Éthanal

Éthanal: Éthanal

Formule semi-développée de l'éthanal

Général

Nom IUPAC éthanal

Synonymes acétaldéhyde
aldéhyde acétique
aldéhyde éthylique

N^o CAS 75-07-0

N^o EINECS 200-836-8

FEMA 2003

SMILES

CC=O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3

Apparence gaz ou liquide incolore, d'odeur âcre^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₂H₄O [Isomères]

Masse molaire^[3] 44,0526 ± 0,0022 g·mol^-1
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,

Moment dipolaire 2,750 ± 0,006 D ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion -123,37 °C ^[4]

T° ébullition 20,1 °C ^[4]

Solubilité dans l'eau : miscible^[1]

Masse volumique 0,7834 g·cm^-3 à 18 °C ^[4]

équation^[5] : $\rho=1.6994/0.26167^{(1+(1-T/466 )^{ 0.2913 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 150,15 à 466 K.
Valeurs calculées :
0,77438 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

150,15 -123 21,499 0,9471

171,21 -101,94 20,99323 0,92481

181,74 -91,42 20,73527 0,91345

192,26 -80,89 20,47375 0,90193

202,79 -70,36 20,20844 0,89024

213,32 -59,83 19,93908 0,87838

223,85 -49,3 19,6654 0,86632

234,38 -38,77 19,38708 0,85406

244,91 -28,25 19,10378 0,84158

255,43 -17,72 18,81511 0,82886

265,96 -7,19 18,52062 0,81589

276,49 3,34 18,2198 0,80264

287,02 13,87 17,91208 0,78908

297,55 24,4 17,59679 0,77519

308,08 34,93 17,27313 0,76093

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

318,6 45,45 16,94019 0,74627

329,13 55,98 16,59686 0,73114

339,66 66,51 16,24182 0,7155

350,19 77,04 15,87345 0,69927

360,72 87,57 15,48972 0,68237

371,25 98,1 15,08806 0,66467

381,77 108,62 14,66513 0,64604

392,3 119,15 14,21642 0,62628

402,83 129,68 13,73566 0,6051

413,36 140,21 13,21366 0,5821

423,89 150,74 12,63599 0,55665

434,42 161,27 11,97766 0,52765

444,94 171,79 11,18813 0,49287

455,47 182,32 10,12906 0,44622

466 192,85 6,494 0,28608

T° d'auto-inflammation 185 °C^[1]

Point d’éclair -38 °C (coupelle fermée)^[1],
-50 °C (coupelle ouverte)^[6]

Limites d’explosivité dans l’air en % volume dans l'air : 4 - 60^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 101 kPa^[1]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(193.69+\frac{-8036.7}{T}+(-29.502) \times ln (T) + (4.3678E-2) \times T^{1})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 150,15 à 466 K.
Valeurs calculées :
116 643,03 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

150,15 -123 3,2320E-1

171,21 -101,94 12,2

181,74 -91,42 50,41

192,26 -80,89 170,74

202,79 -70,36 491,42

213,32 -59,83 1 236,3

223,85 -49,3 2 780,58

234,38 -38,77 5 693,57

244,91 -28,25 10 771,95

255,43 -17,72 19 060,33

265,96 -7,19 31 859,95

276,49 3,34 50 729,33

287,02 13,87 77 482,51

297,55 24,4 114 190,64

308,08 34,93 163 192,13

T (K) T (°C) P (Pa)

318,6 45,45 227 115,27

329,13 55,98 308 916,19

339,66 66,51 411 934,1

350,19 77,04 539 965,53

360,72 87,57 697 359,02

371,25 98,1 889 132,47

381,77 108,62 1 121 115,75

392,3 119,15 1 400 122,23

402,83 129,68 1 734 154,3

413,36 140,21 2 132 649,03

423,89 150,74 2 606 772,18

434,42 161,27 3 169 770,58

444,94 171,79 3 837 395,43

455,47 182,32 4 628 411,95

466 192,85 5,5652E6

Viscosité dynamique ~0,215 à 20 °C

Point critique 192,85 °C, 5,55 MPa, 0,154 l·mol^-1^[7]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (115100) + (-433.00) \times T + (1.4250) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 150,15 à 294 K.
Valeurs calculées :

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

150,15 -123 82 210 1 866

159 -114,15 82 278 1 868

164 -109,15 82 415 1 871

169 -104,15 82 622 1 876

174 -99,15 82 901 1 882

178 -95,15 83 176 1 888

183 -90,15 83 583 1 897

188 -85,15 84 061 1 908

193 -80,15 84 611 1 921

198 -75,15 85 232 1 935

202 -71,15 85 780 1 947

207 -66,15 86 529 1 964

212 -61,15 87 349 1 983

217 -56,15 88 241 2 003

222 -51,15 89 204 2 025

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

226 -47,15 90 025 2 044

231 -42,15 91 116 2 068

236 -37,15 92 279 2 095

241 -32,15 93 512 2 123

246 -27,15 94 817 2 152

250 -23,15 95 913 2 177

255 -18,15 97 346 2 210

260 -13,15 98 850 2 244

265 -8,15 100 426 2 280

270 -3,15 102 073 2 317

274 0,85 103 441 2 348

279 5,85 105 216 2 388

284 10,85 107 063 2 430

289 15,85 108 980 2 474

294 20,85 110 970 2 519

équation^[8] : $C_{P} = (34.140) + (4.0020E-2) \times T + (1.5634E-4) \times T^{2} + (-1.6445E-7) \times T^{3} + (4.7248E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
55,984 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

100 -173,15 39 546 898

193 -80,15 46 571 1 057

240 -33,15 50 633 1 149

286 12,85 54 843 1 245

333 59,85 59 312 1 346

380 106,85 63 885 1 450

426 152,85 68 403 1 553

473 199,85 73 010 1 657

520 246,85 77 556 1 761

566 292,85 81 906 1 859

613 339,85 86 211 1 957

660 386,85 90 341 2 051

706 432,85 94 189 2 138

753 479,85 97 898 2 222

800 526,85 101 368 2 301

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

846 572,85 104 521 2 373

893 619,85 107 489 2 440

940 666,85 110 200 2 502

986 712,85 112 611 2 556

1 033 759,85 114 836 2 607

1 080 806,85 116 837 2 652

1 126 852,85 118 600 2 692

1 173 899,85 120 229 2 729

1 220 946,85 121 715 2 763

1 266 992,85 123 068 2 794

1 313 1 039,85 124 392 2 824

1 360 1 086,85 125 703 2 853

1 406 1 132,85 127 029 2 884

1 453 1 179,85 128 485 2 917

1 500 1 226,85 130 109 2 953

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 10,229 ± 0,0007 eV (gaz)^[9]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $n^{ 20 }_{ D }$ 1,3316 ^[10]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn
F+

Numéro index :
605-003-00-6

Classification :
F+; R12 - Carc. Cat. 3; R40 - Xi; R36/37

Symboles :
Xn : Nocif
F+ : Extrêmement inflammable

Phrases R :
R12 : Extrêmement inflammable.
R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles.
R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

Phrases R : 12, 36/37, 40,

Phrases S : 2, 16, 33, 36/37, ^[11]

Transport

33

1089

Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C)
Numéro ONU :
1089 : ACÉTALDÉHYDE
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage I : matières très dangereuses;

NFPA 704

4

3

2

SIMDUT^[13]

B2, D2A,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = -38 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
cancérogénicité : CIRC groupe 2B

Divulgation à 0,1% selon les critères de classification

SGH^[14]

Danger H224, H319, H335, H351,

H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[12]

Écotoxicologie

LogP 0,63^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,0028 ppm
haut : 1 000 ppm^[15]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthanal (Nomenclature IUPAC), aussi appelé acétaldéhyde, aldéhyde acétique, éthyl aldéhyde ou oxoéthane, est un composé chimique, un aldéhyde de formule chimique C H₃CHO.

Naturellement produit par les plantes, c'est un composant volatil trouvé à faibles doses dans les fleurs et feuilles du coton, dans les feuilles de chêne et de tabac, dans les fruits mûrs, le café, et le pain frais. Il contribue à l’odeur du romarin, des jonquilles, de l’orange amère, du camphre, du fenouil, de la moutarde et de la menthe. Il servait autrefois de matière première de base pour la synthèse de l’acide acétique et de l’anhydride acétique. Il est utilisé comme agent de sapidité dans certaines margarines. C'est un produit toxique et cancérigène suspecté^[6]

Sommaire

1 Propriétés chimiques

2 Production et synthèse

3 Liens avec l'alcool

3.1 Dans le foie

3.2 Lors de la fermentation alcoolique

4 Toxicité, cancérogénicité

5 Impact sur l'environnement

5.1 Atmosphère

5.2 Eau

6 Voir aussi

7 Références

7.1 Liens externes

Propriétés chimiques

L'éthanal est un liquide incolore, volatil et miscible à l'eau et à presque tous les solvants organiques.

Notre odorat le perçoit à très faible dose (0,05 ppm suffisent) comme une odeur fruitée (pomme verte) et il devient suffocant et piquant à forte teneurs.

Il est très réactif et inflammable (point d'ébullition: 20,2 °C). Il peut vivement réagir avec par exemple des oxydants, halogène, ammoniac, aminés, alcools, cétones, phénols, anhydrides d'acides, sulfure d'hydrogène, cyanures. En contact avec le cuivre ou des alliages en contenant (bronze..), il peut former des composés explosifs. Il ronge le caoutchouc.

Comme tous les aldéhydes, c'est un réducteur. Son oxydation, très facile puisqu'elle peut même se produire au contact de l'air, donne l'acide acétique, de l'anhydride acétique et de l'acide peroxyacétique instable susceptible de spontanément exploser ..

L'hydrogénation de l'éthanal donne de l'éthanol.

Trois molécules d'acétaldéhyde peuvent former un paraldéhyde cyclique. Quatre molécules d'acétaldéhyde peuvent former un tétramère d'acétaldéhyde cyclique. Son numéro UN est UN 1089.

Production et synthèse

Il est obtenu par oxydation catalytique directe de l’éthylène. 2 CH₂ = CH₂ + O₂ → 2 CH₃CHO

Un autre procédé consiste en une hydratation en présence de HgSO₄, à partir de l'acétylène: C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO

Liens avec l'alcool

Dans le foie

Article détaillé : Alcoolémie#Élimination.

Dans les hépatocytes du foie, l'enzyme alcool déshydrogénase (ADH, EC 1.1.1.1) convertit l'éthanol en éthanal qui est ensuite converti en acide acétique inoffensif par l'acétaldéhyde déshydrogénase (EC 1.2.1.10). L'éthanal est plus toxique que l'éthanol et pourrait être responsable de nombreux symptômes de la gueule de bois, même s'il n'est pas présent dans le sang pendant les symptômes^[16]. Certains auteurs estiment qu'il est responsable du syndrome de l'alcoolisme fœtal^[17]

Une partie de la population humaine (en particulier des groupes présents en Asie et Extrême-Orient) ne disposent pas de gènes codant l'enzyme capable de dégrader l'acétaldéhyde en acide acétique, ce qui provoque chez elles des symptômes graves et immédiats et aggrave les effets délétères de l'alcool qu'elles boiraient.

Lors de la fermentation alcoolique

Les dernières étapes de la fermentation alcoolique des bactéries, plantes et levures impliquent la conversion du pyruvate en acétaldéhyde par l'enzyme pyruvate décarboxylase (EC 4.1.1.1), suivie de la conversion de l'acétaldéhyde en éthanol. La dernière réaction est de nouveau catalysée par la déshydrogénase d'alcool, fonctionnant dans la direction opposée. L’éthanal semble jouer un rôle important dans l’évolution de la couleur des vins rouges au cours de leur conservation.

Toxicité, cancérogénicité

L'acétaldéhyde est un cancérigène animal établi.

Il conduit, par inhalation, à l'apparition de tumeurs de la trachée chez le hamster^[18]^,^[19]^,^[20]^,^[21].

Son inhalation accroit chez les rats des deux sexes l'incidence des carcinomes spinocellulaires qui affectent de nombreuses muqueuses à épithélium malpighien et des carcinomes et adénocarcinomes de la muqueuse nasale

C'est un cancérigène humain présumé en raison des effets mutagènes, embryotoxiques et tératogènes démontré chez l'animal.
La fumée de cigarette en contient d'importantes quantités (de l'ordre du milligramme par cigarette).
On pense qu'il explique le fait que tous les alcools (bière, vin, alcools forts) soient des facteurs de risque accru de cancer en particulier de cancer du sein chez la femme (via la dégradation de l'alcool en acétaldéhyde par l'organisme).

Impact sur l'environnement

Atmosphère

L’acétaldéhyde ne contribue pas à la destruction de la couche d'ozone stratosphérique et n’est pas non plus un facteur important du changement climatique. À cause de sa photoréactivité et des concentrations modérées présentes dans l’air urbain, il joue un rôle dans la synthèse photochimique d’ozone troposphérique. L'acétaldéhyde peut aussi participer à des processus mineurs dont la photolyse directe, la réaction avec les radicaux nitrate (NO₃) et hydropéroxyle (HO₂) et la réaction avec l’ozone (O₃).

Des valeurs limites (indicatives) pour l'air ont été établies dans certains pays, par exemple 100 ppm (ou 180 mg·m^-3 (VME) en France, 25 ppm aux USA (ACGIH) et 50 ppm, soit 91 mg·m^-3 en Allemagne.

Eau

Seules de très petites quantités se retrouvent dans l’eau. Lorsque l’acétaldéhyde est rejeté dans l’eau, il s'y dégrade complètement et ne pollue pas d’autres milieux. Dans l’eau, l’acétaldéhyde peut réagir avec les radicaux hydroxyle.

Voir aussi

Liste des substances d'intérêt prioritaire, rapport d'évaluation, Acétaldéhyde, du ministère des Travaux publics et des Services gouvernementaux Canada de mai 2000, ISBN 0-662-84418-1.

Références

↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} ACETALDEHYDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

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↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205

↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289

↑ « acétaldéhyde » sur ESIS, consulté le 15 février 2009

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

↑ « Acétaldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

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↑ Robert Swift, M.D., Ph.D.; and Dena Davidson, Ph.D., « Science: Aches, pains and dehydration: the science of a hangover », NIAAA, 1998. Consulté le 05/02/2008

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↑ Woutersen R.A et al. Inhalation toxicity of acetaldehyde in rats II. Carcinogenicity study : interim results after 15 months, Toxicologgy, 1984, 31, pp 123-133

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↑ Feron VJ, Kruysse A, Woutersen RA, Respiratory tract tumours in hamsters exposed to acetaldehyde vapour alone or simultaneously to benzol[a]pyrene or diethylnitrosamine. European Jouranl of Cancer and Clinical Oncology, 1982, 18, pages 13 à 31

Liens externes

(fr) Fiche internationale de sécurité

(fr) Fiche américaine de sécurité (NIEHS)

(en) Hal Kibbey: Genetic Influences on Alcohol Drinking and Alcoholism, Indiana University Research and Creative Activity, Vol. 17 no. 3.

(en) United States Food and Drug Administration (FDA) information for acetaldehyde

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Aldéhyde
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