Éthoxyéthane

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Éther diéthylique
Structure chimique du diéthyl éther
Général
Nom IUPAC	éthoxyéthane
Synonymes	diéthyl éther oxyde de diéthyle
No CAS	60-29-7
No EINECS	200-467-2
SMILES	O(CC)CC eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
Apparence	liquide incolore très volatil, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H10O  [Isomères]
Masse molaire	74,1216 g∙mol-1 C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-116 °C[1]
T° ébullition	35 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 6.9 g/100 ml[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.7[1]
T° d’auto-inflammation	160 à 180 °C[1]
Point d’éclair	-45 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 1.7-48[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 58.6 kPa[1]
Point critique	193,9 °C ± 2 K, 36 ± 1 bar
Point triple	-116,2 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F+
Numéro index : 603-022-00-4 Symboles : Xn : Nocif F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. R19 : Peut former des peroxydes explosifs. R22 : Nocif en cas d’ingestion. R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
Phrases R : 12, 19, 22, 66, 67,
Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33,
Transport
33    1155    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C) Numéro ONU : 1155 : ÉTHER DIÉTHYLIQUE; ou ÉTHER ÉTHYLIQUE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
NFPA 704
4 1 1
SIMDUT[2]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = -45 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Danger H224, H302, H336, EUH019, EUH066, H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
Écotoxicologie
LogP	0.89[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éther diéthylique, également appelé éther éthylique ou éthoxyéthane ou diéthyl éther ou oxyde de diéthyle ou tout simplement éther (à ne pas confondre avec la famille des éthers dont il fait partie), est un liquide limpide, incolore et très inflammable avec un point d'ébullition bas et une odeur typique. Le diéthyl éther a pour formule CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃. Il est souvent utilisé comme solvant et a été un anesthésique général. Le diéthyl éther a un indice de cétane élevé (85 - 96) . Le diéthyl éther est faiblement miscible dans l'eau.

Historique

On attribue à l'alchimiste Raymond Lulle la découverte du produit en 1275, bien qu'aucune preuve de cette époque ne l'atteste.

Il fut synthétisé pour la première fois en 1540 par Valerius Cordus qui l'appelle l'« huile douce de vitriol » car il le fabriquait par distillation d'un mélange de vitriol (acide sulfurique) et d'« esprit de vin » (alcool éthylique). C'est pour cela qu'on l'a appelé éther sulfurique pour éviter la confusion avec les autres éthers. Peu de temps après, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, plus connu sous le nom de Paracelse découvre ses propriétés analgésiques.

Frédéric Cuvier^[4] attribue la première introduction à l'année 1730, par un chimiste allemand utilisant le pseudonyme de Frobenius. Ce composé est également connu dans l'histoire sous le nom de « liqueur de Frobenius ». Grosse, collaborateur de Duhamel du Monceau, mit au point la technique de distillation de l’alcool en milieu sulfurique et précisa les conditions d’obtention d’un produit pratiquement pur^[5].

L'éther diéthylique est listé au tableau II de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.

Usage médical

Usage en tant qu'anesthésique.

Usage détourné

L'éther est parfois utilisé comme substance psychoactive par inhalation des vapeurs. On parle alors d'éthéromanie. Sa consommation engendre des mouvements incontrôlés, des spasmes, une incapacité à parler intelligiblement. Une consommation régulière peut engendrer une dépendance physique et psychique forte. L'éther était surtout en vogue lors des années 1970 et 1980, surtout dans les États d'Amérique où une sévère traque au cannabis était opérée.

Précautions

Le diéthyl éther est extrêmement inflammable. Ses vapeurs sont plus denses que l'air et ont tendance à s'accumuler en l'absence de ventilation efficace. Il convient donc de l'utiliser sous une hotte aspirante.

L'éther forme facilement des peroxydes explosifs au contact de l'air, sous l'action de la lumière. Le mélange avec du BHT permet de le stabiliser. C'est pourquoi il est vendu dans des bouteilles bleu foncé et que sa durée de conservation est limitée.

Consulter la fiche toxicologique FT10 de l'INRS

Voir aussi

• Collodion

Références

Liens externes

• (en) Erowid
• (en) The unusual history of ether as an anaesthetic.

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