Azirine

Azirine
Azirine
Azirine
Général
Nom IUPAC 2H-azirine
No CAS 157-16-4
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H3N  [Isomères]
Masse molaire[1] 41,0519 ± 0,002 g·mol-1
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 2H-azirine ou azirène est un hétérocycle de trois atomes (2 carbones et un azote) avec une double liaison C=N, donc la forme insaturée de l'aziridine[2]. L´autre tautomère, la 1H-azirine avec une double liaison entre les atomes de carbone, est instable. Les azirines sont les composés chimiques qui contiennent un cycle azirine dans leur structure et sont comme elles, extrêmement réactifs. Ils sont présents dans des produits naturels comme l'antibiotique azirinomycine, isolé dans Streptomyces auras.

L'azirine, par son cycle hypertendu, est préférentiellement l'objet de réactions d'ouverture de cycle; elle peut agir comme nucléophile ou électrophile. Une azirine apparaît aussi comme intermédiaire dans le réarrangement de Neber.

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Exploiting 2-Halo-2H-Azirine Chemistry, Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves; Current Organic Synthesis, 2004, vol. 1(3), pp. 275–292. DOI:10.2174/1570179043366729.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Azirine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Azirine — chembox new ImageFile=Azarines.svg ImageSize=100px IUPACName=1 H Azirine OtherNames= Section1=Chembox Identifiers CASNo=157 17 5 PubChem=5461042 SMILES=C1=CN1 Section2=Chembox Properties Formula=C2H3N MolarMass=41.05 g/mol Appearance= Density=… …   Wikipedia

  • azirine — noun An unsaturated heterocycle containing two carbon atoms and one nitrogen atom …   Wiktionary

  • 157-17-5 — Azirine Azirine Général Nom IUPAC azirène No CAS …   Wikipédia en Français

  • Alkylimino-de-oxo-bisubstitution — in organic chemistry is the organic reaction of carbonyl compounds with amines to imines [March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley Sons, inc. ISBN 0 471 85472 7] . The… …   Wikipedia

  • Iodine monochloride — Chembox new Name = Iodine monochloride ImageFile = Iodine monochloride 2D.png ImageName = Iodine monochloride ImageFile1 = Iodine monochloride 3D vdW.png ImageName1 = Iodine monochloride IUPACName = iodine(I) chloride OtherNames = iodine chloride …   Wikipedia

  • Wenker synthesis — The Wenker synthesis is an organic reaction converting a beta amino alcohol to an aziridine with the aid of sulfuric acid. [cite journal title = The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine author = Henry Wenker journal = Journal of… …   Wikipedia

  • Neber rearrangement — The Neber rearrangement is an organic reaction in which an oxime is converted into an alpha aminoketone in a rearrangement reaction.[1][2] The oxime is first converted to a ketoxime tosylate by reaction with tosyl chloride. Added base forms a… …   Wikipedia

  • Heterocyclen — Struktur von Thiophen Heterocyclen (aus griechisch hetero = anders, fremd und lateinisch cyclus = Kreis; zulässig, aber zunehmend verdrängt: Heterozyklen) sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei… …   Deutsch Wikipedia

  • Heterocyclische Verbindung — Struktur von Thiophen Heterocyclen sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen. Der Name setzt sich zusammen aus griechisch hetero = anders, fremd und lateinisch cyclus =… …   Deutsch Wikipedia

  • Heterocyclische Verbindungen — Struktur von Thiophen Heterocyclen sind cyclische chemische Verbindungen mit ringbildenden Atomen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen. Der Name setzt sich zusammen aus griechisch hetero = anders, fremd und lateinisch cyclus =… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”