- Butane-1,2-diol
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Butane-1,2-diol 
Général Nom IUPAC Butane-1,2-diol Synonymes 1,2-butanediol
1,2-dihydroxybutane
α-butylène glycolNo CAS (R,S) No EINECS SMILES InChI Apparence liquide visqueux incolore[1] Propriétés chimiques Formule brute C4H10O2 [Isomères] Masse molaire[2] 90,121 ± 0,0045 g·mol-1
C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,Propriétés physiques T° fusion -114 °C[1] T° ébullition 192 °C[1] Solubilité soluble dans l'eau[1] Masse volumique 1,01 g·cm-3 (20 °C)[1] Point d’éclair 90 °C, coupelle fermée[1] Limites d’explosivité dans l’air 1,8 Vol.-% 67 g·m-3
15,7 Vol.-% 585 g·m-3[1]Pression de vapeur saturante 0,1 mbar à 20 °C[1] Précautions Directive 67/548/EEC[1] Écotoxicologie DL50 4 192 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le butane-1,2-diol est un composé organique de la famille des diols vicinaux . Il a été décrit pour la première fois par Charles Adolphe Wurtz en 1859[4]. L'atome de carbone 2 portant une fonction alcool est chiral. Le butane-1,2-diol existe donc sous la forme de deux énantiomères.
Sommaire
Propriétés[1]
Le butane-1,2-diol est un liquide visqueux, incolore et peu inflammable (point d'éclair entre 55 et 100 °C). Ses vapeurs peuvent former avec l'air des mélanges explosifs quand il est chauffé au delà de son point d'éclair. Il est soluble à l'eau, et légèrement volatil.
Production
Le butane-1,2-diol est produit industriellement comme sous-produit de la production du butane-1,4-diol à partir du butadiène[5] et est aussi un sous-produit du vapocraquage catalytique des amidons et sucres, tel que le sorbitol, en éthylène glycol et propylène glycol[6] (cependant le vapocraquage catalytique des amidons et sucres n'est pas actuellement un des principaux processus de synthèse de l'éthylène glycol et du propylène glycol, en partie à cause de la complexité des mélanges d'alcools polyhydriques formés</ref>.
Utilisation
Il est utilisé pour produire des résines polyester et des plastifiants[7],[5] et peu être une source potentielle pour la production industrielle d'acide α-cétobutyrique, un précurseur de nombreux acides aminés[8].
Notes et références
- Entrée de « 1,2-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19/11/2010 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979 PMID
- A. Wurtz dans Ann. Chim. Phys.,1859, volume 55 page 400
- Hasegawa, Ryuichi & Kohji Hayashi, Polyester containing impure 1,2-butanediol, US patent 4596886
- Berg, Lloyd, "Recovery of ethylene glycol from butanediol isomers by azeotropic distillation", US patent 4966658 . Berg, Lloyd, "Separation of propylene glycol from 1,2-butanediol by azeotropic distillation", US patent 5423955
- 1,2-Butanediol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, February 1995.
- Imanari, Makoto; Hiroshi Iwane & Masashi Suzuki et al., "Process for preparing α-ketobutyric acid", US patent 5155263.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,2-Butanediol » (voir la liste des auteurs)
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