- Acédapsone
-
Acédapsone 
Acédapsone Général Nom IUPAC N-[4-(4-acétamidophényl)
sulfonylphényl]acétamideSynonymes 1399 F
Rodilone
Hansolar
sulfadiamine
sulfodiamineNo CAS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C16H16N2O4S [Isomères] Masse molaire[1] 332,374 ± 0,021 g·mol-1
C 57,82 %, H 4,85 %, N 8,43 %, O 19,25 %, S 9,65 %,Propriétés physiques T° fusion 290 °C [2] Classe thérapeutique Antipaludique, léprostatique Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’acédapsone est un médicament antiparasitaire et antibactérien, efficace contre la malaria et contre la lèpre.
L'acédapsone, ou 1399 F, dérivé diacétylé de la dapsone ou sulfone-mère, fut synthétisée et mise au point en 1937 par Ernest Fourneau et ses collaborateurs[3] dans le laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur, et commercialisée par la société Rhône-Poulenc sous le nom de Rodilone[4].
Lentement métabolisée par l’organisme, cette prodrogue libère et entretient pendant trois mois[5] dans le sang un faible taux de dapsone.
On a cessé progressivement d’avoir recours aux propriétés antipaludiques de l'acédapsone. Cependant, commercialisée par Warner-Lambert Company sous la marque Hansolar, elle est toujours utilisée par voie intramusculaire dans le traitement préventif et curatif de la lèpre[6] et, en association avec la dapsone, la rifampicine et la clofazimine, dans la polychimiothérapie de cette maladie[7].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
- E. Fourneau, J. et Th. Tréfouël, F. Nitti, D. Bovet, « Chimiothérapie de l'infection pneumococcique par la di-(p-acétylaminophényl)-sulfone (1399 F) », C. r. Acad. sci., vol. 205, 1937, pp. 299-300.
- Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre, extrait du Bulletin de la Société chimique de France, Masson et Cie, 1950, pp. 64-67.
- P. Combemale, Ph. Musette et C. Prost-Squarcioni, « Dapsone », dans Thérapeutique dermatologique.
- Jean-Jacques Raynaud, Jean-Luc Pradel, Michel Lacombe, Dictionnaire médical à l'usage des IDE, 3e éd., Wolters Kluwer, 2009, p. 677 (ISBN 978-2-7573-0181-4).
- Ranjan L. Fernando, Sujatha S. E. Fernando, Anthony S.-Y. Leong, Tropical Infectious Diseases : Epidemiology, Investigation, Diagnosis and Management, Greenwich Medical Media Limited, Londres, 2001, p. 238.
L. Reveiz, J. A. Buendía, D. Téllez, « Chemoprophylaxis in contacts of patients with leprosy: systematic review and meta-analysis », Rev. Panam. Salud. Publica, vol. 4, 26 oct. 2009, pp. 341-349.
Catégories :- Benzosulfone
- Acétamide
- Antiparasitaire
- Antibiotique
- Prodrogue
Wikimedia Foundation. 2010.
