2-3 butane diol

Butan-2,3-diol
Général
Nom IUPAC	butan-2,3-diol
Synonymes	dimétylène glycol
No CAS	513-85-9
No EINECS	246-186-9
PubChem	262
SMILES	CC(C(C)O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C4H10O2/c1-3(5)4(2)6/h3-6H,1-2H3
Apparence	liquide incolore légèrement visqueux
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire	90,121 g∙mol-1 C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	19 °C [1]
T° ébullition	183,6 °C [1]
T° d’auto-inflammation	400 °C [2]
Point d’éclair	85 °C [2]
Thermochimie
ΔfH0liquide	-544,8 kJ∙mol-1 [1]
Cp	213,0 J∙mol-1∙K-1 (25,1 °C,liquide)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
F
Symboles : F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S7 : Conserver le récipient bien fermé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
Phrases R : 11,
Phrases S : (2), 7, 16,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le butan-2,3-diol (2,3-butylène glycol): C₄H₁₀O₂ est une substance cristalline incolore souvent liquide à cause de son point de fusion (23 °C), soluble dans l'eau et l'alcool.

Du fait de la présence de deux atomes de carbones assymétriques (i.e. chiraux) et d'un plan de symétrie (groupes OH en Z et non en E comme représenté à droite), ce glycol se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères accompagnée du diastéréoisomère méso. Il existe donc trois isomères du butan-2,3-diol:

• (2R,3R)-butan-2,3-diol
• (2S,3S)-butan-2,3-diol
• (2R,3S)-butan-2,3-diol

La forme naturelle correspond vraisemblablement à une seule de ces formes mais laquelle?

Présent également dans le vin, il bout à 179 °C. Il est utilisé dans les résines et comme solvant de certains colorants. On le trouve dans l'amidon et la betterave sucrière.

La fermentation du glucose dite fermentation butyrique produit du butan-2,3-diol qui est un des produits finaux.

2 pyruvate + NADH → 2CO₂ + butanediol.

Le rôle métabolique du butane-2,3-diol n'est pas connu.

Liens externes

• (en) chemin métabolique

Notes et références

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