- Pyridazine
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Pyridazine[1] 
Structure de la Pyridazine. Général Nom IUPAC Pyridazine Synonymes 1,2-diazine
Orthodiazine
OizineNo CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence Liquide incolore Propriétés chimiques Formule brute C4H4N2 [Isomères] Masse molaire[3] 80,088 ± 0,0039 g·mol-1
C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %,pKa 2,24 à 20 °C[1] Moment dipolaire 4,22 ± 0,02 D [2] Propriétés physiques T° fusion -8 °C[1] T° ébullition 208 °C[1] Solubilité Soluble dans l'eau[1]. Masse volumique 1,107 Propriétés électroniques 1re énergie d'ionisation 8,67 ± 0,03 eV (gaz)[4] Précautions Directive 67/548/EEC 
XiPhrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 37, Écotoxicologie DL50 2 650 mg·kg-1 (souris)[1] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La pyridazine (ou 1,2-diazine) est une molécule di-azotée hétérocyclique de formule chimique C4H4N2. Entre les années 1966-1970 Henri Laborit fait une étude de cette famille chimique et introduit en thérapeutique l'AGR 1240 minaprine commercialisée sous le nom de Cantor .
Sommaire
Structure
La pyridazine possède 2 atomes d'azote compris dans un cycle aromatique à 6 chainons. Elle est l'isomère de position de la pyrimidine (1,3-diazine) et de la pyrazine (1,4-diazine).
De nombreux composés contiennent le noyau pyridazine, comme par exemple :
- herbicides comme la credazine, le pyridafol et le pyridate.
- médicaments comme le cefozopran, la cadralazine, la minaprine, l'hydralazine et le cilazapril.
Propriétés physiques
Son poids moléculaire est de 80,09 g·mol-1. À température supérieure à -8 °C, c'est un liquide incolore qui passe à l'état gazeux vers les 208 °C.
Utilisation
Elle est principalement utilisée en recherche et dans l'industrie chimique comme produit de départ ou d'addition pour la synthèse de composés plus complexes. Très peu de composés naturels contenant cette structure sont connus, avec pour exception les monoamycines (antibactérien).
Notes et références
- (en) ChemIDplus, « Pyridazine - RN: 289-80-5 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) Substance Pyridazine NCBI database
Catégories :- Produit chimique irritant
- Pyridazine
- Noyau aromatique simple
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