocoumarines sont extrêmement toxiques pour les poissons, et certains sont d'ailleurs utilisés dans les cours d'eau en Indonésie, pour la capture des poissons.

Sommaire

Effets

Les effets de la furocoumarine sont connus des maraîchers et provoquent la maladie des manipulateurs de céleri, surtout entre avril et août.

Le psoralène est un agent mutagène et est utilisé à cet effet dans la recherche en biologie moléculaire.

Les furocoumarines se lient à l'ADN des cellules qui produisent la kératine (une protéine de la peau), absorbent le rayonnement ultraviolet et transmettent cette énergie aux molécules d'ADN, ce qui brise les liaisons et cause des dommages à la peau. L’alcaloïde dictamnine pour lequel l’activité phototoxique a été récemment découverte, peut être impliqué[1].

Selon une étude de pharmacologues de l'Université de Caroline du Nord[2], publiée en 2006, et concernant le pomelo, les furocoumarines qu'il contient perturbent l'assimilation de nombreuses molécules de médicaments avec risque de surdosage. Effectivement, les furocoumarines présentes dans le pamplemousse (surtout dans la pelure) et dans les oranges amères sont des inhibiteurs irréversibles des cytochromes 3A4 (enzyme) intestinales et des PGP (transporteur d'efflux) intestinales. Ainsi, toutes molécules (médicaments) substrat de ces enzymes et/ou de ces transporteurs verra sa concentration dans le sang augmenter à divers degrés.

Les furocoumarines connues sont l'angélicine, impératorine, le xanthotoxine, le bergaptène et la marmésine (nodakenetine). La bergaptène, présente dans le zeste de différentes agrumes (citron, mandarine, bergamote) est photosensibilisante. Ainsi les huiles essentielles de citrus doivent être distillées pour l'éliminer. Quelques furocoumarines.

Notes et références

  1. Schempp et al. (1996), citation sans référence : à compléter !
  2. A furanocoumarin-free grapefruit juice establishes furanocoumarins as the mediators of the grapefruit juice-felodipine interaction. PAINE Mary F. ; WIDMER Wilbur W. ; HART Heather L. ; PUSEK Susan N. ; BEAVERS Kimberly L. ; CRISS Anne B. ; BROWN Sherri S. ; THOMAS Brian F. ; WATKINS Paul B. ;

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la biochimie Portail de la biochimie
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
Ce document provient de « Furocoumarine ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Furanocoumarine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужен реферат?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Écologie des insectes forestiers — L écologie des insectes forestiers est la science qui s intéresse aux relations entre les insectes et les forêts. Les insectes forestiers sont nombreux au sein de l écosystème forestier et possèdent différents comportement alimentaires. Certains… …   Wikipédia en Français

  • Berce Du Caucase — Berce du Caucase …   Wikipédia en Français

  • Berce des prés — Berce du Caucase Berce du Caucase …   Wikipédia en Français

  • Berce du Caucase — Berce du Caucase …   Wikipédia en Français

  • Berce du caucase — Berce du Caucase …   Wikipédia en Français

  • Heracleum mantegazzianum — Berce du Caucase Berce du Caucase …   Wikipédia en Français

  • Heracleum mantegazzianum — Berce du Caucase Heracleum mantegazzia …   Wikipédia en Français

  • Bergaptène — Général Nom IUPAC 5 méthoxy 2H furo[3,2 g]chromén 2 one Synonymes 5 méthoxypsoralène …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”