- Butane-1,4-diol
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Butane-1,4-diol 
Général Nom IUPAC Butane-1,4-diol Synonymes 1,4-butanediol No CAS No EINECS SMILES InChI Apparence Liquide visqueux incolore Propriétés chimiques Formule brute C4H10O2 [Isomères] Masse molaire[2] 90,121 ± 0,0045 g·mol-1
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,Moment dipolaire 2,5 D [1] Diamètre moléculaire 0,574 nm [1] Propriétés physiques T° fusion 20 °C[3] T° ébullition 230 °C[3] Solubilité miscible à l'eau[3] Masse volumique 1,02 g·cm-3 (20 °C)[3] T° d'auto-inflammation 370 °C[3] Point d’éclair 130 °C (coupelle fermée)[3] Limites d’explosivité dans l’air 1,8 Vol.-%, 67 g/m3
15,7 Vol.-%, 585 g/m3[3]Pression de vapeur saturante < 0,1 mbar (20 °C[3] Thermochimie Cp Propriétés optiques Indice de réfraction 
1,4443 [1]Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 22, NFPA 704 Écotoxicologie DL50 2 062 mg·kg-1 (souris, oral)[5]
1 650 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6]LogP -0,83[7] Composés apparentés Isomère(s) butane-1,2-diol
butane-1,3-diol
butane-2,3-diolUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le butane-1,4-diol est un composé chimique de la famille des diols, constitué d'une chaine de butane portant un groupe hydroxyle à chaque extrémité. C'est l'un des quatre isomères stables du butanediol.
Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux et incolore.
Sommaire
Synthèse
Le butane-1,4-diol est obtenu industriellement par hydrogénation du but-2-yne-1,4-diol, lui même obtenu par réaction de l'acétylène sur deux équivalents de méthanal. Ce type de processus basé sur l'acétylène est une illustration de ce qui est appelé « chimie de l'acétylène » ou « chimie de Reppe », du nom du chimiste allemand Walter Reppe qui en est l'un des fondateurs.
Le butane-1,4-diol peut aussi être produit industriellement par hydrogénation en phase vapeur des esters et des anhydres des acides maléique et succinique.
Genomatica (une compagnie basée à San Diego) a modifié génétiquement E. coli pour qu'elle métabolise le sucre en butane-1,4-diol[8].
Utilisation
Le butane-1,4-diol est utilisé industriellement comme solvant et dans la fabrication de plastiques, fibres élastiques et polyuréthanes. En chimie organique, le butane-1,4-diol permet la synthèse de la γ-butyrolactone (GBL) (réaction à 200 °C en présence de ruthénium comme catalyseur[9]). En présence de l'acide phosphorique à haute température, il se déshydrate en formant un solvant très utilisé, le tétrahydrofurane (THF)[10].
La production mondiale annuelle de butane-1,4-diol est évaluée à un million de tonnes, au prix d'environ deux mille dollars la tonne en 2005. Environ la moitié est déshydratée en THF pour produire des fibres de type élasthanne[11]. Le plus gros producteur est le groupe chimique allemand BASF[12].
Usage détourné
Le butane-1,4-diol est aussi utilisé comme drogue récréative, connu sous le nom de « One Comma Four », « One Four Bee » ou « One Four B-D-O ». Il a des effets similaires au gamma-hydroxybutyrate (GHB), produit métabolique du butane-1,4-diol[13],[14]
Pharmacocinétique
Le butane-1,4-diol est converti en GHB par les enzymes alcool déshydrogénase et aldéhyde déshydrogénase, avec des différences de niveau selon les individus, provoquant ainsi des effets différents selon les utilisateurs[15]. Comme ces enzymes sont aussi responsables du métabolisme de l'alcool, il y a de grands risques d'interaction entre les deux processus[15],[16]. Les patients aux urgences faisant une overdose d'alcool et de butane-1,4-diol présentent souvent au départ les symptômes d'une intoxication à l'éthanol, puis quand l'éthanol est métabolisé, le métabolisme du butane-1,4-diol est capable de concurrencer l'utilisation des enzymes et une seconde période d'intoxication se déroule quand le butane-1,4-diol est converti en GHB[15].
Pharmacodynamie
Le butane-1,4-diol semble avoir deux types d'actions pharmacologiques. Les principaux effet psychoactifs du butane-1,4-diol sont dus à sa transformation en GHB. Cependant, on soupçonne le butane-1,4-diol d'avoir des effets pharmacologiques de même nature que ceux de l'alcool et qui ne sont pas dus à cette conversion[16].
Législation
Aux États-Unis, le butane-1,4-diol n'est pas surveillé fédéralement, mais un certain nombre d'États l'ont classé comme substance à contrôlée. Son interdiction au niveau fédéral semble peu probable, du fait du nombre de ces nombreuses applications industrielles légitimes.
Contamination du jeu Bindeez
Un jeu australien, appelé Bindeez (en) (Aqua Dots en Amérique du Nord) constitué de petites billes de plastique coloré contenant normalement du pentane-1,5-diol a été rappelé en novembre 2007 par son fabricant. Il s'est en effet avéré que le fabricant chinois, Wangqi Product Factory, avait substitué sans autorisation le pentane-1,5-diol, physiologiquement sans risque, par du butane-1,4-diol[17] vraisemblablement pour des raisons de coût (ChemNet China évalue le prix du butane-1,4-diol entre 1 350 et 2 800 $ la tonne, contre environ 9 700 $ la tonne pour le pentane-1,5-diol[18]).
Notes et références
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée du numéro CAS « 110-63-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8)
- Hygiene and Sanitation Vol. 33(1-3), Pg. 41, 1968.
- Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979. PMID
- (en) « Butane-1,4-diol » sur ChemIDplus
- (en) Emma Ritch, Genomatica develops novel bioplastic, Cleantech Group, 16 septembre 2008 [lire en ligne (page consultée le 2009-05-12)]
- (en) John F. Hartwig, « Acceptorless, neat, ruthenium-catalyzed dehydrogenative cyclization of diols to lactones », dans Organometallics, vol. 24, 2005, p. 2441–46 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 2009-05-12)]
- (en) L. Karas et W. J. Piel, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, 2004 : Ethers
- Butanediol (price and demand in market) sur Chemical Week, 12 avril 2006. Consulté le 2008-11-21.
- Malaysia: New 1,4-butanediol plant used below capacity sur Asian Textile Business, April 2004. Consulté le 2008-11-21.
- (en) Rosalba Satta, Nikola Dimitrijevic et Hari Manev, « Drosophila metabolize 1,4-butanediol into γ-hydroxybutyric acid in vivo », dans Eur. J. Pharmacol., vol. 473, no 2–3, 2003, p. 149–52 [lien PMID, lien DOI].
- (en) Maurio A. M. Carai, Giancarlo Colombo, Roberta Reali, Salvatore Serra, Ignazia Mocci, M. Paola Castelli, Giorgio Cignarella et Gian Luigi Gessa, « Central effects of 1,4-butanediol are mediated by GABAB receptors via its conversion into γ-hydroxybutyric acid », dans Eur. J. Pharmacol., vol. 441, no 3, 2002, p. 157–63 [lien PMID, lien DOI].
- Theodore I. Benzer, Scott Cameron, Christopher Scott Russi, « Toxicity, Gamma-Hydroxybutyrate », eMedicine, 8 Janvier 2007. Consulté le 2009-08-29.
- Flavio Poldrugo et O. Carter, III Snead, « 1,4 Butanediol, γ-hydroxybutyric acid and ethanol: Relationships and interactions », dans Neuropharmacology, vol. 59, no 23, 1984, p. 109–13 [lien PMID, lien DOI].
- (en)Linda Wang : Industrial Chemical Sullies Popular Children's Toy, Chemical & Engineering News (2007-11-09).
- (en) Associated Press : US mother says her son began to stumble and vomit after eating Chinese-made toy, now recalled, International Herald Tribune (2007-11-07).
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,4-Butanediol » (voir la liste des auteurs)
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