- Butane-2,3-diol
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Butan-2,3-diol
Général Nom IUPAC butane-2,3-diol Synonymes diméthylène glycol No CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence liquide incolore légèrement visqueux Propriétés chimiques Formule brute C4H10O2 [Isomères] Masse molaire[1] 90,121 ± 0,0045 g·mol-1
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,Propriétés physiques T° fusion 19 °C [2] T° ébullition 183,55 °C [2] T° d'auto-inflammation 400 °C [3] Point d’éclair 85 °C [3] Thermochimie ΔfH0liquide -544,8 kJ·mol-1 [2] Cp 213,0 J·mol-1·K-1 (25,05 °C,liquide)[2] Précautions Directive 67/548/EEC
FPhrases R : 11, Phrases S : (2), 7, 16, Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le butane-2,3-diol (2,3-butylène glycol) : C4H10O2 est une substance cristalline incolore souvent liquide à cause de son point de fusion (23 °C), soluble dans l'eau et l'alcool.
Du fait de la présence de deux atomes de carbones asymétriques (c'est-à-dire chiraux) et d'un plan de symétrie (groupes OH en Z et non en E comme représenté à droite), ce glycol se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères accompagnée du diastéréoisomère méso. Il existe donc trois isomères du butane-2,3-diol :
- (2R,3R)-butane-2,3-diol
- (2S,3S)-butane-2,3-diol
- (2R,3S)-butane-2,3-diol
La forme naturelle correspond vraisemblablement à une seule de ces formes mais laquelle ?
Présent également dans le vin, il bout à 179 °C. Il est utilisé dans les résines et comme solvant de certains colorants. On le trouve dans l'amidon et la betterave sucrière.
La fermentation du glucose dite fermentation butyrique produit du butane-2,3-diol qui est un des produits finaux.
2 pyruvate + NADH → 2CO2 + butanediol.
Le rôle métabolique du butane-2,3-diol n'est pas connu.
Liens externes
- (en) chemin métabolique
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 2,3-Butanediol » sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009
- Entrée de « 2,3-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8)
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