Strychnine

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Strychnine
Molécule de strychnine
Général
No CAS	57-24-9
No EINECS	200-319-7
SMILES	c12[C@@]34[C@@H]5[C@H]6[C@@H]7C(=CCO[C@@H]6CC(N5c1cccc2)=O)C[N@@]([C@@H]3C7)CC4 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16?,17-,19-,20?,21+/m0/s1
Apparence	cristaux inodores et incolores, de goût amer[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H22N2O2  [Isomères]
Masse molaire[3]	334,4116 ± 0,0193 g·mol-1 C 75,42 %, H 6,63 %, N 8,38 %, O 9,57 %,
pKa	8.26 (25 °C) [2]
Propriétés physiques
T° fusion	287 °C [2]
Solubilité	160 mg·l-1 (eau, 25 °C) [2] Soluble dans l'alcool et le chloroforme
Masse volumique	1,36 g·cm-3[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Numéro index : 614-003-00-5 Classification : T+; R27/28 - N; R50-53 Symboles : T+ : Très toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R27/28 : Très toxique par contact avec la peau et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 27/28, 50/53,
Phrases S : 1/2, 36/37, 45, 60, 61, [4]
Transport
66    1692    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 1692 : SELS DE STRYCHNINE; ou STRYCHNINE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses; [5]
SIMDUT[6]
D1A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
SGH[7]
Danger H300, H310, H410, H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	2 mg·kg-1 (souris, oral) 0,41 mg·kg-1 (souris, i.v.) 0,474 mg·kg-1 (souris, s.c.) 0,98 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
LogP	1,68[1]
Composés apparentés
Autres composés	Brucine
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La strychnine est un alcaloïde très toxique extrait de la noix vomique, fruit du Strychnos nux-vomica. A très faibles concentrations, il est utilisé comme stimulant. C'est le poison classique dans la lutte contre les corbeaux et les petits rongeurs. Cette utilisation est interdite en France depuis 1999.

Propriétés physiques et chimiques

Deux pharmaciens français, Pierre Joseph Pelletier et Joseph Caventou isolèrent la strychnine en 1818. La strychnine s'obtient en râpant la noix vomique dans l'alcool bouillant puis en distillant la liqueur obtenue.

Les cristaux sont des prismes rhomboïdaux incolores, inodores, mais de forte saveur amère. Les solutions sont lévogyres. La structure chimique est complexe ; deux prix Nobel de chimie ont contribué à résoudre le problème: Sir Robert Robinson qui proposa la formule en 1946 et Robert Woodward qui réalisa la synthèse totale en 1954.

Une vue « 3D » aide à mieux comprendre la complexité structurelle de la molécule.

Effets sur l'être humain

• La strychnine est un stimulant du système nerveux central. Elle accroît le goût, l'odorat et la vue. À dose moyenne, elle augmente l'amplitude respiratoire.
• Thomas Hicks devint champion olympique du marathon en 1904, grâce à deux piqûres de strychnine ^{[réf. nécessaire]}.
• Autre anecdote du type, Dorando Pietri, en 1908, dopé à la strychnine lui aussi, s'effondra dans les derniers mètres alors qu'il menait la course. Les juges le portèrent jusqu'à l'arrivée. Il fut disqualifié pour « aide étrangère »^[8].
• À dose létale, 0,2 mg·kg^-1 pouvant suffire : spasmes musculaires au bout de 10 à 20 minutes en commençant par la tête et le cou, fortes douleurs, convulsions, arrêt cardiaque, puis la mort par asphyxie. Les meilleurs antidotes sont les barbituriques ^{[réf. nécessaire]}.
• A la fin de la seconde guerre mondiale, Hitler, alors âgé de 56 ans recevait jusqu'à six piqûres de strychnine par jour pour tenir pendant le bombardement de Berlin par les Russes^[9].

Suicides et assassinats à la strychnine

• L'empoisonneur de Lambeth, assassin à la strychnine de quatre prostituées, fut pendu en 1892.
• Le guitariste de blues Robert Johnson aurait été empoisonné à la strychnine à l'aide d'une bouteille de whisky offerte par le tenancier d'un bar, jaloux de le voir tourner autour de sa femme en 1938.
• Le bandit sicilien Gaspare Pisciotta (1924-1954) fut empoisonné en prison par la mafia ; de la strychnine fut versée dans son café.

Apparitions

Dans les romans policiers

• Par Agatha Christie :
  • La Mystérieuse Affaire de Styles
  • Le Mystérieux Mr Quinn
  • Le Meurtre de Roger Ackroyd
• Par Georges Simenon :
  • Le Chien jaune
• Par Henri Vernes
  • Bob Morane: Le club des longs couteaux
• Par William Burroughs
  • Le Festin nu
• Par Thomas G. Waddell et Thomas R. Rybolt
  • L'affaire des cristaux jaunes
• Par Luke Rhinehart :
  • L'Homme-dé
• Par Sir Arthur Conan Doyle
  • Le Signe des Quatre
• Par H.G. Wells
  • L'Homme Invisible

Dans la bande dessinée

• Par Rossi/Dorison/Nury
  • W.E.S.T - La chute de Babylone (T1)
• Par Juan Díaz Canales et Juanjo Guarnido
  • Blacksad - L'enfer, le silence (T4)

Dans les nouvelles

• Par Vladimir Nabokov
  • Un coup d'aile
• Par Malcolm Lowry
  • Au-dessous du volcan
• Par Jack London
  • Rien que de la viande

Dans la chanson

• Dans l'album Solace, le groupe canadien Ion Dissonance a une chanson nommée "She's strychnine"
• Strychnine est le nom d'artiste de Gab.357 (ex-Ion Dissonance) dans le groupe de Hip/Hop/Hardcore The Crimson Syndicate (Montréal)
• The Sonics : "strychnine" est une chanson originale du groupe garage des années 60 (album: here are the sonics), reprise plus tard par les Cramps
• Strychnine est un groupe de rock bordelais des années 1980, groupe énergique représentatif de la vague punk-rock français de cette époque.(cf Rock à Bordeaux)
• standard du rock-garage, ce morceau a souvent été repris ou arrangé (cf Tuepogo E64)
• STRYCHNINE xxx: est un groupe de hardcore Nantais comprenant dans leur rang un ex-membre des Tri Bleiz Die voir sur Myspace
• Dans «Le Roi d'Angleterre», Nino Ferrer chante que «Madame Joséphine nourrit de strychnine toutes ses voisines de l'étage au-dessous»...
• Un des albums du groupe de Death Metal Belge, Aborted est nommé Strychine. 213
• Le pseudonyme du chanteur Billie Joe Armstrong de Green Day dans leur side-project The Foxboro Hot Tubs est "Reverend Strychnine Twitch". Les chansons du groupe font par ailleurs référence à la strychnine dans plusieurs chansons.
• Un album et un titre du groupe The Veils s'intitulent Nux Vomica, dérivé de Strychnos nux-vomica, arbre produisant la Noix Vomique à partir de laquelle est extrait la Strychnine

Au cinéma

• Dans le film d'animation Astérix et Cléopâtre (1968), la strychnine est utilisée comme ingrédient dans la conception du gâteau pour Cléopâtre : Le Pudding à l'Arsenic.
• Dans le téléfilm Psychose IV (1990), il est révélé que le jeune Norman Bates a assassiné sa propre mère accompagnée de son amant en versant de la strychnine dans les rafraichissements qu'il devait leur servir.
• Dans le dernier épisode de Prison Break, saison 4, on tente d'empoisonner Sara Tancredi à la strychnine dans la prison où elle est enfermée.
• Dans les épisodes 3 et 4 de la saison 2 de the wire, de la drogue coupée à la strychnine est distribuée dans la prison par un gardien, à son insu, suite à une machination pour lui faire du tort.
• Dans le film les dents de la mer (1975), le scientifique spécialisé dans les requins Matt Hooper, veut neutraliser le requin avec de la strychnine.
• Dans le film les Nerfs à vif (1991), Max Cady prétend, afin de justifier sa génétique exceptionnelle, que sa grand-mère sniffait de la strychnine.
• Dans le téléfilm Commissaire Moulin, dans l'épisode intitulé "Zombies" , le principal dealer coupe sa cocaïne avec de la strychnine, les acheteurs ne font pas long feu avec ce poison.

Au théâtre

• Dans la pièce Le noir te va si bien, Lady Lucy Guilvaillant secoue une bouteille de cognac en chantant la formule de la strychnine : « C₂₁H₂₂N₂O₂, c'est la formule de la strychnine, C₂₁H₂₂N₂O₂, cela vous tuerait un troupeau de bœufs. »

Dans les jeux

• Strychnine est le nom français d'un personnage féminin de la ville de Big Town dans le jeu vidéo Fallout 3.

Notes et références

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