Relenza

Relenza

Zanamivir

Zanamivir
Zanamivir
Général
No CAS 139110-80-8
Code ATC AH01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H20N4O7  [Isomères]
Masse molaire 332,3098 gmol-1
C 43,37 %, H 6,07 %, N 16,86 %, O 33,7 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le zanamivir (Relenza™) est un inhibiteur de la neuraminidase utilisé dans le traitement et la prophylaxie de l'influenza (grippe) A et influenza B. Le zanamivir a été la première molécule de ce groupe à avoir été mise sur le marché.

En traitement curatif, son efficacité sur l'incidence des décès et des complications liées à la grippe n'a cependant pas été prouvée. Son utilisation chez des enfants de 5 à 12 ans a permis de raccourcir la durée des symptômes d'environ 1 jour.[1].

Chez des personnes atteintes de la grippe, son efficacité est identique à celle de l'oseltamivir (Tamifu®) mais les effets secondaires sont moindres [2]. Chez les personnes en bonne santé, le zanamivir a permis une réduction de l'incidence de la grippe[1].

En traitement préventif, chez des personnes à risque accru, son efficacité n'a pas été démontrée (idem pour son concurrent l'oseltamivir) [3].

Récemment, des études ont montré que le zanamivir aurait des avantages par rapport à l'oseltamivir concernant son pouvoir de liaison à la neuraminidase du virus H5N1 [4][5][6].

Selon l'Organisation Mondiale de la Santé, ce médicament antiviral lorsqu'il est administré par inhalation (tel qu'avec le Relenzaproduit par GlaxoSmithKline) aurait des effets sur le virus de grippe H1N1 apparu au Mexique en mars 2009 [7] [8].

D'ailleurs, le Centers for Disease Control and Prevention préconise l'utilisation du Relenzaà la place du Tamiflu® pour tous les types de virus grippaux, y compris H1N1. En effet, trop de virus commencent à se montrer résistant à l'oseltamivir [9].

Développement

Le zanamivir a été découvert en 1989 par des chercheurs de la compagnie australienne de biotechnologie Biota.

Références

  • Meindl P, Bodo G, Palese P, Schulman J, Tuppy H (1974). Inhibition of neuraminidase activity by derivatives of 2-deoxy-2,3-dehydro-N-acetyl-neuraminic acid. Virology 58 (2), 457-463.
  • von Itzstein M, Wu W-Y, Kok GB, Pegg MS, Dyason JC, Jin B, Phan TV, Smythe ML, White HF, Oliver SW, et al. (1993). Rational design of potent sialidase-based inhibitors of influenza virus replication. Nature 363 (6428), 418-423.

Notes

  1. a et b Revue Prescrire, n°288, Octobre 2007, Zanamivir. Grippe : chez les enfants comme chez les adultes, traiter les symptômes ou vacciner
  2. http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=868591
  3. http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=868591
  4. Du QS, Wang SQ, Chou KC, « Analogue inhibitors by modifying oseltamivir based on the crystal neuraminidase structure for treating drug-resistant H5N1 virus », dans Biochemical and Biophysical Research Communications, vol362, no 2, October 2007, p. 52531 [lien PMID lien DOI (pages consultées le 2009-07-27)] 
  5. Collins PJ, Haire LF, Lin YP, Liu J, Russell RJ, Walker PA, Skehel JJ, Martin SR, Hay AJ, Gamblin SJ., « Crystal structures of oseltamivir-resistant influenza virus neuraminidase mutants », dans Nature, vol453, 2008, p. 1258 [lien DOI] 
  6. Garcia-Sosa AT, Sild S, Maran U., « Design of Multi-Binding-Site Inhibitors, Ligand Efficiency, and Consensus Screening of Avian Influenza H5N1 Wild-Type Neuraminidase and of the Oseltamivir-Resistant H274Y Variant », dans J. Chem. Inf. Model., vol48, no 10, 2008, p. 20742080 [lien PMID lien DOI] 
  7. http://www.who.int/csr/disease/swineflu/faq/fr/index.html#how
  8. http://www.lefigaro.fr/sante/2009/04/28/01004-20090428ARTFIG00004-eviter-de-prendre-des-medicaments-pour-rien-.php
  9. http://www.medpagetoday.com/MeetingCoverage/ACIP/14896
Caduceus.svgZanamivirCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Relenza® (Belgique, France, Suisse)
Classe :
Antiviral
Autres informations :
Sous classe : Inhibiteur de la neuraminidase


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