- Pentane-1,5-diol
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Pentane-1,5-diol 
Général Nom IUPAC 1,5-pentanediol No CAS No EINECS SMILES InChI Apparence liquide incolore visqueux Propriétés chimiques Formule brute C5H12O2 [Isomères] Masse molaire[2] 104,1476 ± 0,0054 g·mol-1
C 57,66 %, H 11,61 %, O 30,72 %,Diamètre moléculaire 0,612 nm [1] Propriétés physiques T° fusion -15,6 °C[3] T° ébullition 242 °C[3] Solubilité totalement soluble dans l'eau[3] Masse volumique 0,99 g·cm-3[3] T° d'auto-inflammation 330 °C[3] Point d’éclair 135 °C (coupelle ouverte)[3] Limites d’explosivité dans l’air 1,3 Vol.-% ; 13,1 Vol.-% [3] Pression de vapeur saturante 0,01 mbar (20 °C) Thermochimie Cp Propriétés optiques Indice de réfraction 1,4499 (20 °C, 589 nm)[5] Précautions NFPA 704 Écotoxicologie DL50 6 300 mg·kg-1 (souris, oral)[6]
2 250 mg·kg-1 (souris, i.p.)[7]LogP 0,270[8] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le pentane-1,5-diol est un composé organique de la famille de diols, constitué d'une chaine de pentane portant un groupe hydroxyle à chaque extrémité. Comme la plupart des autres diols, il se présente sous la forme d'un liquide incolore et visqueux.
Sommaire
Synthèse
Le pentane-1,5-diol peut être obtenu par hydrogénation de l'acide glutarique ou de ses dérivés[9].
Il peut aussi être préparé par hydrogénation du furfural par le dihydrogène et le chlorure de fer(II) catalysé par du platine[5].
Utilisations
Le pentane-1,5-diol est utilisant comme plastifiant dans l'industrie des plastiques. Il forme également des polyesters utilisés comme agents émulsifiants et intermédiaires de résines[10].
Contamination du jeu Bindeez
Un jeu australien, appelé Bindeez (en) (Aqua Dots en Amérique du Nord) constitué de petites billes de plastique coloré contenant normalement du pentane-1,5-diol a été rappelé en novembre 2007 par son fabricant. Il s'est en effet avéré que le fabricant chinois, Wangqi Product Factory, avait substitué sans autorisation le pentane-1,5-diol par du butane-1,4-diol[11](qui ingéré, est métabolisé en acide gamma-hydroxybutyrique — le GHB) vraisemblablement pour des raisons de coût (ChemNet China évalue le prix du butane-1,4-diol entre 1 350 et 2 800 $ la tonne, contre environ 9 700 $ la tonne pour le pentane-1,5-diol[12]).
Notes et références
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée du numéro CAS « 111-29-5 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)
- W. E. Kaufmann, R. Adams: The Use of Platinum Oxide in the Reduction of Organic Compounds: IV Reduction of Furfural and its Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 3029–3044.
- Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 38(9), Pg. 14, 1973.
- Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979. PMID
- (en) « Pentane-1,5-diol » sur ChemIDplus
- P. Werle, M. Morawietz: Alcohols, Polyhydric. in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a01_305
- Merck Index, 11th Edition, 7073.
- (en)Linda Wang : Industrial Chemical Sullies Popular Children's Toy, Chemical & Engineering News (2007-11-09).
- (en) Associated Press : US mother says her son began to stumble and vomit after eating Chinese-made toy, now recalled, International Herald Tribune (2007-11-07).
Wikimedia Foundation. 2010.
