- Érythromycine
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Érythromycine 
Érythromycine A Général Nom IUPAC (3R*, 4S*, 5S*, 6R*, 7R*, 9R*, 11R*, 12R*, 13S*, 14R*)-4-((2,6-Didéoxy-3-C-méthyl-3-O-méthyl-a-L-ribo- hexopyranosyl)-oxy)-14-éthyl-7,12,13-trihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexa méthyl-6-((3,4,6-trideoxy-3-(diméthylamino)-b-D-xylo- hexopyranosyl)oxy)oxacyclotétradécane-2,10-dione No CAS No EINECS Code ATC J01 AF02 AA17 DrugBank PubChem SMILES InChI Apparence Solide Propriétés chimiques Formule brute C37H67NO13 [Isomères] Masse molaire[1] 733,9268 ± 0,0384 g·mol-1
C 60,55 %, H 9,2 %, N 1,91 %, O 28,34 %,pKa 8.88 à 25 °C Propriétés physiques T° fusion l'hydrate fond de 138 à 140 °C, durcit puis refond à 191 °C Solubilité ≈2 mg·ml-1 eau.
Sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle.
Peu sol. dans l'éther, le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'amylePrécautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 42/43, Phrases S : 24, 37, 45, Écotoxicologie DL50 2 580 mg·kg-1 souris oral
426 mg·kg-1 souris i.v.
1 800 mg·kg-1 souris s.c.
280 mg·kg-1 souris i.p.Classe thérapeutique Antibactérien Données pharmacocinétiques Métabolisme Hépatique Succinate éthylique d'érythromycine Général No CAS
No EINECS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C43H75NO16 [Isomères] Masse molaire[2] 862,0527 ± 0,0447 g·mol-1
C 59,91 %, H 8,77 %, N 1,62 %, O 29,7 %,Propriétés physiques T° fusion 109 à 110 °C Précautions Directive 67/548/EEC
XnPhrases R : 42/43, Phrases S : 36, Écotoxicologie DL50 >10 000 mg·kg-1 souris oral
4 167 mg·kg-1 rat s.c.Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'érythromycine est un antibiotique macrolide qui a un spectre antimicrobien similaire ou légèrement plus large que celui des pénicillines. Elle est souvent utilisée chez des personnes allergiques aux pénicillines. Pour les infections des voies respiratoires, elle offre un meilleur spectre contre des organismes atypiques y compris le mycoplasme. On l'utilise également pour traiter les infections à Chlamydia, la syphilis, et la gonorrhée. Sous forme de traitement dermique local, elle est fréquemment utilisée pour traiter l'acné.
L'érythromycine est produite par une souche d'Actinomyces : Saccharopolyspora erythraea, que l'on appelait autrefois Streptomyces erythraeus (d'où le nom).
Sommaire
Historique
En 1949, Abelardo Aguilar, un savant philippin, avait envoyé divers échantillons de sol à son employeur, la firme Eli Lilly. L'équipe de recherche de cette firme, menée par J. M. McGuire, a réussi à isoler l'érythromycine, et elle fut commercialisée dès 1952 sous la marque Ilosone® (d'après Iloilo, le nom de la région des Philippines d'où elle provenait). L'érythromycine a également été appelée ilotycine. Elle a aussi été commercialisée au Canada sous le nom de Eryc® par le laboratoire Parke-Davis.
Formes disponibles
L'érythromycine est disponible sous forme de comprimés à enrobage entérique, de suspensions orales, d'injections, de gels et autres formes dermiques.
Mécanisme d'action
L'érythromycine empêche la croissance des bactéries, par interférence avec la synthèse des protéines. Elle se lie avec la sous-unité ribosomique 50S et empêche ainsi la translocation des peptides et la formation de polypeptides.
L'érythromycine est également utilisée en injection intraveineuse en préparation de certaines endoscopies digestives hautes dans le but d'accélérer la vidange gastrique.
Pharmacocinétique
Métabolisme
On observe, rarement, les effets indésirables suivants : une allergie cutanée, et des troubles digestifs (nausées, vomissements, douleurs abdominales et diarrhée). En cas de doute, il convient de consulter votre médecin le plus tôt possible.
Fiche
Érythromycine et ses selsNoms commerciaux :
- ABBOTICINE (France),
- EGERY (France),
- Erios® (Suisse),
- ERY (France),
- ERYACNE (France),
- ERYFLUID (France),
- Erythrocine (Belgique, France, Suisse),
- Erythroforte (Belgique),
- ERYTHROGEL (France),
- ERYTHROGRAM (France),
- ERYTHROMYCINE BAILLEUL (France),
- ERYTHROMYCINE DAKOTA PHARM (France),
- ERYTHROMYCINE MERCK (France)
Classe :
AntibiotiqueAutres informations :
Sous classe : Macrolideérythromycine (usage externe)Noms commerciaux :
- Acneryne® (Belgique),
- Aknemycin® (Belgique),
- Aknilox® Gel (Suisse),
- Eryaknen® (Suisse),
- Eryderm® (Suisse),
- Inderm® (Belgique),
- Stimycine® (Belgique)
Classe :
AntiacnéiqueAutres informations :
Sous classe :Code ATC
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Ray WA, Murray KT, Meredith S, Narasimhulu SS, Hall K, Stein CM. Oral Erythromycin and the Risk of Sudden Death from Cardiac Causes. N Engl J Med 2004;351:1089-96.
Catégories :- Produit chimique nocif
- Antibiotique macrolide
- Polyol
- Ototoxicité
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