62-55-5

Thioacétamide
Général
Nom IUPAC	éthanethioamide
Synonymes	thioacétamide, acétothioamide, TAA, acide thioacétimidique, TA,thioactamide
No CAS	62-55-5
No EINECS	200-541-4
SMILES	CC(N)=S eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C2H5NS/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
Apparence	cristaux incolores, avec une petite odeur de mercaptan
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H5NS
Masse molaire	75,133 g∙mol-1 C 31,97 %, H 6,71 %, N 18,64 %, S 42,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	110-115 °C[1]
T° ébullition	décomp.
Solubilité	bonne dans l'eau mais avec hydrolyse
Masse volumique	1,269 g∙cm-3
Point d’éclair	250 °C[1]
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36 : Irritant pour les yeux. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R45 : Peut provoquer le cancer. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation.
Phrases R : 22, 36, 37, 45,
Phrases S : 45, 53,
NFPA 704
1 2 0   [1]
Écotoxicologie
DL50	Oral rat LD50: 301 mg/kg[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thioacétamide est un composé organo-sulfuré de formule brute C₂H₅NS. C'est le plus simple des thioamides. Ce solide cristallin blanc est soluble dans l'eau et sert de source de sulfure d'hydrogène (H₂S) en synthèse de composés organiques ou inorganiques.

Chimie de coordination

Le thioacétamide est largement utilisé en analyse qualitative inorganique classique comme une source in situ d'ions sulfures. Ainsi, le traitement de solutions aqueuses de nombreux cations métalliques avec une solution de thioacétamide produit le sulfure métallique correspondant :

M²⁺ + CH₃C(S)NH₂ + H₂O → MS + CH₃C(O)NH₂ + 2 H⁺ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

Des précipitations identiques se produisent aussi pour les cations trivalents mous (As³⁺, Sb³⁺, Bi³⁺) et des cations monovalents (Ag⁺, Cu⁺).

Préparation

Le thioacétamide est préparé par traitement de l'acétamide avec du pentasulfure de phosphore comme le montre la réaction idéale suivante^[2] :

CH₃C(O)NH₂ + 1/4 P₄S₁₀ → CH₃C(S)NH₂ + 1/4 P₄S₆O₄

Structure

La partie C₂NH₂S de la molécule est plane. Les distances C-S et C-N sont respectivement de 171,3 pm (1,713 Å) et 132,4 pm (1,324 Å), montrant que ces deux liaisons sont multiples^[3].

Sécurite

Le thioacétamide est un cancérogène de classe 2B.

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Thioacetamide ».

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